1-ethoxy-1-octyne | 14273-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-ethoxy-1-octyne
• 英文别名: 1-ethoxyoct-1-yne
• CAS: 14273-09-7
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: QIEVNBAEBNMTLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethoxy-1-octyne 在 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 二氯乙基铝 、 铜 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， -90.0~80.0 ℃ 、66.66 Pa 条件下， 反应 29.17h， 生成 奥利司他
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Synthesis of (-)-Tetrahydrolipstatin

  摘要：

  一种有效的胰脂肪酶抑制剂（-）-四氢脂肪酸酯（2）短链不对称合成中的关键步骤是n-己基（ trimethylsilyl）酮烯（5）与（R）-3-（叔丁基二甲基硅氧基）十四烷醛（4a）进行路易斯酸催化的[2+2]环加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25684
• 作为产物：
  描述：

  1-碘己烷 、 乙氧基乙炔 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-ethoxy-1-octyne
  参考文献：
  名称：

  [（NHC）NiIIH]-环丙烯与炔烃的催化交叉氢化烯基化：[（NHC）NiII]-辅助的CC重排合成环戊二烯

  摘要：

  通过使用新的[（NHC）Ni（烯丙基）] BAr F催化剂（NHC = N杂环卡宾），首次使用环丙烯和炔烃作为底物对实现了交叉氢烯基化/重排级联反应（HARC ）。通过控制（NHC）Ni II H与环丙烯和炔烃的相对插入反应性，可以高度选择性地获得宽范围的环戊二烯。新型（NHC）Ni II催化剂的结构特征对于反应成功至关重要。所采用的温和反应条件可以作为探索（NHC）Ni II辅助的乙烯基环丙烷重排反应性的入口。

  DOI：

  10.1002/anie.201901255

文献信息

• [2+2] Cycloaddition of ketenes with ynamides. A general method for the synthesis of 3-aminocyclobutenone derivatives
  作者：Amanda L. Kohnen、Xiao Yin Mak、Tin Yiu Lam、Joshua R. Dunetz、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.088

  日期：2006.4

  Ynamides react with ketenes in [2+2] cycloadditions leading to a variety of substituted 3-aminocyclobut-2-en-1-ones. The ynamides employed in these reactions are readily available via the copper-promoted N-alkynylation of carbamates and sulfonamides with alkynyl bromides and iodides. The scope of the [2+2] cycloaddition with regard to both the ketene and ynamide component is described.

  Ynamides 与烯酮以 [2+2] 环加成反应生成各种取代的 3-aminocyclobut-2-en-1-ones。这些反应中使用的炔酰胺很容易通过铜促进的氨基甲酸酯和磺酰胺与炔基溴和碘化物的 N-炔基化反应获得。描述了 [2+2] 环加成与烯酮和炔酰胺组分的范围。
• Synthesis of Amides and Lactams in Supercritical Carbon Dioxide
  作者：Xiao Yin Mak、Rocco P. Ciccolini、Julia M. Robinson、Jefferson W. Tester、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/jo9021875

  日期：2009.12.18

  ethoxy alkynes are performed at 120−130 °C, whereas tert-butoxy derivatives undergo the retro-ene reaction at 90 °C. With the exception of primary, unbranched amines, potential side reactions involving addition of the amines to carbon dioxide are not competitive with the desired C−N bond-forming reaction. The amide synthesis is applicable to the preparation of β-hydroxy and β-amino amide derivatives

  超临界二氧化碳可用作常规有机溶剂的环保替代品，用于合成多种羧酸酰胺。通过炔基醚的逆向烯反应将胺加至就地生成的乙烯酮中，可提供高收率的酰胺，在许多情况下，乙烯或异丁烯是反应的唯一副产物。与乙氧基炔烃反应在120-130℃下进行，而叔-丁氧基衍生物在90°C下进行逆烯反应。除伯，直链胺外，涉及将胺添加到二氧化碳中的潜在副反应与所需的CN键形成反应没有竞争性。酰胺合成可用于制备β-羟基和β-氨基酰胺衍生物，以及带有分离的碳-碳双键的酰胺。旨在开发该方法的分子内变体以提供大内酰胺的初步实验表明，CO 2 /共溶剂混合物的应用可能为合成大环化合物提供优势。
• Ynol Ethers as Ketene Equivalents in Rhodium-Catalyzed Intermolecular [5 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：Paul A. Wender、Christian Ebner、Brandon D. Fennell、Fuyuhiko Inagaki、Birte Schröder

