3-(羟甲基)环戊烷-1-酮 | 64646-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(羟甲基)环戊烷-1-酮
• 英文名称: 3-hydroxymethylcyclopentanone
• 英文别名: 3-(Hydroxymethyl)cyclopentanone；3-(hydroxymethyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 64646-09-9
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: ZUDJASYMJNCZKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(羟甲基)环戊烷-1-酮 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 cerium(III) chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 cis-(1R,4S)-4-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-2-cyclopenten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  活化环丙烷的新亲核开环和（+/-）-carbovir的正式合成。

  摘要：

  具有双活化环丙烷环的双环[3.1.0]己烷1与乙酸和乙酸钾在DMSO中的反应顺利进行，从而以高收率得到加合物2。有效的抗HIV药物（+/-）-carbovir（9）的正式总合成是通过烯丙醇7分8步将2转化为已知的前体8进行的，包括区域选择性引入双键（4至5 ）和使用Mitsunobu反应（7至8）连接核碱基。

  DOI：

  10.1271/bbb.59.2091
• 作为产物：
  描述：

  5-羟甲基糠醛 生成 3-(羟甲基)环戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Pd/La2B2O7（B=Ti、Zr、Ce）上生物基糠醛的高度可控氢化环重排和完全氢化

  摘要：

  可持续催化：制造一系列 La 2 B 2 O 7 (B=Ti, Zr, Ce) 金属氧化物作为选择性催化剂，将糠醛升级为环戊酮和四氢呋喃醇。通过 Pd/La 2 Ti 2 O 7获得高产率的环戊酮，而 Pd/La 2 Ce 2 O 7产生四氢呋喃醇。该催化剂表现出优异的回收性能和结构稳定性。本研究提出了一种通过调节吸附机制选择性制备环戊酮和四氢呋喃醇的设计策略。

  DOI：

  10.1002/cctc.202101063

文献信息

• Selective oxidation of diols by H2O2/TS-1 system and by DMDO
  作者：Paolo Bovicelli、Paolo Lupattelli、Anna Sanetti、Enrico Mincione

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74437-6

  日期：1994.11

  Selective oxidations of secondary hydroxyl groups vs. primary ones in 1,n-diols by TS-1/H2O2 catalitic system and by dimethyldioxirane, new reagents with low environmental pollution, are reported.

  据报道，TS-1 / H 2 O 2催化体系和二甲基二环氧乙烷是对环境污染低的新试剂，在1，n-二醇中相对于伯羟基选择性地氧化仲羟基。
• SUBSTITUTED NAPHTHYRIDINES AND USE THEREOF AS MEDICINES
  申请人：Hoffmann Matthias

  公开号：US20110201608A1

  公开（公告）日：2011-08-18

  The invention relates to new substituted naphthyridines of formula 1, as well as pharmacologically acceptable salts, diastereomers, enantiomers, racemates, hydrates or solvates thereof, wherein R 1 denotes a group A selected from among —O—R 3 , —NR 3 R 4 , —CR 3 R 4 R 5 , -(ethyne)-R 3 , —S—R 3 , —SO—R 3 and SO 2 —R 3 or R 1 denotes a group B selected from among C 6-10 -aryl, five- to ten-membered, mono- or bicyclic heteroaryl with 1-3 heteroatoms selected independently of one another from among N, O and S; while this heteroaryl is linked to the structure according to formula 1 via either a C atom or an N atom, three- to ten-membered, mono- or bicyclic, saturated or partially saturated heterocyclic group with 1-3 heteroatoms selected independently of one another from among N, O and S, while this heterocyclic group is linked to the structure according to formula 1 via either a C atom or an N atom, and 5- to 11-membered spiro group which may optionally contain 1, 2 or 3 heteroatoms selected independently of one another from among N, O and S, while this spiro group is linked to the structure according to formula 1 via either a C atom or an N atom, while this group B may optionally be substituted as described in claim 1 and wherein R 2 is and R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 6′ , R 7 , R 8 , R 9 , R 10 , V, n and m may have the meanings given in claim 1 , as well as pharmaceutical compositions containing these compounds.

