2-[(hexadecyloxy)methyl]-2-propen-1-ol | 107560-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(hexadecyloxy)methyl]-2-propen-1-ol
• 英文别名: 3-(hexadecyloxy)-2-(hydroxymethyl)-1-propene；3-hexadecyloxy-2-methylene-1-propanol；2-(hexadecyloxymethyl)-2-propen-1-ol；2-(hexadecyloxymethyl)prop-2-en-1-ol；3-Hexadecyloxy-2-methylenepropan-1-ol；2-Hexadecyloxymethyl-2-propen-1-ol；2-(hexadecoxymethyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 107560-63-4
• 化学式: C₂₀H₄₀O₂
• 分子量: 312.536
• InChiKey: BLOYIBPNUUFPHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  420.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.874±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(hexadecyloxy)methyl]-2-propen-1-ol 在 氢氧化钾 、 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 1-十六烷醇
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Fluorinated Analogues of Anticancer Active Ether Lipids

  摘要：

  通过使用溴氟化作为关键步骤，分别从乙基2-（十六烷氧基甲基）丙烯酸酯（8a）及其同系物8b合成了消旋2-氟-2-（十六烷氧基甲基）-3-甲氧基丙醇（15a）及其十八烷基同系物15b，经过五个步骤（总产率为20%或19%）。新型化合物15b被转化为2′-（三甲基铵）乙基-2-甲氧基甲基-3-（十八烷氧基）-1-基磷酸盐（7b），这是一种含氟的抗癌活性醚脂类似物。利用多种脂肪酶催化的酶促消旋化反应，氟醇15a和15b均得到了相应的对映体，但所有情况下对映体过量率均较低。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23540
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-<(hexadecyloxy)methyl>propenoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到2-[(hexadecyloxy)methyl]-2-propen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Fluorinated Analogues of Anticancer Active Ether Lipids

  摘要：

  通过使用溴氟化作为关键步骤，分别从乙基2-（十六烷氧基甲基）丙烯酸酯（8a）及其同系物8b合成了消旋2-氟-2-（十六烷氧基甲基）-3-甲氧基丙醇（15a）及其十八烷基同系物15b，经过五个步骤（总产率为20%或19%）。新型化合物15b被转化为2′-（三甲基铵）乙基-2-甲氧基甲基-3-（十八烷氧基）-1-基磷酸盐（7b），这是一种含氟的抗癌活性醚脂类似物。利用多种脂肪酶催化的酶促消旋化反应，氟醇15a和15b均得到了相应的对映体，但所有情况下对映体过量率均较低。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23540

文献信息

• Synthesis of a Fluorinated Analogue of Anticancer Active Ether Lipids
  作者：Annegret Burchardt、Tamiko Takahashi、Yoshio Takeuchi、Günter Haufe

  DOI：10.1021/jo0016172

  日期：2001.3.1

  The synthesis of racemic 2'-(trimethylammonium)ethyl-3-hexadecyloxy-2-fluoro-2-(methoxymethyl)prop-1-yl-phosphate (6), a fluorinated analogue of an anticancer active ether lipid 5 was realized with 3% overall yield in a nine-step synthesis starting from 2-methylene-1,3-propanediol (7) using a bromofluorination as the key step. Both enantiomers of the precursor 8 of the ether lipid 6 were synthesized

  外消旋的2'-（三甲基铵）乙基-3-十六烷基氧基-2-氟-2-（甲氧基甲基）丙-1-基磷酸酯（6）的合成，用3实现了抗癌活性醚脂质5的氟化类似物。从2-亚甲基-1,3-丙二醇（7）开始的九步合成中总产率为5％，主要步骤为溴氟化。醚脂质6的前体8的两种对映异构体都是通过脂肪酶催化的二乙酸酯17的脱对称化而合成的，或者是通过水解（83％ee）或通过脂肪酶催化的二醇22的乙酰化（82％ee）来合成的。在甲基胆碱诱导的小鼠纤维肉瘤的体内模型中发现了6的抗肿瘤活性。
• Enantioselective Synthesis and Antiproliferative Properties of an Ilmofosine Analog, 2‘-(Trimethylammonio)ethyl 3-(Hexadecyloxy)-2-(methoxymethyl)propyl Phosphate, on Epithelial Cancer Cell Growth
  作者：Robert Bittman、Hoe-Sup Byun、Kasireddy Chandraprakash Reddy、Pranati Samadder、Gilbert Arthur

  DOI：10.1021/jm960165b

  日期：1997.4.1

  An asymmetric synthesis of the 1-alkyloxy analog of the thioether phosphocholine ilmofosine (BM 41.440, rac-1), 2'-(trimethylammonio)ethyl 3-(hexadecyloxy)-2-(methoxymethyl)propyl phosphate (2), is described. Stereoselectivity was obtained in an asymmetric hydroboration-oxidation sequence carried out on a 2,2-disubstituted 1-alkene, 3-(hexadecyloxy)-2-(methoxymethyl)-1-propene (9), which was prepared

