diisopropyl <1-(acetyloxy)ethyl>phosphonate | 91344-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl <1-(acetyloxy)ethyl>phosphonate
• 英文别名: (α-Acetoxy-ethyl)-phosphonsaeure-diisopropylester；(1-Acetoxy-ethyl)-phosphonsaeure-diisopropylester；1-Acetoxy-ethylphosphonsaeure-diisopropylester；Pzqobqgcyqrakp-uhfffaoysa-；1-di(propan-2-yloxy)phosphorylethyl acetate
• CAS: 91344-19-3
• 化学式: C₁₀H₂₁O₅P
• 分子量: 252.247
• InChiKey: PZQOBQGCYQRAKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl <1-(acetyloxy)ethyl>phosphonate 在 lipase SP 524 甲醇 、 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 氨 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (S)-(-)-diisopropyl 1-aminooxyethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic chemistry — 5: First and chemo-enzymatic synthesis of α-aminooxyphosphonic acids of high enantiomeric excess

  摘要：

  alpha-Acyloxyphosphonates (+/-)-5a and (+/-)-5b, derived from 3-phenylpropionaldehyde and acetaldehyde. were involved by lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis. Three of the four chiral, non-racemic alpha-hydroxyphosphonates obtained had 99% ee. the fourth 91%. They were transformed chemically into alpha-aminooxyphosphonic acids. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00174-9
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 diisopropyl <1-(acetyloxy)ethyl>phosphonate
  参考文献：
  名称：

  有机化学中的酶，第1部分：酯水解酶对α-（酰氧基）膦酸酯的对映选择性水解

  摘要：

  制备α-羟基膦酸酯（±）-3并转化为酯（±）-5。测试了八种脂肪酶以及猪肝酯酶，作为双相系统中α-（酰氧基）膦酸酯的对映选择性水解的催化剂。他们中的两个被证明是有用的。以脂肪酶F-AP 15和α-（乙酰氧基）苯基甲基膦酸酯（±）-5a和（±）-5b为底物可获得最高的对映选择性。（S）-对映异构体专门水解，得到光学纯的醇（S）-（-）- 3a和（S）-（-）- 3b。脂肪酶AP 6和F-AP 15用于制备膦酸酯（S）-（-）- 3b，（S）-（+）- 3d和（S）-（-）- 3e在制备规模上，对映体过量分别为81％，87％和89％。α-羟基膦酸酯的绝对构型通过Horeau法和Mosher衍生物的1 H-NMR光谱确定。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86021-8

文献信息

• An Efficient Route to Chiral α- and β-Hydroxyalkanephosphonates
  作者：Oscar Pàmies、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/jo026888m

  日期：2003.6.1

  Enzymatic kinetic resolution of alpha- and beta-hydroxyphosphonates in combination with ruthenium-catalyzed alcohol isomerization led to a successful dynamic kinetic resolution. A variety of racemic hydroxyphosphonates were efficiently transformed to the corresponding enantiomerically pure acetates (ee up to 99% and yield up to 87%).
• Pudovik,A.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1963, vol. 33, p. 3128 - 3131
  作者：Pudovik,A.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• NIKOGOSYAN, L. L.;SATINA, T. YA.;MARTIROSYAN, A. A.;MATEVOSYAN, R. O.
  作者：NIKOGOSYAN, L. L.、SATINA, T. YA.、MARTIROSYAN, A. A.、MATEVOSYAN, R. O.

  DOI：——

  日期：——