methyl 2,3-O-isopropylidene-β-L-ribofuranoside | 20672-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-O-isopropylidene-β-L-ribofuranoside
• 英文别名: [(3aS,4S,6S,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methanol
• CAS: 20672-63-3
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: DXBHDBLZPXQALN-XAMCCFCMSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

制备方法与用途

生物活性方面，Methyl 2,3-O-Isopropylidene-β-L-ribofuranoside 是 Methyl 2,3-O-Isopropylidene-β-D-ribofuranoside 的对映体，并且是 L-核糖的衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-O-isopropylidene-β-L-ribofuranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 potassium hydrogencarbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 ((3aS,4S,6S,6aS)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methyl 4-((R)-4-isopropyl-5-oxo-2-phenyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钯-NHC催化亲核试剂与炔烃的烯丙基烷基化。

  摘要：

  钯-N-杂环卡宾（NHC）催化的各种前亲核试剂与炔烃的烯丙基烷基化反应均已在温和条件下完成。该协议具有广泛的官能团兼容性和高原子经济性。而且，催化过程避免了使用外部氧化剂和酸作为添加剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02937
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-2,2-dimethyl-4,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[1,3]dioxol-4-ol 在 吡啶 、 锂硼氢 、 二甲基硫 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl 2,3-O-isopropylidene-β-L-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymic Synthesis of 4-Substituted Riboses. S-(4'-Methyladenosyl)-L-homocysteine

  摘要：

  The synthesis of 4-C-methyl-D-ribose, 4-C-methyl-D-ribose, D-ribose-4-d, and L-ribose derivatives as well as the title nucleoside by a chemoenzymatic strategy beginning from cyclopentadiene is described.

  DOI：

  10.1021/jo00099a005

文献信息

• A Green and Sustainable Route to Carbohydrate Vinyl Ethers for Accessing Bioinspired Materials with a Unique Microspherical Morphology
  作者：Konstantin S. Rodygin、Irina Werner、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1002/cssc.201701489

  日期：2018.1.10

  and biologically compatible. A green procedure has been developed for the vinylation of carbohydrates by using readily available calcium carbide. Various carbohydrates were utilized as starting materials, resulting in mono‐, di‐, and tetravinyl ethers in high to excellent yields (81–92 %). The synthesized biobased vinyl ethers were utilized as monomers in free radical and cationic polymerizations. A

  从可再生资源合成化学物质和材料是现代科学的主要目标之一。碳水化合物代表了极好的可再生天然原料，具有生态友好性，廉价和生物相容性。通过使用现成的电石，已经开发了一种绿色方法，用于碳水化合物的乙烯基化。各种碳水化合物被用作原料，以高到极好的收率（81–92％）产生单，二和四乙烯基醚。合成的生物基乙烯基醚被用作自由基和阳离子聚合反应的单体。在合成材料中实现了光滑表面和固有微隔室的独特组合。制备了两种类型的生物基材料，其中包括微球和聚合物中的固有中空隔室。
• High-Affinity Alkynyl Bisubstrate Inhibitors of Nicotinamide <i>N</i>-Methyltransferase (NNMT)
  作者：Rocco L. Policarpo、Ludovic Decultot、Elizabeth May、Petr Kuzmič、Samuel Carlson、Danny Huang、Vincent Chu、Brandon A. Wright、Saravanakumar Dhakshinamoorthy、Aimo Kannt、Shilpa Rani、Sreekanth Dittakavi、Joseph D. Panarese、Rachelle Gaudet、Matthew D. Shair

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01238

  日期：2019.11.14

  structure-based rational design led to the development of potent and selective alkynyl bisubstrate inhibitors of NNMT. The reported nicotinamide–SAM conjugate (named NS1) features an alkyne as a key design element that closely mimics the linear, 180° transition state geometry found in the NNMT-catalyzed SAM → NAM methyl transfer reaction. NS1 was synthesized in 14 steps and found to be a high-affinity, subnanomolar

  烟酰胺N-甲基转移酶（NNMT）是一种使用辅因子S使烟酰胺（NAM）甲基化的代谢酶-腺苷甲硫氨酸（SAM）。NNMT过表达与糖尿病，肥胖症和各种癌症有关。在这项工作中，基于结构的合理设计导致了NNMT的有效和选择性炔基双底物抑制剂的发展。报道的烟酰胺-SAM共轭物（命名为NS1）以炔烃为主要设计元素，其紧密模拟NNMT催化的SAM→NAM甲基转移反应中发现的线性180°过渡态几何形状。NS1分14步合成，是一种高亲和力的亚纳摩尔级NNMT抑制剂。X射线共晶结构和SAR研究表明，炔基连接子具有跨过NNMT的甲基转移通道的能力，具有理想的形状互补性。这项工作中报道的化合物代表了迄今为止报道的最有效和选择性的NNMT抑制剂。
• L-benzimidazole nucleosides
  申请人：Glaxo Wellcome Inc.

  公开号：US06204249B1

  公开（公告）日：2001-03-20

  The present invention relates to benzimidazole derivatives and their use in medical therapy particularly for the treatment or prophylaxis of virus infections such as those caused by herpes viruses. The invention also relates to the preparation of the benzimidazole derivatives and pharmaceutical formulations containing them.

  本发明涉及苯并咪唑衍生物及其在医学疗法中的应用，特别是用于治疗或预防病毒感染，如由疱疹病毒引起的感染。该发明还涉及苯并咪唑衍生物的制备以及含有它们的药物配方。
• Analysis of Configuration and Conformation of Furanose Ring in Carbohydrate and Nucleoside by Vibrational Circular Dichroism
  作者：Tohru Taniguchi、Kie Nakano、Ryosuke Baba、Kenji Monde

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03626

  日期：2017.1.20

  A reliable and convenient method for determining the configuration and conformation of the furanose ring in carbohydrates and nucleosides by vibrational circular dichroism (VCD) spectroscopy is described. Diastereomeric pairs of several furanose monosaccharides and nucleosides were prepared, and their VCD spectra were analyzed. The results revealed that VCD spectroscopy elucidates the equibrated state

  描述了一种可靠方便的方法，通过振动圆二色性（VCD）光谱确定碳水化合物和核苷中呋喃糖环的构型和构象。制备了几种呋喃糖单糖和核苷的非对映异构体对，并分析了它们的VCD光谱。结果表明，VCD光谱可阐明呋喃糖环折叠的平衡状态，而这通常很难通过其他技术进行研究。
• Chirally selective synthesis of sugar moiety of nucleosides by chemicoenzymatic approach: L- and D-riboses, showdomycin, and cordycepin
  作者：Yukishige Ito、Tomoyuki Shibata、Masafumi Arita、Hiroaki Sawai、Masaji Ohno

  DOI：10.1021/ja00412a034

  日期：1981.11

  dimethyl esters derived from furan and dimethyl acetylenedicarboxylate was efficiently hydrolysed with pig liver esterase to yield half esters with high optical purity. Following chemical transformations afforded precursors with L-configuration, and chirality transfer through ester exchange was achieved to afford precursors with D-configuration of the sugar moiety of nucleosides. Thus, an efficient approach

  衍生自呋喃和乙炔二甲酸二甲酯的对称二甲酯用猪肝酯酶有效水解，得到具有高光学纯度的半酯。化学转化后得到具有 L-构型的前体，通过酯交换实现手性转移以提供具有 D-构型的核苷糖部分的前体。因此，已经证明了一种有效的方法来处理 L-和 D-核糖、showdomycin 和虫草素（3'-脱氧腺苷）。