benzyl α-D-lyxopyranoside | 84588-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl α-D-lyxopyranoside
• 英文别名: benzyl-α-D-lyxopyranoside；Benzyl-α-D-lyxopyranosid；1--α-D-xylopyranosid；Benzyl alpha-D-lyxopyranoside；(2S,3S,4S,5R)-2-phenylmethoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 84588-33-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: XUGMDBJXWCFLRQ-RHYQMDGZSA-N

物化性质

• 熔点：
  155 °C
• 沸点：
  418.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl α-D-lyxopyranoside 生成 苄基 2,3-脱水-alpha-D-核吡喃糖苷
  参考文献：
  名称：

  INGHARDT, TORD;FREJD, TORBJORN;MAGNUSSON, GORAN, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 19, C. 4542-4548

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-lyxose 生成 benzyl α-D-lyxopyranoside
  参考文献：
  名称：

  WESSEL, HANS PETER, J. CARBOHYDR. CHEM., 7,(1988) N 1, 263-269

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4-EPI-ISOFAGOMINE DERIVATIVES
  申请人：Dorphan S.A.

  公开号：EP3088389A1

  公开（公告）日：2016-11-02

  The present invention relates to 4-epi-isofagomine derivatives, pharmaceutically acceptable salts thereof, and the use of said 4-epi-isofagomine derivatives in the treatment and/or prevention of lysosomal storage diseases. The present invention is furthermore related to processes for their preparation.

  本发明涉及4-epi-isofagomine衍生物、其药用可接受盐以及所述4-epi-isofagomine衍生物在溶酶体贮积病的治疗和/或预防中的使用。此外，本发明还涉及它们的制备方法。
• (5aR)-5a-C-Pentyl-4-epi-isofagomine: A powerful inhibitor of lysosomal β-galactosidase and a remarkable chaperone for mutations associated with GM1-gangliosidosis and Morquio disease type B
  作者：Sophie Front、Anna Biela-Banaś、Patricie Burda、Diana Ballhausen、Katsumi Higaki、Anna Caciotti、Amelia Morrone、Julie Charollais-Thoenig、Estelle Gallienne、Stéphane Demotz、Olivier R. Martin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.09.095

  日期：2017.1

  4-epi-isofagomine as pharmacological chaperones (PC) for human lysosomal β-galactosidase. The two epimers of 4-epi-isofagomine carrying a pentyl group at C-5a, namely (5aR)- and (5aS)-5a-C-pentyl-4-epi-isofagomine, were prepared by an innovative procedure involving in the key step the addition of nitrohexane to a keto-pentopyranoside. Both epimers were evaluated as inhibitors of the human β-galactosidase:

  该报告是关于识别，合成和4-衍生物的初始生物学表征外延-isofagomine作为药理学伴侣（PC），用于人溶酶体β半乳糖苷酶。通过创新的方法制备了在C-5a上带有戊基的4- Epi- Isofagomine的两种差向异构体，即（5a R）-和（5a S）-5a- C -pentyl -4- epi - isofagomine。关键步骤是在硝基戊吡喃糖苷中添加硝基己烷。两种差向异构体均被评估为人β-半乳糖苷酶的抑制剂：（5a R）-立体异构体（化合物1）被发现是该酶的一种非常有效的抑制剂（IC 50 ＝ 8 nM，在pH 7.3下比4- Epi- Isofagomine的效力高30倍，并且对这种糖苷酶具有高选择性，而（5a S）差向异构体则是弱得多的抑制剂。另外，化合物1显示出显着的PC活性。它显着增强了23种中的15种患者细胞系中突变型β-半乳糖苷酶的残留活性，其中10种细胞系中的增强因子大于3
• Mannosidase inhibitors, process for their preparation and their use as
  申请人：Mount Sinai Hospital Corporation.

  公开号：US05773239A1

  公开（公告）日：1998-06-30

  The invention relates to novel mannosidase inhibitors, processes for their preparation and their use as therapeutic agents. The invention also relates to the use of compounds of the formula II as described herein as prodrugs.

  本发明涉及新型甘露糖苷酶抑制剂，其制备过程及其作为治疗剂的应用。本发明还涉及将公式II所述的化合物用作前药的用途。
• Effective Organotin-Mediated Regioselective Functionalization of Unprotected Carbohydrates
  作者：Yixuan Zhou、Kuo-Shiang Liao、Tzu-Yin Chen、Yves S. Y. Hsieh、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00397

  日期：2023.6.2

  carbohydrates. The counteranion of tetrabutylammonium ion with a weak coordination ability plays a crucial role in the improved regioselective reactions. A convenient access to the intermediates of synthetic value is also demonstrated in the organotin-mediated regioselective tosylation of unprotected carbohydrates, followed by the nucleophilic inversion reaction to give sulfur-containing and azide-modified

  基于常用的有机锡介导的反应，在存在伯 OH 基团的情况下，未保护的碳水化合物在仲 OH 基团上的区域选择性功能化得到了改进。我们发现，在甲苯中用四丁基溴化铵预活化二丁基亚锡基缩醛中间体是改善未保护碳水化合物高效、高产和区域选择性甲苯磺酰化、苯甲酰化或苄基化条件的关键。具有弱配位能力的四丁基铵离子的抗衡阴离子在改善区域选择性反应中起着至关重要的作用。在有机锡介导的未受保护碳水化合物的区域选择性甲苯磺酰化中也证明了一种方便地获得具有合成价值的中间体，
• Zinner; Brandner, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1507,1514
  作者：Zinner、Brandner

  DOI：——

  日期：——