methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranoside | 42793-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-2-((Benzoyloxy)methyl)-5-methoxytetrahydrofuran-3,4-diyldibenzoate；[(2S,3S,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 42793-97-5
• 化学式: C₂₇H₂₄O₈
• 分子量: 476.483
• InChiKey: XJKNQPQTQXKNOC-OJXRJRMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranoside 在 1,1-二氯甲醚 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  羟基肉桂酸甲基α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1-> 2）-和（1-> 3）-β-D-吡喃吡喃糖苷的合成及光谱表征。

  摘要：

  制备甲基5-O-阿魏酰基-α-L-阿拉伯呋喃糖基-（1-> 3）-β-D-吡喃吡喃糖苷，伴随的5-Op-香豆酰二糖及其（1-> 2）已开发类似物。（1-> 3）羟基肉桂酸二糖可从L-阿拉伯糖和甲基β-D-吡喃吡喃糖苷分11步获得，总产率为17％（基于甲基β-D-吡喃吡喃糖苷）。分9个步骤制备了相应的（1-2）材料，总产率> 37％。完整的光谱表征为与从植物细胞壁分离的类似物质进行比较提供了明确的指配。关于耦合常数信息，讨论了所准备材料的构象方面。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84168-6
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基-ALPHA-L-阿拉伯糖甙 在 吡啶 、 arabinofuranosyl hydrolase Araf₅₁ wild type 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  具有改善的转糖基化活性的Araf51：一种针对一种特定受体的工程化生物催化剂

  摘要：

  为了获得用于合成烷基阿拉伯呋喃糖苷的有效生物催化剂，已经进行了阿拉伯呋喃呋喃糖基水解酶Araf51的随机诱变。选择突变体是基于其催化用作供体的对硝基苯基α-L-阿拉伯呋喃糖苷（pNP-Araf）和各种脂族醇作为受体的转糖基化反应的能力。这种筛选策略强调了5个有趣的克隆，每个克隆对应一个受体。与野生型酶相比，它们在转糖基化反应中似乎更有效，而未检测到自缩合或水解产物。此外，突变体对已为其选择了醇的高特异性证实了筛选过程。突变酶的序列分析表明，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.10.031

文献信息

• Determining Substrate Specificities of β1,4-Endogalactanases Using Plant Arabinogalactan Oligosaccharides Synthesized by Automated Glycan Assembly
  作者：Max P. Bartetzko、Frank Schuhmacher、Peter H. Seeberger、Fabian Pfrengle

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02745

  日期：2017.2.3

  glycosyl hydrolases. We report the automated glycan assembly of oligosaccharides related to the arabinogalactan side chains of pectin as novel biochemical tools to determine the substrate specificities of endogalactanases. Analysis of the digestion products revealed different requirements for the lengths and arabinose substitution pattern of the oligosaccharides to be recognized and hydrolyzed by the

  果胶是一种结构复杂的植物多糖，在食品中具有许多工业应用。果胶的结构阐明通过糖基水解酶的消化测定法得以辅助。我们报告了与果胶的阿拉伯半乳聚糖侧链有关的寡糖的自动聚糖组装，作为确定生化半乳糖苷酶底物特异性的新型生化工具。消化产物的分析揭示了对半乳糖酶识别和水解的寡糖的长度和阿拉伯糖取代模式的不同要求。
• 2,3-Anhydro Sugars in Glycoside Bond Synthesis. Highly Stereoselective Syntheses of Oligosaccharides Containing α- and β-Arabinofuranosyl Linkages
  作者：Rajendrakumar Reddy Gadikota、Christopher S. Callam、Timothy Wagner、Brian Del Fraino、Todd L. Lowary

  DOI：10.1021/ja029302m

  日期：2003.4.1

  biologically important events mediated by carbohydrates has generated great interest in the synthesis of oligosaccharides and the development of new methods for glycosidic bond formation. In this paper, we report that 2,3-anhydrofuranose thioglycosides (1, 5) and glycosyl sulfoxides (2, 6), in which the hydroxyl groups C-2 and C-3 are “protected” as an epoxide, glycosylate alcohols with an exceptionally

  由碳水化合物介导的生物学重要事件的不断发现引起了人们对寡糖合成和糖苷键形成新方法开发的极大兴趣。在本文中，我们报告了 2,3-脱水呋喃糖硫糖苷 (1, 5) 和糖基亚砜 (2, 6)，其中羟基 C-2 和 C-3 被“保护”为环氧化物，糖基化醇与极高的立体声控制度。与这种全新类型的糖基化剂反应的主要或唯一产物是其中新形成的糖苷键与环氧化物部分顺式。我们进一步证明，随后环氧化物部分的亲核打开在碱性条件下进行，以高产率和良好至极好的区域选择性得到产物。主要的开环产物具有阿拉伯立体化学，因此该方法构成了合成阿拉伯呋喃糖苷的新方法。在环...
• β-Arabinofuranosylation Using 5-<i>O</i>-(2-Quinolinecarbonyl) Substituted Ethyl Thioglycoside Donors
  作者：Qiang-Wei Liu、Hua-Chao Bin、Jin-Song Yang

