2-hydroxy-3-(hexadecyloxy)-propyl 2-trimethylammonioethyl phosphate | 78119-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 2-hydroxy-3-(hexadecyloxy)-propyl 2-trimethylammonioethyl phosphate
• 英文别名: 3-O-hexadecyl sn-glycero(1)phosphocholine；3-(hexadecyloxy)-2-hydroxypropyl 2-(trimethylammonio)ethyl phosphate；1-O-hexadecyl-2-lyso-sn-glycero-3-phosphocholine；1-O-Hexadecyl-lyso-sn-glycero-3-phosphocholine；(3-hexadecoxy-2-hydroxypropyl) 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 78119-19-4
• 化学式: C₂₄H₅₂NO₆P
• 分子量: 481.654
• InChiKey: VLBPIWYTPAXCFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(hexadecyloxy)-propyl 2-trimethylammonioethyl phosphate 在 吡啶 、 CH₃COONa buffer 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-O-Hexadecyl-2-O-propionylglycero-3-phosphorsaeuremethylester Na salz
  参考文献：
  名称：

  Kertscher; Ostermann, Pharmazie, 1983, vol. 38, # 11, p. 792 - 792

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 三氟化硼 、 氢气 、 四氯化锡 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 2-hydroxy-3-(hexadecyloxy)-propyl 2-trimethylammonioethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Dobner; Rattay; Nuhn, Pharmazie, 1989, vol. 44, # 1, p. 15 - 17

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and cytotoxicity of chimeric erlotinib-alkylphospholipid hybrids
  作者：Md. Maqusood Alam、Ahmed H.E. Hassan、Kun Won Lee、Min Chang Cho、Ji Seul Yang、Jiho Song、Kyung Hoon Min、Jongki Hong、Dong-Hyun Kim、Yong Sup Lee

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.021

  日期：2019.3

  Two series of erlotinib-alkylphospholipid hybrids were prepared and evaluated for their antiproliferative activities against a panel of four cell lines representing lung, breast, liver and skin cancers using erlotinib and miltefosine as reference standards. Amide analogs elicited more enhanced cytotoxic activity than analogous esters. Amide derivatives 8d and 8e exhibited promising broad-spectrum antiproliferative

  制备了两个系列的厄洛替尼-烷基磷脂杂种，并使用厄洛替尼和米替福辛作为参考标准，评估了它们对代表肺癌，乳腺癌，肝癌和皮肤癌的四种细胞系的抗增殖活性。酰胺类似物比类似酯引起的细胞毒性活性更高。酰胺衍生物8d和8e表现出有希望的广谱抗增殖活性，并且比参考厄洛替尼和米替福辛具有更高的疗效。对于8e和8d，它们的细胞GI50值分别在24.7-46.9μM和26.8-43.1μM的范围内。与统计相关分析相结合，制得的化合物对EGFR激酶反应和Akt磷酸化的抑制活性的测定结果表明，其他机制可能有助于其引起的细胞毒性。此外，统计相关分析表明，酰胺系列引发细胞毒性的机制可能与酯系列不同。另外，相关分析表明，根据细胞系类型的不同，机制也有所不同。
• An enantioselective synthesis of platelet-activating factors, their enantiomers, and their analogues from D- and L-tartaric acids.
  作者：MASAJI OHNO、KAGARI FUJITA、HISAO NAKAI、SUSUMU KOBAYASHI、KEIZO INOUE、SHOSHICHI NOJIMA

  DOI：10.1248/cpb.33.572

  日期：——

  Acetyl glyceryl ether phosphorylcholines (platelet-activating factors ; PAFs), their enantiomers, and their analogues were efficiently synthesized in a stereochemically unambiguous manner starting from D-and L-tartaric acids as chiral synthons. The enantiomer of C16-PAF (S-comfiguration) showed far less activity than the natural PAF (R-configuration), and the N-methylpiperidine and N-methylpyrrolidine analogues were found to possess much higher activity than natural C16-PAF.

  乙酰甘油醚磷脂酰胆碱（血小板激活因子；PAFs）、其对映体及其类似物以立体化学明确的方式有效合成，起始于D-和L-酒石酸作为手性合成前体。C16-PAF的对映体（S-构型）显示出远低于天然PAF（R-构型）的活性，而N-甲基哌啶和N-甲基吡咯烷的类似物则显示出比天然C16-PAF更高的活性。
• Synthesen von Cholinphosphatiden, III. Über die Synthese von Lysolecithinen und ihren Ätheranaloga
  作者：Dieter Arnold、Hans Ulrich Weltzien、Otto Westphal

  DOI：10.1002/jlac.19677090126

  日期：1967.12.18

  der Benzylgruppe aus acyl- bzw. alkylsubstituierten Glycerin-benzyläther-(1)- bzw. -(2)-phosphorsäure-(3)-cholinestern (10) wurden analysenreine und dünnschichtchromatographisch einheitliche Racemate von Ester-(2ab) und Äther-Lysolecithinen (2c, 4) erhalten. Die Acylverbindungen erwiesen sich in bezug auf RF-Wert und Infrarotspektrum als identisch mit enzymatisch aus Lecithin ex ovo erhaltenem L-Lysolecithin

  通过氢解从酰基或烷基取代的甘油苄基醚（1）或（2）磷酸（3）胆碱酯（10），酯（2ab）和醚的外消旋体中进行苄基的水解，分析纯净且均一通过薄层色谱法获得-溶血卵磷脂（2c，4）。关于ř ˚F值和红外光谱中，发现酰基化合物以等同于L-溶血卵磷脂获得从卵磷脂酶促离卵。
• 2-(acetoacetyloxy)-3-(octadecyloxy)propyl-3-trimethylammoniopropyl
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04710579A1

  公开（公告）日：1987-12-01

  A compound provided by the present invention, of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is C.sub.14-20 alkyl; R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are independently hydrogen or C.sub.1-5 alkyl, or ##STR2## represents a cyclic ammonio group; and A is C.sub.2-5 alkylene, and a pharmaceutically acceptable salt thereof, are useful as a anti-tumor agent.

  本发明提供的化合物具有以下结构式##STR1##其中R.sup.1为C.sub.14-20烷基；R.sup.2、R.sup.3和R.sup.4独立地为氢或C.sub.1-5烷基，或##STR2##代表环状铵基；A为C.sub.2-5烷基，以及其药用可接受盐，可用作抗肿瘤剂。
• Influence of α-branched fatty acid chains on the thermotropic behaviour of racemic 1-O-hexadecyl-2-acyl-glycero-3phosphocholines
  作者：Bernd Rattay、Gerald Brezesinski、Bodo Dobner、Günter Förster、Peter Nuhn

  DOI：10.1016/0009-3084(94)02405-t

  日期：1995.1

  Phosphatidylcholines containing an alpha-branched palmitic acid ester linked to position C2 of the glycerol backbone were synthesized and characterized using differential scanning calorimetry and X-ray diffraction, As the length of the sidegroup substituted on the palmitic acid chain is changed, the calorimetric parameters pass through a minimum. The polymorphic behaviour is different when the sidegroup is larger, or smaller, than propyl. The comparison of the physicochemical parameters of isomers differing in the bonding of the branched chain fatty acid to the glycerol backbone (to position C1 or C2, respectively) shows that the chains are nonequivalent.