methyl 5-bromo-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-DL-ribofuranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-bromo-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-DL-ribofuranoside
• 英文别名: (3aS,4S,6R,6aR)-6-(bromomethyl)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• 化学式: C₉H₁₅BrO₄
• 分子量: 267.12
• InChiKey: WAABJMSNMPZCDB-XAMCCFCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-bromo-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-DL-ribofuranoside 生成 methyl 2,3-O-isopropylidene-β-L-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  WAGNER, JURGEN;VIEIRA, ERIC;VOGEL, PIERRE, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 3, 624-630

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3aS,4S,6S,6aS)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]acetic acid 生成 methyl 5-bromo-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-β-DL-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  WAGNER, JURGEN;VIEIRA, ERIC;VOGEL, PIERRE, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 3, 624-630

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantiomerically pure 7-oxabicylo[2.2.1]hept-5-en-zyl derivatives as synthetic intermediates. Part III. Total synthesis ofD- andL-ribose derivatives
  作者：J�rgen Wagner、Eric Vieira、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19880710316

  日期：1988.5.4

  steps and 28% overall yield. Hydrolysis of D-5b and L-5b afforded methyl 2,3-O isopropylidene-β-D-ribofuranoside (D-5a) and methyl 2,3-O-isopropylidene β-L-ribofuranoside (L-5a), respectively. The intermediate (+)-(1R,4R,5R,6R) 5-exo,6-exo-(isopropylidenedioxy)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptan-2-one ((+)-7) and its enantiomer(–)-7 were also obtained enantiomerically pure by resolution of (=)-7 by the Johnson-Zeller

  对映异构纯的5-溴-5-脱氧-2,3- ø -异亚丙基β-D-（D- 5B）和-β-1-呋喃核糖苷（1- 5B（ - ） - （1）已经被衍生自[R，2小号，4 - [R）-2-外型-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯内，基（1'小号）-camphanate（1）和（+） - （1-小号，2 - [R，4小号）-2-外型-氰基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-内型-基（1' - [R）-camphanate（2），分别在5合成步骤和28％的整体收率。D-5 b的水解和L- 5b中，得到甲基2,3-O-亚异丙基β-d呋喃核糖苷（d-5一个）和甲基2,3- ö异亚丙基β-L-呋喃核糖苷（L- 5A），分别。中间体（+）-（1 R，4 R，5 R，6 R）5- exo，6- exo-（异丙基二烯二氧基）-7-氧杂双环[2.2.1]庚二-2-酮（（+）- 7）及其对映体（ - ）
• WAGNER, JURGEN;VIEIRA, ERIC;VOGEL, PIERRE, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 3, 624-630
  作者：WAGNER, JURGEN、VIEIRA, ERIC、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——