benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopyranoside | 209787-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopyranoside
• 英文别名: (3aS,4S,7R,7aS)-2,2-dimethyl-4-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 209787-64-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: LSQMPEDSPJOPML-RFGFWPKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 41.41h， 生成 benzyl 4-O-(4-methylphenylsulfonyl)-α-D-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于氨基糖的半乳糖苷模拟物作为半乳糖脑苷脂酶的抑制剂：SAR研究和与其他溶酶体半乳糖苷酶的比较

  摘要：

  设计，合成并评估了基于亚氨基糖的半乳糖苷模拟物的几个家族，作为半乳糖脑苷脂酶（GALC）抑制剂进行了评估。还测试了它们作为溶酶体β-和α-半乳糖苷酶的抑制剂，以发现用于治疗溶酶体贮积病Krabbe病的新的强效和选择性药理分子伴侣。1 C烷基亚氨基L阿拉伯糖醇对三种酶完全无活性，而1 C烷基亚氨基D半乳糖醇仅对α-半乳糖苷酶A具有活性。最后，1 N亚氨基糖提供了最好的结果，因为人们发现4-表-异黄酮胺是溶酶体β-半乳糖苷酶和GALC的良好抑制剂。需要进一步详述该结构以实现这两个半乳糖苷酶之间的选择性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201402411
• 作为产物：
  描述：

  D-lyxose 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 benzyl 2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （5a R）-5a- C -Pentyl-4- epi - isofagomine：溶酶体β-半乳糖苷酶的强力抑制剂和与GM1神经节病和B型Morquio疾病相关的突变的显着伴侣

  摘要：

  该报告是关于识别，合成和4-衍生物的初始生物学表征外延-isofagomine作为药理学伴侣（PC），用于人溶酶体β半乳糖苷酶。通过创新的方法制备了在C-5a上带有戊基的4- Epi- Isofagomine的两种差向异构体，即（5a R）-和（5a S）-5a- C -pentyl -4- epi - isofagomine。关键步骤是在硝基戊吡喃糖苷中添加硝基己烷。两种差向异构体均被评估为人β-半乳糖苷酶的抑制剂：（5a R）-立体异构体（化合物1）被发现是该酶的一种非常有效的抑制剂（IC 50 ＝ 8 nM，在pH 7.3下比4- Epi- Isofagomine的效力高30倍，并且对这种糖苷酶具有高选择性，而（5a S）差向异构体则是弱得多的抑制剂。另外，化合物1显示出显着的PC活性。它显着增强了23种中的15种患者细胞系中突变型β-半乳糖苷酶的残留活性，其中10种细胞系中的增强因子大于3

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.095

文献信息

• 4-EPI-ISOFAGOMINE DERIVATIVES
  申请人：Dorphan S.A.

  公开号：EP3088389A1

  公开（公告）日：2016-11-02

  The present invention relates to 4-epi-isofagomine derivatives, pharmaceutically acceptable salts thereof, and the use of said 4-epi-isofagomine derivatives in the treatment and/or prevention of lysosomal storage diseases. The present invention is furthermore related to processes for their preparation.

  本发明涉及4-epi-isofagomine衍生物、其药用可接受盐以及所述4-epi-isofagomine衍生物在溶酶体贮积病的治疗和/或预防中的使用。此外，本发明还涉及它们的制备方法。
• The Search for a Potentially Prebiotic Synthesis of Nucleotides via Arabinose-3-phosphate and Its Cyanamide Derivative
  作者：Carole Anastasi、Fabien F. Buchet、Michael A. Crowe、Madeleine Helliwell、Jim Raftery、John D. Sutherland

  DOI：10.1002/chem.200701351

  日期：2008.3.7

  For the RNA world hypothesis to be accepted, the constitutional self-assembly of RNA will have to be demonstrated. Conceptually, the simplest route to RNA involves nucleotide polymerisation. Activated pyrimidine nucleotides can be derived from arabinose-3-phosphate under potentially prebiotic conditions, but the prebiotic synthesis of this sugar phosphate has not hitherto been investigated. The results

  为了接受RNA世界假说，必须证明RNA的结构自组装。从概念上讲，最简单的RNA途径涉及核苷酸聚合。活化的嘧啶核苷酸可以在潜在的益生元条件下衍生自阿拉伯糖-3-磷酸，但是至今尚未研究该糖磷酸的益生元合成。本文描述了涉及磷酸化，磷酸盐迁移和2,3-CC键结构的合成方法的结果。
• US5773239A
  申请人：——

  公开号：US5773239A

  公开（公告）日：1998-06-30