5-苯基氮杂环庚烷-2-酮 | 7500-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 中文名称: 5-苯基氮杂环庚烷-2-酮
• 英文名称: 5-phenylazepan-2-one
• CAS: 7500-39-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• mdl: MFCD12174726
• 分子量: 189.257
• InChiKey: STAHPHVAVALBIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基氮杂环庚烷-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以42 g的产率得到4-苯基氮杂革盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  4-苯基环庚胺的制备工艺

  摘要：

  本发明首次提供了一种4‑苯基环庚胺3的制备工艺，包括以下步骤：1)4‑苯基环己酮在强碱存在下在适当溶剂中及适当温度下与盐酸羟胺在适当温度下缩合得到4‑苯基环己酮肟1，2)化合物1在多聚磷酸中在适当温度下发生重排反应得到4‑苯基己内酰胺2，3)化合物2与氢化铝锂在适当溶剂中适当温度下发生还原反应得到化合物3。本发明的制备工艺具有以下优点：制备工艺采用的起始原料以及反应试剂均为常规试剂，价廉易得；各步骤反应收率高，后处理也操作简单，目标产物总体收率高，制备成本低，符合工业化生产要求。

  公开号：

  CN108840824A
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-phenylcyclohexylidene)hydroxylamine 在 三氟甲磺酸 、 盐酸羟胺 、 四丁基高铼酸铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到5-苯基氮杂环庚烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  四丁基高铼酸铵和三氟甲磺酸催化肟的贝克曼重排

  摘要：

  肟的贝克曼重排由高铼酸四丁基铵 (Bu4NReO4) 和三氟甲磺酸在共沸条件下在硝基甲烷中的组合使用催化，得到高产率的酰胺。通过使用这种催化体系，可以直接从酮和盐酸羟胺制备酰胺。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.373

文献信息

• Reaction of benzolactams with triethyl phosphite prompted by phosphoryl chloride affords benzoannulated monophosphonates instead of expected bisphoshonates
  作者：Ewa Chmielewska、Patrycja Miszczyk、Joanna Kozłowska、Monika Prokopowicz、Piotr Młynarz、Paweł Kafarski

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.03.005

  日期：2015.6

  gave cyclic aminomethylene-gem-bisphosphonates in reaction with triethyl phosphite and phosphoryl chloride, the corresponding benzoannulated lactams usually provide monophosphonates of variable structures, which depend on size of the substrate aliphatic ring. Most likely they are obtained by dephosphonylation of bisphosphonates, which form as initial products of this reaction. These phosphonate esters

  相比于脂族内酰胺，这给了环状aminomethylene-宝石-bisphosphonates在反应中与亚磷酸三乙酯和磷酰氯，相应的内酰胺benzoannulated通常提供可变的结构，这取决于基片的脂肪族环的大小的monophosphonates。它们很可能是通过双膦酸酯的去膦酰基化而获得的，双膦酸酯是该反应的初始产物。这些膦酸酯在酸水解和储存时似乎不稳定。已经提出了酸催化这些化合物降解的机理。
• Amidino dervatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05854234A1

  公开（公告）日：1998-12-29

  The current invention discloses useful pharmaceutical compositions containing azepine derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors.

  本发明公开了含有用作一氧化氮合酶抑制剂的氮杂环衍生物的有用药物组合物。
• Amidino derivatives useful as nitric oxide synthase inhibitors
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US06046211A1

  公开（公告）日：2000-04-04

  The current invention discloses useful pharmaceutical compositions containing amidino derivative useful as nitric oxide synthase inhibitors.

  本发明公开了含有作为一氧化氮合酶抑制剂的有用酰胺基衍生物的有用药物组合物。
• Directing Group in Decarboxylative Cross-Coupling: Copper-Catalyzed Site-Selective C–N Bond Formation from Nonactivated Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Zhao-Jing Liu、Xi Lu、Guan Wang、Lei Li、Wei-Tao Jiang、Yu-Dong Wang、Bin Xiao、Yao Fu

  DOI：10.1021/jacs.6b05788

  日期：2016.8.3

  Copper-catalyzed directed decarboxylative amination of nonactivated aliphatic carboxylic acids is described. This intramolecular C-N bond formation reaction provides efficient access to the synthesis of pyrrolidine and piperidine derivatives as well as the modification of complex natural products. Moreover, this reaction presents excellent site-selectivity in the C-N bond formation step through the

  描述了铜催化的非活化脂肪族羧酸的定向脱羧胺化。这种分子内 CN 键形成反应为合成吡咯烷和哌啶衍生物以及复杂天然产物的修饰提供了有效途径。此外，该反应通过使用导向基团在 CN 键形成步骤中表现出优异的位点选择性。我们的工作可以被认为是朝着可控自由基脱羧碳-杂原子交叉偶联迈出的一大步。
• An Interrupted Schmidt Reaction: C–C Bond Formation Arising from Nitrilium Ion Capture
  作者：Manwika Charaschanya、Kelin Li、Hashim F. Motiwala、Jeffrey Aubé

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02531

  日期：2018.10.19

  The rerouting of the nitrilium ion formed in the Schmidt reaction of ketones and TMSN3 to encompass C–C bond formation with an electron-rich aromatic group is reported. Thus, when the reaction is carried out in HFIP using AlCl3 or AlBr3 as the promoter, imines, iminium ions, or enamide derivatives are obtained through one-pot procedures. The scope and possible mechanisms of these new transformations

  据报道，在酮和TMSN 3的施密特反应中形成的腈离子重排，以包含具有富电子芳族基团的C–C键形成。因此，当使用AlCl 3或AlBr 3作为促进剂在HFIP中进行反应时，通过一锅法获得亚胺，亚胺离子或酰胺衍生物。考虑了这些新转换的范围和可能的机制。

表征谱图