(E)-2-<(5R)-4,5,6,7-tetrahydro-5-<(triethylsilyl)oxy>-5-<(3Z)-6-(trimethylsilyl)-3-hexene-1,5-diynyl>spiro<2,1-benzisoxazole-7,2'-<1,3>dioxolan>-4-ylidene>acetic acid, methyl ester | 139609-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-2-<(5R)-4,5,6,7-tetrahydro-5-<(triethylsilyl)oxy>-5-<(3Z)-6-(trimethylsilyl)-3-hexene-1,5-diynyl>spiro<2,1-benzisoxazole-7,2'-<1,3>dioxolan>-4-ylidene>acetic acid, methyl ester
• 英文别名: (E)-2-[(5R)-4,5,6,7-Tetrahydro-5-[(triethylsilyl)oxy]-5-[(3Z)-6-trimethylsilyl-3-hexen-1,5-diynyl]spiro[2,1-benzisoxazole-7,2'-[1,3]dioxolan]-4-ylidene]acetic acid, methyl ester；methyl (2E)-2-[(5'R)-5'-triethylsilyloxy-5'-[(Z)-6-trimethylsilylhex-3-en-1,5-diynyl]spiro[1,3-dioxolane-2,7'-6H-2,1-benzoxazole]-4'-ylidene]acetate
• CAS: 139609-35-1
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₆Si₂
• 分子量: 527.765
• InChiKey: RVVLCULCMIOMPA-ANWABXINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.04
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-<(5R)-4,5,6,7-tetrahydro-5-<(triethylsilyl)oxy>-5-<(3Z)-6-(trimethylsilyl)-3-hexene-1,5-diynyl>spiro<2,1-benzisoxazole-7,2'-<1,3>dioxolan>-4-ylidene>acetic acid, methyl ester 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 甲基肼 、 lithium hexamethyldisilazane 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 free amine
  参考文献：
  名称：

  Shishijimicin A 的简化全合成及其在其类似物的设计、合成和生物学评价中的应用，以及 PhthNSSMe 和相关磺化试剂的实际合成

  摘要：

  Shishijimicin A 是一种稀有的海洋天然产物，具有很强的细胞毒性，使其成为设计抗体-药物偶联物的潜在有效载荷或先导化合物。在此，我们描述了 shishijimicin A 的改进全合成以及一系列类似物的设计、合成和生物学评价。配备适当的接头连接功能，这些类似物中的许多都表现出极强的细胞毒性，可达到预期目的。在这些研究中开发和采用的合成策略和策略包括改进先前已知和新的磺基化试剂（如 PhthNSSMe 和相关化合物）的制备。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b06955
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-acetoxy-4,5,6,7-tetrahydro-5-<2-(trimethylsilyl)ethynyl>spiro<2,1-benzisoxazole-7,2'-<1,3>dioxolan>-4-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 正丁胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (E)-2-<(5R)-4,5,6,7-tetrahydro-5-<(triethylsilyl)oxy>-5-<(3Z)-6-(trimethylsilyl)-3-hexene-1,5-diynyl>spiro<2,1-benzisoxazole-7,2'-<1,3>dioxolan>-4-ylidene>acetic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Smith; Pitsinos; Hwang, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 17, p. 7612 - 7624

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Analogs of calicheamicin gamma1I, method of making and using the same
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US05264586A1

  公开（公告）日：1993-11-23

  Chimeric analogs of calicheamicin that include an analog of calicheamicinone linked to an ester or glycoside, (-)-calicheamicinone and its analogs are disclosed.

  本发明涉及嵌合卡利切阿霉素的类似物，包括卡利切阿霉素酮的类似物与酯或糖苷连接，(-)-卡利切阿霉素酮及其类似物。
• Enantioselective total synthesis of (-)-calicheamicinone
  作者：A. L. Smith、C. K. Hwang、E. Pitsinos、G. R. Scarlato、K. C. Nicolaou

  DOI：10.1021/ja00034a068

  日期：1992.4
• Smith; Pitsinos; Hwang, Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 17, p. 7612 - 7624
  作者：Smith、Pitsinos、Hwang、Mizuno、Saimoto、Scarlato、Suzuki、Nicolaou

  DOI：——

  日期：——
• Streamlined Total Synthesis of Shishijimicin A and Its Application to the Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Analogues thereof and Practical Syntheses of PhthNSSMe and Related Sulfenylating Reagents
  作者：K. C. Nicolaou、Ruofan Li、Zhaoyong Lu、Emmanuel N. Pitsinos、Lawrence B. Alemany、Monette Aujay、Christina Lee、Joseph Sandoval、Julia Gavrilyuk

  DOI：10.1021/jacs.8b06955

  日期：2018.9.26

  Shishijimicin A is a scarce marine natural product with highly potent cytotoxicities, making it a potential payload or a lead compound for designed antibody-drug conjugates. Herein, we describe an improved total synthesis of shishijimicin A and the design, synthesis, and biological evaluation of a series of analogues. Equipped with appropriate functionalities for linker attachment, a number of these

  Shishijimicin A 是一种稀有的海洋天然产物，具有很强的细胞毒性，使其成为设计抗体-药物偶联物的潜在有效载荷或先导化合物。在此，我们描述了 shishijimicin A 的改进全合成以及一系列类似物的设计、合成和生物学评价。配备适当的接头连接功能，这些类似物中的许多都表现出极强的细胞毒性，可达到预期目的。在这些研究中开发和采用的合成策略和策略包括改进先前已知和新的磺基化试剂（如 PhthNSSMe 和相关化合物）的制备。