N-(4,5-dicyanoimidazol-2-yl)-1,6-dihydropyridazine | 40953-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-(4,5-dicyanoimidazol-2-yl)-1,6-dihydropyridazine
• 英文别名: 2-(6H-pyridazin-1-yl)-1H-imidazole-4,5-dicarbonitrile
• CAS: 40953-53-5
• 化学式: C₉H₆N₆
• 分子量: 198.187
• InChiKey: HNWMNXGJSOATNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.52
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  91.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二烯 、 2-diazo-4,5-dicyanoimidazole 以 苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到N-(4,5-dicyanoimidazol-2-yl)-1,6-dihydropyridazine
  参考文献：
  名称：

  重氮唑与富电子双键的反应性

  摘要：

  已通过MNDO和AM1 SCF-MO方法以及在某些情况下通过从头算方法在3-21G的水平下估计了重氮唑与烯烃反应可能产生的几种中间体的能量。MNDO还计算了所有九种可能的未取代重氮唑，并且讨论了它们之间以及关于重氮甲烷和4,5-二氰基-2-重氮-2 H-咪唑的相似性和差异。计算结果表明，大多数重氮唑与富电子烯烃反应时，具有1,4-偶极行为（也被视为1,7-偶极行为）。据信2-重氮2 H-咪唑和烯烃产生[4 + 2]-环加合物是非常不同步的。最后，已纠正了有关重氮唑与烷氧基乙烯的反应性的文献中发现的一些错误，同时某些重氮唑与共轭二烯的反应性得到了N-氮杂二氢哒嗪而不是氮杂三嗪衍生物（通过“逆向电子需求”环加成反应）确认的。

  DOI：

  10.1039/p29900001943

文献信息

• Reactivity of diazoazoles with electron-rich double bonds
  作者：Marta Cabré、Jaume Farràs、Javier Fernández Sanz、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1039/p29900001943

  日期：——

  calculations suggest a 1,4-dipole behaviour (also viewed as a 1,7-dipole behaviour) for most diazoazoles when reacting with electron-rich alkenes; it is believed that the approach between 2-diazo-2H-imidazole and alkenes to give rise to the [4 + 2]-cycloadducts is quite asynchronous. Finally, some errors found in the literature concerning the reactivity of diazoazoles with alkoxy-ethenes have been corrected

  已通过MNDO和AM1 SCF-MO方法以及在某些情况下通过从头算方法在3-21G的水平下估计了重氮唑与烯烃反应可能产生的几种中间体的能量。MNDO还计算了所有九种可能的未取代重氮唑，并且讨论了它们之间以及关于重氮甲烷和4,5-二氰基-2-重氮-2 H-咪唑的相似性和差异。计算结果表明，大多数重氮唑与富电子烯烃反应时，具有1,4-偶极行为（也被视为1,7-偶极行为）。据信2-重氮2 H-咪唑和烯烃产生[4 + 2]-环加合物是非常不同步的。最后，已纠正了有关重氮唑与烷氧基乙烯的反应性的文献中发现的一些错误，同时某些重氮唑与共轭二烯的反应性得到了N-氮杂二氢哒嗪而不是氮杂三嗪衍生物（通过“逆向电子需求”环加成反应）确认的。