ethyl 9-(hydroxyimino)-6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylate | 64399-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: ethyl 9-(hydroxyimino)-6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 9-hydroxyimino-6-methyl-4-oxo-7,8-dihydro-6H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
• CAS: 64399-30-0
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₄
• 分子量: 265.269
• InChiKey: VWYJPUYRCOGBKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 9-(hydroxyimino)-6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylate 在 Clayfen 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以31%的产率得到ethyl 9,9-dinitro-6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen bridgehead compounds. Part 78. Clay-supported iron(III) nitrate: a multifunctional reagent. Oxidation and nitration of nitrogen bridgehead compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00312a030
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-4-氧代-6,7,8,9-四氢吡啶并[1,6-a]嘧啶-3-羧酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 以87%的产率得到ethyl 9-(hydroxyimino)-6-methyl-4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮桥头化合物。38.新型抗过敏的4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮。3。

  摘要：

  6-甲基-4-氧代-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸（4）对大鼠原尿被动皮肤过敏反应的弱抗过敏活性通过将适当的官能团引入到吡啶并嘧啶环的9位上，可以增强α-β。最具活性的9-取代的吡啶并嘧啶羧酸在9位上含有肟，苯氨基或（苯基氨基）硫代氧甲基。9-苯基羧酰胺基和9-苯基肼基部分可被视为吡啶并嘧啶酮系列中的生物等排基团。在9-（芳基氨基）二氢吡啶并嘧啶系列中，结构-活性关系研究揭示了与9-（芳基肼基）四氢吡啶并嘧啶类似的关系。生物学活性归因于6S对映异构体。9位的单取代芳基氨基部分对于静脉内活性是必需的。活性最高的化合物9-[（（3-乙酰基苯基）氨基] -6-甲基-4-氧代-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶基[1,2-a]嘧啶-3-羧酸（40）在被动性皮肤过敏反应（PCA）测试中的活性是参考铬酸葡萄糖酸钠（DSCG）的三倍。

  DOI：

  10.1021/jm00364a025