2-乙基-1,3-丁二烯 | 3404-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2-乙基-1,3-丁二烯
• 英文名称: 2-ethyl-1,3-butadiene
• 英文别名: 2-Ethylbutadiene；2-Ethylbutadien；2-Ethyl-butadien-(1,3)；2-Ethylbuta-1,3-dien；2-Ethyl-1,3-butadien；3-methylidenepent-1-ene
• CAS: 3404-63-5
• 化学式: C₆H₁₀
• mdl: MFCD00039819
• 分子量: 82.1454
• InChiKey: IGLWCQMNTGCUBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -94.9°C (estimate)
• 沸点：
  72.85°C
• 密度：
  0.7120
• 保留指数：
  607;600

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙基-1,3-丁二烯 在 palladium on activated charcoal 2,5-二叔丁基对苯二酚 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-硝基-1,3-茚满二酮的氢芳族类似物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00236a021
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-戊烯 在 四氯化碳 、 氢氧化钾 、 溴 作用下， 生成 2-乙基-1,3-丁二烯
  参考文献：
  名称：

  Pariselle; Simon, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1921, vol. 173, p. 88

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diphosphination of 1,3-Dienes with Diphosphines under Visible-Light-Promoted Photoredox Catalysis
  作者：Nobutaka Otomura、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03534

  日期：2018.12.21

  A diphosphination of 1,3-dienes with tetraaryldiphosphines proceeds under Ir(ppy)3-promoted photoredox catalysis to form the corresponding 1,4-diphosphino-2-butenes in good yields with good regioselectivity. The key to success is the addition of a Br+ additive. Subsequent double bond hydrogenation successfully delivers the 1,4-bis(diphenylphosphino)butane (DPPB) derivatives with uniquely large bite

  在Ir（ppy）3促进的光氧化还原催化下，用四芳基二膦进行1,3-二烯的二磷酸化反应，以良好的产率和良好的区域选择性形成相应的1,4-二膦基-2-丁烯。成功的关键是添加Br +添加剂。随后的双键氢化成功地提供了具有独特大咬合角的1,4-双（二苯基膦基）丁烷（DPPB）衍生物。因此，本方法可以容易地从容易获得的二烯底物接近DPPB型配体，该配体在过渡金属催化中非常重要。
• Synthesis, Structure, and Reactions of Stable Titanacyclopentanes
  作者：Kazushi Mashima、Nozomu Sakai、Hidemasa Takaya

  DOI：10.1246/bcsj.64.2475

  日期：1991.8

  reflections, R=0.053). The reaction of 5 with carbon monoxide afforded spiro[2.4]heptan-5-ones in 98% yield. The thermal decomposition of 5 has been investigated, and possible mechanisms of the reactions have been proposed based on deuterium-labeled experiments. A novel formal reductive elimination of organic ligands giving 1-phenylspiro[2.4]hexane has been observed in the thermolysis of 5b. A structure–reactivity

  式 Cp*2Ti( C( CHR)CH2)（5a；R=H 和 5b；R=C6H5，Cp*=五甲基环戊二烯基）的钛环化合物是第一种稳定的钛环戊烷，已通过双（五甲基环戊二烯基）的反应制备钛-乙烯配合物 (3) 与亚甲基环丙烷 (4)，其结构是基于光谱数据和 X 射线晶体学确定的。配合物 5b 在空间群 P21⁄a(Z=4) 中结晶，具有单元常数，a=21.832(3), b=8.580(1), c=14.759(2) A, β=96.81(1)°, U= 2744.9(6) A3（4261 次反射，R=0.053）。5 与一氧化碳反应得到螺[2.4]庚烷-5-酮，产率为 98%。研究了 5 的热分解，并基于氘标记实验提出了可能的反应机制。在 5b 的热解中观察到了一种新的有机配体的正式还原消除，产生 1-苯基螺[2.4] 己烷。已经讨论了结构-反应性关系。
• Metal catalysis in organic reactions. Part 13. The reaction of 3-en-1-ynes with trialkylalanes: influence of transition-metal complexes
  作者：Anna Maria Caporusso、Giampaolo Giacomelli、Luciano Lardicci

