4,5-O-isopropylidene L-lyxose diethyl dithioacetal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,5-O-isopropylidene L-lyxose diethyl dithioacetal
• 英文别名: (1S,2R)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,3-bis(ethylsulfanyl)propane-1,2-diol
• 化学式: C₁₂H₂₄O₄S₂
• 分子量: 296.452
• InChiKey: FUMONCUDTFBXSI-IVZWLZJFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-O-isopropylidene L-lyxose diethyl dithioacetal 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙醇 、 sodium hydride 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.92h， 生成 1,2,3-tri-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-L-lyxitol
  参考文献：
  名称：

  分离自青光草的两个皂苷Amoclemosides A和B的合成

  摘要：

  描述了三萜皂苷Anemoclemoside A和B的简单，可扩展的合成方法。两种化合物均以其开链形式与糖基l-阿拉伯糖具有不同寻常的环状缩醛键。通过PTSA催化二十二碳五烯酸苄酯与相应糖侧链的缩合，采用温和简便的方法在两个皂苷中构建特征性的环状缩醛糖苷键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001317
• 作为产物：
  描述：

  L-lyxose 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.47h， 生成 4,5-O-isopropylidene L-lyxose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  分离自青光草的两个皂苷Amoclemosides A和B的合成

  摘要：

  描述了三萜皂苷Anemoclemoside A和B的简单，可扩展的合成方法。两种化合物均以其开链形式与糖基l-阿拉伯糖具有不同寻常的环状缩醛键。通过PTSA催化二十二碳五烯酸苄酯与相应糖侧链的缩合，采用温和简便的方法在两个皂苷中构建特征性的环状缩醛糖苷键。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001317

文献信息

• Synthesis of <scp>l</scp>-<i>glycero</i>- and <scp>d</scp>-<i>glycero</i>-<scp>d</scp>-<i>manno</i>-Heptose Building Blocks for Stereoselective Assembly of the Lipopolysaccharide Core Trisaccharide of <i>Vibrio parahemolyticus</i> O2
  作者：Junchang Wang、Jingjing Rong、Qixin Lou、Yirong Zhu、You Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02961

  日期：2020.10.16

  Synthesis of bacterial cell surface l-glycero-d-manno-heptose (l,d-Hep)- and d-glycero-d-manno-heptose (d,d-Hep)-containing higher carbon sugars is a challenging task. Here, we report a convenient and efficient approach for the synthesis of the l,d-Hep and d,d-Hep building blocks. Using l-lyxose and d-ribose as starting materials, this approach features diastereoselective Mukaiyama-type aldol reactions

  细菌细胞表面的合成升-甘油基- d -甘露-heptose（升，d -Hep） -和d -甘油基- d -甘露-heptose（d，d -Hep）含更高碳糖是一个具有挑战性的任务。在这里，我们报告了一种合成l , d -Hep 和d , d -Hep 构建块的方便有效的方法。使用l -lyxose 和d-核糖作为起始材料，该方法以非对映选择性 Mukaiyama 型羟醛反应为关键步骤。在合成的l , d -Hep 和d , d -Hep 构件的基础上，我们首次立体选择性合成了独特的 α- l , d -Hep-(1→3)-α- d , d -Hep -(1→5)-α-Kdo副溶血性弧菌O2脂多糖核心三糖。
• Synthesis of Anemoclemosides A and B, Two Saponins Isolated from <i>Anemoclema glaucifolium</i>
  作者：Marc E. Bouillon、Katia Bertocco、Laura Bischoff、Michelle Buri、Lucy R. Davies、Elizabeth J. Wilkinson、Martina Lahmann

  DOI：10.1002/ejoc.202001317

  日期：2020.12.31

  The straightforward and scalable syntheses of the triterpenoid saponins Anemoclemoside A and B are described. Both compounds feature an unusual cyclic acetal linkage to the carbohydrate l‐arabinose in its open chain form. A mild and facile method was employed to construct the characteristic cyclic acetal glycosidic linkage in both saponins via the PTSA catalyzed condensation of benzyl hederagenate

  描述了三萜皂苷Anemoclemoside A和B的简单，可扩展的合成方法。两种化合物均以其开链形式与糖基l-阿拉伯糖具有不同寻常的环状缩醛键。通过PTSA催化二十二碳五烯酸苄酯与相应糖侧链的缩合，采用温和简便的方法在两个皂苷中构建特征性的环状缩醛糖苷键。