  DOI：10.1021/ol401755e

  日期：2013.8.2

  A new β-stereoselective d- and l-arabinofuranosylation method has been developed employing 5-O-(2-quinolinecarbonyl) substituted arabinosyl ethyl thioglycosides as glycosyl donors. The approach allows a wide range of acceptor substrates to be used; the β-selectivity is good-to-excellent. Stereoselective synthesis of a mannose-capped octasaccharide portion from a mycobacterial cell wall polysaccharide

  已经开发出一种新的β-立体选择性的d-和1- a-呋喃糖基糖基化方法，其使用5 - O-（2-喹啉羰基）取代的阿拉伯糖基乙基硫代糖苷作为糖基供体。该方法允许使用广泛的受体底物。β-选择性是优良的。然后从分枝杆菌细胞壁多糖中立体选择性地合成了甘露糖封端的八糖部分，以证明该方法的实用性。
• Synthesis of 1-(3′-Azido-2′,3′-dideoxy-α-L-<i>threo</i>-pentofuranosyl)thymine as a Potential Anti-HIV Agent
  作者：Stanislas Czernecki、Thierry Le Diguarher

  DOI：10.1055/s-1991-26543

  日期：——

  Starting from methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-α-L-arabinofuranoside, a multistep synthesis of the C-4′ epimer of AZT is described. Glycosylation of silylated thymine with 2,3,5-tri-O-benzoyl-L-arabinofuranosyl acetate (5) affords the α-nucleoside 7 after debenzoylation. Deoxygenation at C-2′ of the selectively protected 8, followed by displacement of a 3′-methanesulfonyl group by lithium azide leads to the title compound which did not exhibit antiviral activity against HIV-1.

  以甲基2,3,5-三-O-苯甲酰-α-L-阿拉伯呋喃糖苷为起始物，描述了AZT的C-4'异构体的多步合成。用2,3,5-三-O-苯甲酰-L-阿拉伯呋喃糖乙酸酯（5）对硅化胸腺嘧啶进行糖苷化反应，在去苯甲酰化后获得α-核苷7。在选择性保护的化合物8的C-2'处去氧化，然后用锂叠氮化物替换3'-甲磺酰基，得到的目标化合物对HIV-1未表现出抗病毒活性。
• Active Site Mapping of Xylan-Deconstructing Enzymes with Arabinoxylan Oligosaccharides Produced by Automated Glycan Assembly
  作者：Deborah Senf、Colin Ruprecht、Goswinus H. M. de Kruijff、Sebastian O. Simonetti、Frank Schuhmacher、Peter H. Seeberger、Fabian Pfrengle

  DOI：10.1002/chem.201605902

  日期：2017.3.2

  as the production of biofuel. To determine the substrate specificities of these enzymes, we prepared a collection of complex xylan oligosaccharides by automated glycan assembly. Seven differentially protected building blocks provided the basis for the modular assembly of 2‐substituted, 3‐substituted, and 2‐/3‐substituted arabino‐ and glucuronoxylan oligosaccharides. Elongation of the xylan backbone

  木聚糖降解酶对于半纤维素生物质的解构至关重要，因此水解产物可用于各种工业应用，例如生物燃料的生产。为了确定这些酶的底物特异性，我们通过自动聚糖组装制备了复杂的木聚糖寡糖集合。七个差异保护的构建基块为2取代，3取代和2/3取代的阿拉伯糖醛酸和葡萄糖醛酸木聚糖低聚糖的模块化组装提供了基础。木聚糖主链的延长取决于将C4-芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护的木糖结构单元反复添加到接头官能化的树脂中。阿拉伯呋喃糖和葡萄糖醛酸残基已通过在木糖结构单元的C2和C3羟基上使用完全正交的2-（甲基）萘基（Nap）和2-（叠氮基甲基）苯甲酰基（Azmb）保护基团选择性地连接至主链。阿拉伯木聚糖低聚糖是绘制涉及木聚糖解构的糖基水解酶活性位点的极佳工具。在寡糖与糖基水解酶孵育后，通过分析消化产物来确定几种木聚糖酶和阿拉伯呋喃糖苷酶的底物特异性。