烯丙基-b-L-吡喃阿拉伯糖苷 | 134149-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 烯丙基-b-L-吡喃阿拉伯糖苷
• 英文名称: allyl β-L-arabinopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S)-2-(Allyloxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol；(2S,3R,4S,5S)-2-prop-2-enoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 134149-43-2
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: SQPCRAFFYUVIQE-HSNKUXOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基-b-L-吡喃阿拉伯糖苷 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3R,4S,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-[((E)-propenyl)oxy]-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of 2,3,5-tri-O-benzyl-arabino- and −ribofuranoses via their allyl glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80132-7
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 、 烯丙醇 在 calcium sulfate 、 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到烯丙基-b-L-吡喃阿拉伯糖苷
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of 2,3,5-tri-O-benzyl-arabino- and −ribofuranoses via their allyl glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80132-7

文献信息

• Synthesis ofα-Hederin,δ-Hederin, and Related Triterpenoid Saponins
  作者：Karen Plé、Martin Chwalek、Laurence Voutquenne-Nazabadioko

  DOI：10.1002/ejoc.200300723

  日期：2004.4

  osyl]hederagenin, 1), δ-hederin (3-O-(α-L-arabinopyranosyl)hederagenin, 3), and three related triterpenoid saponins is described as part of a study of the structure−activity relationships between triterpenoid saponins and hemolytic activity. 4-Methoxybenzyl α-L-arabinopyranoside (11) was synthesized first and then used to prepare the different arabinose acceptors. Glycosylation between the acceptors

  α-hederin (3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1⇄2)-α-L-arabinopyranosyl]hederagenin, 1), δ-hederin (3-O-(α-L-arabinopyranosyl)的合成hederagenin, 3) 和三种相关的三萜皂苷被描述为三萜皂苷与溶血活性之间构效关系研究的一部分。首先合成 4-甲氧基苄基 α-L-阿拉伯吡喃糖苷 (11)，然后用于制备不同的阿拉伯糖受体。受体和 2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-吡喃鼠李糖基三氯乙酰亚胺酯 (20) 之间的糖基化以极好的收率进行，得到所需的二糖。二糖的三氯乙酰亚胺衍生物与烯丙基-或甲基常春藤苷配伍以高产率得到受保护的皂苷。然后在脱保护后以良好至中等的产率获得皂苷及其相应的甲酯。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim
• Convergent strategy for the synthesis of S-linked oligoxylans
  作者：Beatrice Bonora、Irene Boos、Mads H. Clausen

  DOI：10.1016/j.carres.2017.03.016

  日期：2017.4

  Well-defined glycans can help to elucidate these processes. Here, we report the efficient synthesis of a mixed O- and S-linked tetraxylan. This thio-oligosaccharide has been developed as a putative inhibitor of arabinoxylan degrading enzymes used for the saccharification of biomass. Two common approaches for the synthesis of thio-oligosaccharides, either involving 1-thioglycoside donors or thioacceptors,

  阿拉伯木聚糖（AX）是半纤维素的主要类别，也是木质纤维素生物质的重要多糖成分。为了有效地利用聚糖聚合物，期望更多地了解AX的酶促水解。定义明确的聚糖可以帮助阐明这些过程。在这里，我们报告混合的O-和S-联四木聚糖的有效合成。已经开发出这种硫代寡糖作为用于生物质糖化的阿拉伯木聚糖降解酶的推定抑制剂。提出了两种常见的合成硫代寡糖的方法，涉及1-硫代糖苷供体或硫代受体，并就副产物的形成和收率进行了比较。两种方法均显示可用于低聚木聚糖装配体中硫键的合成。然而，
• FINCH, PAUL;ISKANDER, GEORGE M.;SIRIWARDENA, ALOYSIUS H., CARBOHYDR. RES., 210,(1991) C. 319-325
  作者：FINCH, PAUL、ISKANDER, GEORGE M.、SIRIWARDENA, ALOYSIUS H.

  DOI：——

  日期：——