N-benzyl-N-tert-butoxycarbonyl-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-pentynylamine | 609769-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-tert-butoxycarbonyl-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-pentynylamine
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-[5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypent-1-ynyl]carbamate
• CAS: 609769-62-2
• 化学式: C₂₃H₃₇NO₃Si
• 分子量: 403.637
• InChiKey: APEUJVKPYSTVMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.19
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-tert-butoxycarbonyl-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-pentynylamine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以1.39 g的产率得到tert-butyl benzyl(5-hydroxypent-1-yn-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  酰胺与亚氨基碘烷衍生的硝基反应：恶唑酮和多官能恶唑烷酮的形成

  摘要：

  本文介绍了乙酰胺与碘（III）氧化剂存在下生成的金属镧系元素的反应。N-（Boc）-酰胺通过环化反应转化为恶唑酮。该反应是由首先与路易斯酸起催化作用的结合在吡啶鎓上的氮杂物质介导的。在与化学计量产生的相同的氮试剂进行区域和立体选择性的氧化胺化反应之后，可以将一唑啉酮以一锅的方式转化为官能化的恶唑烷酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01623
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-pentyne 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 copper(l) iodide 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-benzyl-N-tert-butoxycarbonyl-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-pentynylamine
  参考文献：
  名称：

  铜介导的氨基甲酸酯、脲和磺酰胺的 N-炔基化。合成炔酰胺的通用方法。

  摘要：

  [反应：见正文] 描述了氨基甲酸酯、磺酰胺、手性恶唑烷酮和咪唑烷酮的 N-炔基化的一般胺化策略。通过用 KHMDS 对酰胺进行去质子化，然后与 CuI 和炔基溴反应，可以获得各种取代的炔酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol035647d

文献信息

• [2+2] Cycloaddition of ketenes with ynamides. A general method for the synthesis of 3-aminocyclobutenone derivatives
  作者：Amanda L. Kohnen、Xiao Yin Mak、Tin Yiu Lam、Joshua R. Dunetz、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.088

  日期：2006.4

  Ynamides react with ketenes in [2+2] cycloadditions leading to a variety of substituted 3-aminocyclobut-2-en-1-ones. The ynamides employed in these reactions are readily available via the copper-promoted N-alkynylation of carbamates and sulfonamides with alkynyl bromides and iodides. The scope of the [2+2] cycloaddition with regard to both the ketene and ynamide component is described.

  Ynamides 与烯酮以 [2+2] 环加成反应生成各种取代的 3-aminocyclobut-2-en-1-ones。这些反应中使用的炔酰胺很容易通过铜促进的氨基甲酸酯和磺酰胺与炔基溴和碘化物的 N-炔基化反应获得。描述了 [2+2] 环加成与烯酮和炔酰胺组分的范围。
• Intramolecular Ynamide–Benzyne (3+2) Cycloadditions
  作者：Tsukasa Tawatari、Ritsuki Kato、Riku Kudo、Kiyosei Takasu、Hiroshi Takikawa

  DOI：10.1002/anie.202300907

  日期：——

  Intramolecular (3+2) cycloaddition reactions involving benzyne and ynamides as three-atom components have been accomplished through the utilization of benzyne precursors having a linking functionality. The ambivalent nature of the intermediate indolium ylide, which exhibits both nucleophilic and electrophilic properties at its C2 atom, is thus brought to light in this approach.

  涉及苯炔和炔胺作为三原子组分的分子内 (3+2) 环加成反应已通过利用具有连接功能的苯炔前体完成。因此，在这种方法中揭示了中间体吲哚叶立德的矛盾性质，它在其 C2 原子上同时表现出亲核和亲电子性质。
• Copper-Mediated N-Alkynylation of Carbamates, Ureas, and Sulfonamides. A General Method for the Synthesis of Ynamides
  作者：Joshua R. Dunetz、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/ol035647d

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] A general amination strategy for the N-alkynylation of carbamates, sulfonamides, and chiral oxazolidinones and imidazolidinones is described. A variety of substituted ynamides are available by deprotonation of amides with KHMDS followed by reaction with CuI and an alkynyl bromide.

  [反应：见正文] 描述了氨基甲酸酯、磺酰胺、手性恶唑烷酮和咪唑烷酮的 N-炔基化的一般胺化策略。通过用 KHMDS 对酰胺进行去质子化，然后与 CuI 和炔基溴反应，可以获得各种取代的炔酰胺。
• Reaction of Ynamides with Iminoiodinane-Derived Nitrenes: Formation of Oxazolones and Polyfunctionalized Oxazolidinones
  作者：Romain Rey-Rodriguez、Gwendal Grelier、Loïc Habert、Pascal Retailleau、Benjamin Darses、Isabelle Gillaizeau、Philippe Dauban

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01623

  日期：2017.11.17

  describes the reaction of ynamides with metallanitrenes generated in the presence of an iodine(III) oxidant. N-(Boc)-Ynamides are converted to oxazolones via a cyclization reaction. The reaction is mediated by a catalytic dirhodium-bound nitrene species that first behaves as a Lewis acid. The oxazolones can be converted in a one pot manner to functionalized oxazolidinones following a regio- and stereoselective

  本文介绍了乙酰胺与碘（III）氧化剂存在下生成的金属镧系元素的反应。N-（Boc）-酰胺通过环化反应转化为恶唑酮。该反应是由首先与路易斯酸起催化作用的结合在吡啶鎓上的氮杂物质介导的。在与化学计量产生的相同的氮试剂进行区域和立体选择性的氧化胺化反应之后，可以将一唑啉酮以一锅的方式转化为官能化的恶唑烷酮。