ethyl 2-<(hexadecyloxy)methyl>propenoate | 145048-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-<(hexadecyloxy)methyl>propenoate
• 英文别名: ethyl 2-(hexadecyloxymethyl)acrylate；2-[(hexadecyloxy)methyl]-2-propenoic acid, ethyl ester；2-[(hexadecyloxy)methyl]-2-propenoic acid,ethyl ester；Ethyl 2-[(hexadecyloxy)methyl]-2-propenoate；ethyl 2-(hexadecoxymethyl)prop-2-enoate
• CAS: 145048-22-2
• 化学式: C₂₂H₄₂O₃
• 分子量: 354.574
• InChiKey: MAHCDWKNLAKAJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-<(hexadecyloxy)methyl>propenoate 在 氢氧化钾 、 pyridinium polyhydrogenfluoride 、 二异丁基氢化铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 1-十六烷醇
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of Fluorinated Analogues of Anticancer Active Ether Lipids

  摘要：

  通过使用溴氟化作为关键步骤，分别从乙基2-（十六烷氧基甲基）丙烯酸酯（8a）及其同系物8b合成了消旋2-氟-2-（十六烷氧基甲基）-3-甲氧基丙醇（15a）及其十八烷基同系物15b，经过五个步骤（总产率为20%或19%）。新型化合物15b被转化为2′-（三甲基铵）乙基-2-甲氧基甲基-3-（十八烷氧基）-1-基磷酸盐（7b），这是一种含氟的抗癌活性醚脂类似物。利用多种脂肪酶催化的酶促消旋化反应，氟醇15a和15b均得到了相应的对映体，但所有情况下对映体过量率均较低。

  DOI：

  10.1055/s-2002-23540
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 在 2-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 ethyl 2-<(hexadecyloxy)methyl>propenoate
  参考文献：
  名称：

  Phosphocholine derivative inhibitors of phospholipase A.sub.2

  摘要：

  公开了具有以下公式的磷酸胆碱衍生物：##STR1## 其中在说明书中描述的W、Z、Q和R被公开为用于抑制磷脂酶A.sub.2酶的有用物质。还公开了制备和使用这些化合物的方法。

  公开号：

  US05144045A1

文献信息

• Enantioselective Synthesis and Antiproliferative Properties of an Ilmofosine Analog, 2‘-(Trimethylammonio)ethyl 3-(Hexadecyloxy)-2-(methoxymethyl)propyl Phosphate, on Epithelial Cancer Cell Growth
  作者：Robert Bittman、Hoe-Sup Byun、Kasireddy Chandraprakash Reddy、Pranati Samadder、Gilbert Arthur

  DOI：10.1021/jm960165b

  日期：1997.4.1

  An asymmetric synthesis of the 1-alkyloxy analog of the thioether phosphocholine ilmofosine (BM 41.440, rac-1), 2'-(trimethylammonio)ethyl 3-(hexadecyloxy)-2-(methoxymethyl)propyl phosphate (2), is described. Stereoselectivity was obtained in an asymmetric hydroboration-oxidation sequence carried out on a 2,2-disubstituted 1-alkene, 3-(hexadecyloxy)-2-(methoxymethyl)-1-propene (9), which was prepared

  描述了硫醚磷胆碱ilmofosine（BM 41.440，rac-1），2-（三甲基氨）乙基3-（十六烷氧基）-2-（甲氧基甲基）丙基磷酸酯（2）的1-烷氧基类似物的不对称合成。对2,2-二取代的1-烯烃，3-（十六烷氧基）-2-（甲氧基甲基）-1-丙烯（9）进行不对称的硼氢化-氧化反应，获得了立体选择性，该反应是通过以乙基或乙基为原料制备的。丙烯酸酯或α-（羟甲基）丙烯酸乙酯（3）。（R）-和（S）-2和rac-1在抑制乳腺腺癌细胞MCF-7（IC50，2 microM）的增殖中非常有效，对A549（非小细胞肺腺癌）中等有效（IC50，8-10 icroM），对A427（大细胞肺癌）的疗效较差（IC50，约20 microM）。
• Antitumor ether lipids: An improved synthesis of ilmofosine and an enantioselective synthesis of an ilmofosine analog
  作者：Kasireddy Chandraprakash Reddy、Hoe-Sup Byun、Robert Bittman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77004-3

  日期：1994.4
• US5144045A
  申请人：——

  公开号：US5144045A

  公开（公告）日：1992-09-01
• US5208223A
  申请人：——

  公开号：US5208223A

  公开（公告）日：1993-05-04
• Improved Synthesis of Fluorinated Analogues of Anticancer Active Ether Lipids
  作者：Günter Haufe、Annegret Burchardt

  DOI：10.1055/s-2002-23540

  日期：——

  Racemic 2-fluoro-2-(hexadecyloxymethyl)-3-methoxy­propan-1-ol (15a) and its octadecyl homologue 15b were synthesized from ethyl 2-(hexadecyloxymethyl)acrylate (8a) and its homologue 8b, respectively, in five steps (20% or 19% overall yields) using a bromofluorination as the key step. The new compound 15b was transformed into 2′-(trimethylammonium)ethyl-2-methoxymethyl-3-(octadecyloxy)-1-ylphosphate (7b), a fluorinated analogue of anticancer active ether lipids. Enzyme-catalyzed deracemization of the fluorohydrins 15a and 15b using several lipases gave the corresponding enantiomers with low enantiomeric excess in all cases.

  通过使用溴氟化作为关键步骤，分别从乙基2-（十六烷氧基甲基）丙烯酸酯（8a）及其同系物8b合成了消旋2-氟-2-（十六烷氧基甲基）-3-甲氧基丙醇（15a）及其十八烷基同系物15b，经过五个步骤（总产率为20%或19%）。新型化合物15b被转化为2′-（三甲基铵）乙基-2-甲氧基甲基-3-（十八烷氧基）-1-基磷酸盐（7b），这是一种含氟的抗癌活性醚脂类似物。利用多种脂肪酶催化的酶促消旋化反应，氟醇15a和15b均得到了相应的对映体，但所有情况下对映体过量率均较低。