(-)-15α-Hydroxyeburan-14-one | 89759-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: (-)-15α-Hydroxyeburan-14-one
• 英文别名: (15R,16S,19S)-15-ethyl-16-hydroxy-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18)-tetraen-17-one
• CAS: 89759-40-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₂
• 分子量: 310.396
• InChiKey: QQRAXYBEAFXONH-ZHALLVOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  45.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-15α-Hydroxyeburan-14-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以65.2 mg的产率得到(+)-eburnamaline
  参考文献：
  名称：

  乙苯烷生物碱的可扩展和对映选择性全合成的简化策略

  摘要：

  公开了一种用于对映选择性合成天然产物 eburnane 生物碱家族的通用、简洁且有效的策略。具体而言，天然产物家族的 13 种成员是由市售且廉价的起始材料制备的。该路线的简洁性和模块化很大程度上归功于两相合成逻辑和建立 C20 立构中心的关键催化对映聚合交叉偶联。这里描述的策略预计将促进深入的生物学研究，并提供新的抗癌依布烷类似物的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07019
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 2-氯吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丙基高钌酸铵 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 62.25h， 生成 (-)-15α-Hydroxyeburan-14-one
  参考文献：
  名称：

  乙苯烷生物碱的可扩展和对映选择性全合成的简化策略

  摘要：

  公开了一种用于对映选择性合成天然产物 eburnane 生物碱家族的通用、简洁且有效的策略。具体而言，天然产物家族的 13 种成员是由市售且廉价的起始材料制备的。该路线的简洁性和模块化很大程度上归功于两相合成逻辑和建立 C20 立构中心的关键催化对映聚合交叉偶联。这里描述的策略预计将促进深入的生物学研究，并提供新的抗癌依布烷类似物的途径。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07019

文献信息

• Synthesis of Vinca Alkaloids and Related Compounds, XXII. Some Chemical Transformations of 15-Oxovincamone
  作者：János Sápi、Lajos Szabó、Eszter Baitz-Gács、György Kalaus、Csaba Szántay、ÉVa Karsai-Bihátsi

  DOI：10.1002/jlac.198519850907

  日期：1985.9.12

  In the course of an attempted synthesis of E-norvincamine (4) (−)-15-oxovincamone (7), prepared from (−)-vincamone (2), was converted by means of methanolic sodium methoxide to give the (−)-11-cis and (±)-12-trans alcohols. Alkaline hydrolysis of the dioxo compound 7 furnishes the α-oxo acids 8 and 9 as a result of an epimerization-racemization process.

  在尝试合成的过程中，通过甲醇甲醇钠将由（-）-长春花酮（2）制备的E-去甲长春胺（4）（-）-15-氧代辛卡酮（7）转化为（-） - 11 -顺式和（±） - 12 -反式醇。由于差向异构-外消旋过程，二氧杂化合物7的碱性水解提供了α-氧杂酸8和9。