allyl 3,4-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside | 134149-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: allyl 3,4-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside
• 英文别名: allyl 3,4-di-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside；(3aS,6S,7R,7aR)-2,2-dimethyl-6-prop-2-enoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 134149-44-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: JXDLVHVDAIHWIX-JXUBOQSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3,4-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside 在 palladium dichloride 吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 [(2S,3S,4R,5R,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-[(2S,3R,4S,5S)-4,5-diacetyloxy-2-[5-acetyloxy-2-[3-acetyloxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-oxochromen-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  The first total synthesis of calabricoside A

  摘要：

  Quercetin 3-O-[alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-alpha-L-arabinopyranoside]-7-O-beta-D-glucopyranoside (calabricoside A), a new flavonol triglycoside isolated from the aerial parts of Putoria calabrica showing strong radical scavenging activity, was synthesized through a combination of phase-transfer-catalyzed C-3 glycosylation and AgOTf promoted homogeneous C-7 glycosylation in CH2Cl2. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01706-4
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基-b-L-吡喃阿拉伯糖苷 、 丙酮 在 硫酸 作用下， 生成 allyl 3,4-O-isopropylidene-β-L-arabinopyranoside 、 双丙酮-L-阿拉伯糖
  参考文献：
  名称：

  Convenient syntheses of 2,3,5-tri-O-benzyl-arabino- and −ribofuranoses via their allyl glycosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80132-7

文献信息

• Rapid assembly of the doubly-branched pentasaccharide domain of the immunoadjuvant jujuboside A via convergent B(C₆F₅)₃-catalyzed glycosylation of sterically-hindered precursors
  作者：Rashad R. Karimov、Derek S. Tan、David Y. Gin

  DOI：10.1039/c7cc01783a

  日期：——

  natural-product immunoadjuvant jujuboside A is described. The key step is a sterically-hindered glycosylation reaction between a branched trisaccharide trichloroacetimidate glycosyl donor and a disaccharide glycosyl acceptor. Conventional Lewis acids (TMSOTf, BF3·Et2O) were ineffective in this glycosylation, but B(C6F5)3 catalyzed the reaction successfully. Inherent complete diastereoselectivity for

  描述了天然产物免疫佐剂大枣糖苷A的复杂的双分支五糖结构域的会聚合成。关键步骤是支链三糖三氯乙酰亚胺酸酯糖基供体和二糖糖基受体之间的空间受阻的糖基化反应。常规路易斯酸（TMSOTf，BF 3 ·Et 2 O）在这种糖基化反应中无效，但是B（C 6 F 5）3成功地催化了该反应。通过使用腈溶剂系统（1 ：5 t -BuCN / CF 3Ph），以灵活，有效地获取β-连接的五糖。
• Synthesis of a pentasaccharide derivative corresponding to a triterpenoid saponin isolated from Spergularia ramosa
  作者：Guofeng Gu、Yuguo Du

  DOI：10.1039/b205106k

  日期：2002.9.11

  A highly convergent and regioselective glycosylation strategy has been employed for the synthesis of a hetero-pentasaccharide that corresponds to the major sugar chain of a saponin isolated from herbaceous plant, Spergularia ramosa.

  我们采用了一种高度收敛和区域选择性的糖基化策略，合成了一种杂五糖，它与从草本植物 Spergularia ramosa 中分离出来的一种皂甙的主要糖链相对应。
• FINCH, PAUL;ISKANDER, GEORGE M.;SIRIWARDENA, ALOYSIUS H., CARBOHYDR. RES., 210,(1991) C. 319-325
  作者：FINCH, PAUL、ISKANDER, GEORGE M.、SIRIWARDENA, ALOYSIUS H.

  DOI：——

  日期：——
• Convenient syntheses of 2,3,5-tri-O-benzyl-arabino- and −ribofuranoses via their allyl glycosides
  作者：Paul Finch、George M. Iskander、Aloysius H. Siriwardena

  DOI：10.1016/0008-6215(91)80132-7

  日期：1991.3
• The first total synthesis of calabricoside A
  作者：Yuguo Du、Guohua Wei、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01706-4

  日期：2003.9

  Quercetin 3-O-[alpha-L-rhamnopyranosyl-(1-->2)-alpha-L-arabinopyranoside]-7-O-beta-D-glucopyranoside (calabricoside A), a new flavonol triglycoside isolated from the aerial parts of Putoria calabrica showing strong radical scavenging activity, was synthesized through a combination of phase-transfer-catalyzed C-3 glycosylation and AgOTf promoted homogeneous C-7 glycosylation in CH2Cl2. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.