(-)-eburnane-14,15-dione | 89759-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: (-)-eburnane-14,15-dione
• 英文别名: (15R,19S)-15-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraene-16,17-dione
• CAS: 89759-39-7
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₂
• 分子量: 308.38
• InChiKey: WMARLLDQGYHPON-VQIMIIECSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C
• 沸点：
  488.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  42.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-eburnane-14,15-dione 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到(-)-15α-Hydroxyeburan-14-one
  参考文献：
  名称：

  长春花生物碱及相关化合物的合成，XXII。15-Oxovincamone的一些化学转化

  摘要：

  在尝试合成的过程中，通过甲醇甲醇钠将由（-）-长春花酮（2）制备的E-去甲长春胺（4）（-）-15-氧代辛卡酮（7）转化为（-） - 11 -顺式和（±） - 12 -反式醇。由于差向异构-外消旋过程，二氧杂化合物7的碱性水解提供了α-氧杂酸8和9。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850907
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 2-氯吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 亚硝酸特丁酯 、 四丙基高钌酸铵 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 65.92h， 生成 (-)-eburnane-14,15-dione
  参考文献：
  名称：

  乙苯烷生物碱的可扩展和对映选择性全合成的简化策略

  摘要：

  公开了一种用于对映选择性合成天然产物 eburnane 生物碱家族的通用、简洁且有效的策略。具体而言，天然产物家族的 13 种成员是由市售且廉价的起始材料制备的。该路线的简洁性和模块化很大程度上归功于两相合成逻辑和建立 C20 立构中心的关键催化对映聚合交叉偶联。这里描述的策略预计将促进深入的生物学研究，并提供新的抗癌依布烷类似物的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07019

文献信息

• 中间体和制备方法及其在合成长春胺上的应用
  申请人：四川大学

  公开号：CN113321643B

  公开（公告）日：2023-06-20

  本发明涉及化学药物合成技术领域，公开了中间体和制备方法及其在合成长春胺上的应用，本发明采用模块化合成策略，采用具有D环结构和C20季碳中心的化合物1和具有吲哚环的色醇衍生物7(即化合物7)为合成砌块进行合成，合成方法高效，合成路线每一步骤反应简单、所用试剂溶剂价廉易得，操作简便，产率高，易于规模化生产。
• Synthesis of vinca alkaloids and related compounds XLII
  作者：János Sápi、Lajos Szabó、Eszter Baitz-Gács、György Kalaus、Csaba Szántay

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86164-0

  日期：1988.1

  The α-oxo-acids and derived from vincamone () were transformed into vicamines ,,,respectively by methylene insertion with diazomethane. Homologisation of and dioxo compounds led to oxirane derivatives ,,,,, , respectively. Configuration of the oxiranes was determined by 1H-NOE measurements.

  α-含氧酸和从vincamone衍生（）转化到vicamines ，，，分别通过用重氮甲烷亚甲基插入。的Homologisation并导致环氧乙烷衍生物化合物二氧，，，，，，分别。通过1 H-NOE测量确定环氧乙烷的构型。
• Synthesis of 15-methylene-eburnamonine from (+)-vincamine, evaluation of anticancer activity, and investigation of mechanism of action by quantitative NMR
  作者：James R. Woods、Mark V. Riofski、Mary M. Zheng、Melissa A. O’Banion、Huaping Mo、Julia Kirshner、David A. Colby

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.095

  日期：2013.11

  The biological role of installing a critical exocyclic enone into the structure of the alkaloid, (-)-eburnamonine, and characterization of the new chemical reactivity by quantitative NMR without using deuterated solvents are described. This selective modification to a natural product imparts potent anticancer activity as well as bestows chemical reactivity toward nucleophilic thiols, which was measured by quantitative NMR. The synthetic strategy provides an overall conversion of 40%. In the key synthetic step, a modified Peterson olefination was accomplished through the facile release of trifluoroacetate to create the requisite enone in the presence of substantial steric hindrance. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SZANTAY, CSABA;SZASO, LAJOS;KALAUS, GYORGY;SAPI, JANOS;PALOSI, EVA;KISS, +
  作者：SZANTAY, CSABA、SZASO, LAJOS、KALAUS, GYORGY、SAPI, JANOS、PALOSI, EVA、KISS, +

  DOI：——

  日期：——
• SAPI, JANOS;SZABO, LAJOS;BAITZ-GACS, ESZTER;KALAUS, GYORGY;SZANTAY, CSABA, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 14, C. 4619-4629
  作者：SAPI, JANOS、SZABO, LAJOS、BAITZ-GACS, ESZTER、KALAUS, GYORGY、SZANTAY, CSABA

  DOI：——

  日期：——