  描述了硫醚磷胆碱ilmofosine（BM 41.440，rac-1），2-（三甲基氨）乙基3-（十六烷氧基）-2-（甲氧基甲基）丙基磷酸酯（2）的1-烷氧基类似物的不对称合成。对2,2-二取代的1-烯烃，3-（十六烷氧基）-2-（甲氧基甲基）-1-丙烯（9）进行不对称的硼氢化-氧化反应，获得了立体选择性，该反应是通过以乙基或乙基为原料制备的。丙烯酸酯或α-（羟甲基）丙烯酸乙酯（3）。（R）-和（S）-2和rac-1在抑制乳腺腺癌细胞MCF-7（IC50，2 microM）的增殖中非常有效，对A549（非小细胞肺腺癌）中等有效（IC50，8-10 icroM），对A427（大细胞肺癌）的疗效较差（IC50，约20 microM）。
• Phosphocholine derivative inhibitors of phospholipase A.sub.2
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05144045A1

  公开（公告）日：1992-09-01

  Phospocholine derivatives having the formula: ##STR1## in which W, Z, Q and R are described in the specification are disclosed as useful for inhibiting the enzyme phospholipase A.sub.2. Methods of making and using the compounds are also disclosed.

  公开了具有以下公式的磷酸胆碱衍生物：##STR1## 其中在说明书中描述的W、Z、Q和R被公开为用于抑制磷脂酶A.sub.2酶的有用物质。还公开了制备和使用这些化合物的方法。
• Phospholipid analogs useful as PAF synthesis inhibitors
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04761404A1

  公开（公告）日：1988-08-02

  There are disclosed phospholipid analogs which are useful as PAF synthesis inhibitors. These compounds inhibit PAF (platelet-activating factor) biosynthesis and are thereby useful in the treatment of various diseases or disorders mediated by the PAF such as, for example, pain, fever, inflammation, cardiovascular disorder, asthma, lung edema, allergic disorders, skin diseases, psoriasis, and adult respiratory distress syndrome.

  公开了一种磷脂类似物，可用作PAF合成抑制剂。这些化合物抑制PAF（血小板活化因子）的生物合成，因此可用于治疗各种由PAF介导的疾病或疾病，例如疼痛，发热，炎症，心血管疾病，哮喘，肺水肿，过敏性疾病，皮肤病，牛皮癣和成人呼吸窘迫综合征。
• Novel propane-1,3-diol derivatives and use
  申请人：Leo Pharmaceutical Products Ltd. A/S (Lovens Kemiske Fabrik

  公开号：US04945098A1

  公开（公告）日：1990-07-31

  A derivative of 2-methylenepropane-1,3-diol of the general formula I ##STR1## where O--A.sup.1 and O--A.sup.2, which can be the same or different, each represents O, O--C(O), O--C(O)NH, O--C(S)NH or O--C(O)O, R.sup.1 represents an alkyl or alkenyl group of 10-22 carbon atoms, n is an integer from 1 to 11, B.sup.+ represents a quaternary ammonium group, either N.sup.+ R.sup.4 R.sup.5 R.sup.6, or N.sup.+ (Het), where R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are similar or different alkyl groups of 1-4 carbon atoms, or two or all of R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 may be incorporated into a cyclic or bicyclic structure, which may contain additional hetero atoms; X.sup.- means the anion of a pharmceutically acceptable inorganic or organic acid; and R.sup.2 and R.sup.3 are the same or different, and represent hydrogen or alkl groups of 1-4 carbon atoms. The present compounds have been shown to possess a PAF antagonistic effect and an inhibitory effect on the growth of tumor cells, and are thus valuable in the human and veterinary practice as platelet aggregation inhibitors, anti-thrombotic agents, anti-asthmatic agents, anti-allergic agents, anti-inflammatory agents, anti-hypotensive agents, anti-ulcer agents, anti-psoriatic agents, anti-graft rejection agents, anti-conception agents and anti-tumor agents.

  该化合物的普遍式I为：##STR1## 其中O-A.sup.1和O-A.sup.2可以相同也可以不同，每个代表O，O-C（O），O-C（O）NH，O-C（S）NH或O-C（O）O，R.sup.1代表10-22个碳原子的烷基或烯基，n为1至11的整数，B.sup.+代表季铵基，可以是N.sup.+R.sup.4R.sup.5R.sup.6或N.sup.+(Het)，其中R.sup.4，R.sup.5和R.sup.6是相似或不同的1-4个碳原子的烷基，或者其中两个或全部可以并入环状或双环结构中，其中可能含有其他杂原子；X.sup.-表示药学上可接受的无机或有机酸的阴离子；R.sup.2和R.sup.3相同或不同，代表氢或1-4个碳原子的烷基。这些化合物已被证明具有PAF拮抗作用和抑制肿瘤细胞生长的作用，在人类和兽医实践中非常有价值，可用作血小板聚集抑制剂，抗血栓剂，抗哮喘剂，抗过敏剂，抗炎剂，抗低血压剂，抗溃疡剂，抗银屑病剂，抗移植排斥剂，抗避孕剂和抗肿瘤剂。