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02765

  日期：2017.11.3

  electron-rich alkynes (ynol ethers) have been found to provide a highly efficient, direct route to dioxygenated seven-membered rings, a common feature of numerous natural and non-natural targets and building blocks for synthesis. The reactions proceed in high yield at room temperature and tolerate a broad range of functionalities. Substituted VCPs were found to react with high regioselectivity.

  发现以前未开发的金属催化的乙烯基环丙烷（VCP）和富电子炔烃（ynol醚）的[5 + 2]环加成物提供了一种高效，直接的途径制得双氧七元环，这是许多天然产物的共同特征非自然目标和合成的基础。反应在室温下以高收率进行，并具有广泛的功能性。发现取代的VCP以高区域选择性反应。
• Phenylalanine enamide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020169336A1

  公开（公告）日：2002-11-14

  Phenylalanine enamide derivatives of formula (1) are described: 1 wherein R 1 is a group Ar 1 L 2 Ar 2 Alk- in which: Ar 1 is an optionally substituted aromatic or heteroaromatic group; L 2 is a covalent bond or a linker atom or group; Ar 2 is an optionally substituted arylene or heteroarylene group; and Alk is a chain —CH 2 —CH(R)13 , —CH═C(R)— or 2 in which R is a carboxylic acid (—CO 2 H) or a derivative or biostere thereof; X is an —O— or —S— atom or —N(R 2 )— group in which: R x , R y and R z which may be the same or different is each a hydrogen atom or an optional substituent; or R z is an atom or group as previously defined and R x and R y are joined together to form an optionally substituted spiro linked cycloaliphatic or heterocycloaliphatic group; and the salts, solvates, hydrates and N-oxides thereof. The compounds are able to inhibit the binding of integrins to their ligands and are of use in the prophylaxis and treatment of immuno or inflammatory disorders or disorders involving the inappropriate growth or migration of cells.

  描述了公式（1）的苯丙氨酸烯酰胺衍生物：其中R1是Ar1L2Ar2Alk-中的一种基团，其中：Ar1是可选择取代的芳香族或杂环芳基；L2是一个共价键或连接原子或基团；Ar2是可选择取代的芳基或杂芳基；Alk是一个链-CH2-CH(R)13，-CH═C(R)-或2其中R是羧酸（-CO2H）或其衍生物或生物立体异构体；X是一个-O-或-S-原子或-N(R2)-基团，其中：Rx、Ry和Rz可能相同也可能不同，分别是氢原子或可选择取代基；或Rz是如前所定义的原子或基团，Rx和Ry结合在一起形成一个可选择取代的螺环联接的环脂肪族或杂环脂肪族基团；以及它们的盐、溶剂合物、水合物和N-氧化物。这些化合物能够抑制整合素与其配体的结合，并可用于预防和治疗免疫或炎症性疾病或涉及细胞不当生长或迁移的疾病。
• Stereoselective Synthesis of Fully-Substituted Acrylonitriles via Formal Acylcyanation of Electron-Rich Alkynes
  作者：Bing Liu、Yong Wang、Ying Chen、Qian Wu、Jing Zhao、Jianwei Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01180

  日期：2018.6.15

  A Sc(OTf)3-catalyzed formal acylcyanation of electron-rich alkynes for the efficient synthesis of fully-substituted acrylonitriles is described. By means of alkyne carbonyl metathesis, the reaction features mild conditions, high regio- and stereoselectivity, and a broad scope. The strong preference of the nitrile group for inward rotation in the torquoselective ring opening of the oxetane intermediate

  描述了Sc（OTf）3催化的富电子炔烃的正式酰基氰化反应，用于有效合成完全取代的丙烯腈。通过炔烃羰基复分解，该反应具有温和的条件，高的区域选择性和立体选择性以及广阔的范围。在氧杂环丁烷中间体的扭转选择开环中，腈基对向内旋转的强烈偏好决定了该过程的显着Z选择性。