  该发明涉及公式1的新取代萘啉类化合物，以及其药理学上可接受的盐、对映体、对映异构体、外消旋体、水合物或溶剂合物，其中R1表示从以下选取的A基团，包括—O—R3、—NR3R4、—CR3R4R5、-(乙炔)-R3、—S—R3、—SO—R3和SO2—R3，或R1表示从以下选取的B基团，包括C6-10-芳基、含有1-3个异原子（N、O和S）的五至十元杂环芳基，而此杂环芳基通过碳原子或氮原子与公式1中的结构连接，含有1-3个异原子（N、O和S）的三至十元杂环饱和或部分饱和环族基团，而此杂环基团通过碳原子或氮原子与公式1中的结构连接，以及可能含有1、2或3个异原子（N、O和S）的五至十一元螺环基团，而此螺环基团通过碳原子或氮原子与公式1中的结构连接，其中该B基团可以选择地按照权利要求1中所述进行取代，R2为，R3、R4、R5、R6、R6′、R7、R8、R9、R10、V、n和m的含义如权利要求1中所述，以及含有这些化合物的药物组合物。
• HIV Integrase Inhibitors
  申请人：Beaulieu Francis

  公开号：US20090253677A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The disclosure generally relates to the novel compounds of formula I, including their salts, which inhibit HIV integrase and prevent viral integration into human DNA. This action makes the compounds useful for treating HIV infection and AIDS. The invention also encompasses pharmaceutical compositions and methods for treating those infected with HIV.

  该披露通常涉及到公式I的新化合物，包括它们的盐，这些化合物抑制HIV整合酶并防止病毒整合到人类DNA中。这种作用使得这些化合物对治疗HIV感染和艾滋病有用。该发明还涵盖了用于治疗HIV感染者的药物组合物和方法。
• Effect of Cp*Iridium(III) Complex and acid co-catalyst on conversion of furfural compounds to cyclopentanones or straight chain ketones
  作者：Yong-Jian Xu、Jing Shi、Wei-Peng Wu、Rui Zhu、Xing-Long Li、Jin Deng、Yao Fu

  DOI：10.1016/j.apcata.2017.07.004

  日期：2017.8

  reaction is through 4 π-electrocyclic ring closure process and HCPN was formed ultimately. Furthermore, we found that our Cp*Ir and acid co-catalyst system is suitable for a variety of furfural compounds. By using Cp*Ir, Brønsted acid can promote conversion of furfural compounds to straight chain ketones and Lewis acid can promote the rearrangement of furfural compounds to cyclopentanone derivatives.

  本文开发了Cp * Ir（III）配合物和酸助催化剂体系。通过使用的Cp * Ir和在γ-Al 2 ö 3（路易斯酸），5-羟甲基糠醛（5-HMF）可以有效地转化为3-羟甲基环戊酮（HCPN）。同时，Cp * Ir和布朗斯台德酸可以促进5-HMF转化为1-Hydroxy-2,5-hedidione（HHD）。研究了路易斯酸和布朗斯台德酸对呋喃衍生物氢化的影响。详细讨论了5-HMF转化为HCPN的机理，并修改了我们前任提出的机理。人们相信，HHD不是形成HCPN的中间体，而是另一种反应途径的产物。HHD通过Aldol反应缩合生成3-甲基环戊烯-2-醇-1-酮（MCP）而不是HCPN。在路易斯酸的促进下，5-HMF首先转化为HHD的前体。此后，反应通过4π-电子环闭环过程最终形成HCPN。此外，我们发现我们的Cp * Ir和酸助催化剂体系适用于多种糠醛化合物。通过使用Cp * Ir，布朗斯台德
• [EN] BRIDGED COMPOUNDS AS HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS RELIÉS PAR UN PONT EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2010088167A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  Compounds of Formula I are inhibitors of HIV integrase and inhibitors of HIV replication: the asterisk * in Q denotes the point of attachment to the rest of the compound; and n, L1, L2, X1, X2, χ3, Y, Z, R1, R2 and R3 are defined herein. The compounds are useful for the prophylaxis or treatment of infection by HIV and the prophylaxis, treatment, or delay in the onset or progression of AIDS. The compounds are employed against HIV infection and AIDS as compounds per se (or as hydrates or solvates thereof) or in the form of pharmaceutically acceptable salts. The compounds and their salts can be employed as ingredients in pharmaceutical compositions, optionally in combination with other antivirals, immunomodulators, antibiotics or vaccines.

  化合物I的公式是HIV整合酶抑制剂和HIV复制抑制剂：Q中的星号*表示与化合物其余部分的连接点；n、L1、L2、X1、X2、χ3、Y、Z、R1、R2和R3在此定义。这些化合物对于预防或治疗HIV感染以及预防、治疗或延缓艾滋病的发病或进展是有用的。这些化合物可用作抗HIV感染和艾滋病的化合物本身（或其水合物或溶剂化合物）或以药学上可接受的盐的形式。这些化合物及其盐可用作药物组合物的成分，可选择地与其他抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素或疫苗结合使用。