  DOI：10.1039/p19810001900

  日期：——

  The reaction between trialkylalanes and 3-alkyl-, 4-alkyl-, or 3,4-dialkyl-but-3-en-1-ynes (1) leads to products which correspond to metallation, reduction, and carbalumination processes. The extent of such reactions, and the regio- and stereo-selectivity of the carbalumination, are dependent on the enyne used. A mechanism is proposed involving tautomeric equilibria among several α-unsaturated organoaluminum

  三烷基丙氨酸与3-烷基-，4-烷基-或3,4-二烷基-丁-3-烯-1-炔（1）之间的反应产生对应于金属化，还原和碳铝化过程的产物。这种反应的程度以及碳氨化的区域选择性和立体选择性取决于所用的烯炔。提出了一种机制，涉及几种α-不饱和有机铝中间体之间的互变异构体平衡，以解释碳酰化产物的形成。
• Cycloaddition of keteniminium with terminal alkynes toward cyclobuteniminium and their use in Diels–Alder reactions
  作者：Alexandre Lumbroso、Saron Catak、Sarah Sulzer-Mossé、Alain De Mesmaeker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.059

  日期：2014.9

  dienes to afford cyclobutanone derivatives in good yields. A density functional theory (DFT) based computational study has been performed to obtain insight into the nature of the cycloaddition reactions and to investigate the difference in reactivity of cyclobuteniminium salts. Finally, the usefulness of cyclobutanone derivatives has been demonstrated by ring expansion reactions affording lactone, lactame

  通过“一锅” [2 + 2] / [4 + 2]序列（包括酮亚胺盐和环丁烯胺盐作为关键中间体），已经开发出有效获得环丁酮衍生物的途径。经由酮亚胺盐和炔的[2 + 2]环加成，已经制备了多种新型的环丁亚胺盐。然后，通过Diels-Alder反应与各种二烯进一步转化生成的[2 + 2]加合物，以高收率得到环丁酮衍生物。已经进行了基于密度泛函理论（DFT）的计算研究，以深入了解环加成反应的性质并研究环丁烯鎓盐的反应性差异。最后，环丁酮衍生物的有用性已通过提供内酯，内酰胺和环戊酮衍生物的扩环反应得到了证明。
• A Series of Crystallographically Characterized Linear and Branched σ-Alkane Complexes of Rhodium: From Propane to 3-Methylpentane
  作者：Alexander J. Bukvic、Arron L. Burnage、Graham J. Tizzard、Antonio J. Martínez-Martínez、Alasdair I. McKay、Nicholas H. Rees、Bengt E. Tegner、Tobias Krämer、Heather Fish、Mark R. Warren、Simon J. Coles、Stuart A. Macgregor、Andrew S. Weller

  DOI：10.1021/jacs.1c00738

  日期：2021.4.7

  (3-methylpentane). For the linear alkanes propane and hexane, some additional Rh(I)···H–C interactions with the geminal C–H bonds are also evident. The stability of these complexes with respect to alkane loss in the solid state varies with the identity of the alkane: from propane that decomposes rapidly at 295 K to 2-methylbutane that is stable and instead undergoes an acceptorless dehydrogenation to form a bound alkene

  利用固态分子有机金属（SMOM）技术，特别是固/气单晶到单晶的反应性，一系列通式为[Rh(Cy 2 PCH 2 CH 2 PCy 2 )(η已经制备了n :η (间烷)][BAr F 4 ](烷烃＝丙烷、2-甲基丁烷、己烷、3-甲基戊烷；Ar F ＝3,5-(CF 3 ) 2 C 6 H 3 )。这些新配合物已使用单晶 X 射线衍射、固态核磁共振波谱和 DFT 计算技术进行了表征，并在金属配位位点呈现出多种 Rh(I)·H–C 结合基序：1,2- η 2 :η 2 (2-甲基丁烷)、1,3-η 2 :η 2 (丙烷)、2,4-η 2 :η 2 (己烷)和1,4-η 1 :η 2 (3-甲基戊烷）。对于直链烷烃丙烷和己烷，一些额外的 Rh(I)…H-C 与偕 C-H 键的相互作用也很明显。这些络合物相对于固态烷烃损失的稳定性随烷烃的特性而变化：从在 295 K 下快速分解的丙烷到稳定的 2-

表征谱图