(S)-(-)-diisopropyl 1-aminooxyethylphosphonate | 189387-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-diisopropyl 1-aminooxyethylphosphonate
• CAS: 189387-08-4
• 化学式: C₈H₂₀NO₄P
• 分子量: 225.225
• InChiKey: ZTWAOLGRMAWHDQ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.78
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-diisopropyl 1-aminooxyethylphosphonate 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 2.5h， 以95%的产率得到(S)-(+)-1-aminooxyethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic chemistry — 5: First and chemo-enzymatic synthesis of α-aminooxyphosphonic acids of high enantiomeric excess

  摘要：

  alpha-Acyloxyphosphonates (+/-)-5a and (+/-)-5b, derived from 3-phenylpropionaldehyde and acetaldehyde. were involved by lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis. Three of the four chiral, non-racemic alpha-hydroxyphosphonates obtained had 99% ee. the fourth 91%. They were transformed chemically into alpha-aminooxyphosphonic acids. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00174-9
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl 1-hydroxyethylphosphonate 在 lipase SP 524 吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 phosphate buffer 、 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 氨 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 (S)-(-)-diisopropyl 1-aminooxyethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in organic chemistry — 5: First and chemo-enzymatic synthesis of α-aminooxyphosphonic acids of high enantiomeric excess

  摘要：

  alpha-Acyloxyphosphonates (+/-)-5a and (+/-)-5b, derived from 3-phenylpropionaldehyde and acetaldehyde. were involved by lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis. Three of the four chiral, non-racemic alpha-hydroxyphosphonates obtained had 99% ee. the fourth 91%. They were transformed chemically into alpha-aminooxyphosphonic acids. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00174-9