oleanolic acid | 6880-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: oleanolic acid
• 英文别名: (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bR)-10-hydroxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• CAS: 6880-10-0
• 化学式: C₃₀H₄₈O₃
• 分子量: 456.709
• InChiKey: MIJYXULNPSFWEK-JZQYXDLISA-N

物化性质

• 熔点：
  336 °C
• 沸点：
  553.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oleanolic acid 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-methoxybenzyl 3β-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-glucopyranosyl)olean-12-en-28-oic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 3-O-β-chacotriosyl oleanane-type triterpenes as H5N1 entry inhibitors

  摘要：

  3-O-β-Chacotriosyl GA-Me5被发现为一种新型H5N1入侵抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c5ra02677f
• 作为产物：
  描述：

  Methyl oleanonate 在 lithium 、 乙二胺 作用下， 反应 2.0h， 以85%的产率得到oleanolic acid
  参考文献：
  名称：

  Pradhan, Bhim Prasad; Chakrabarti, Dilip Kumar; Chakraborty, Satyajit, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 11, p. 1115 - 1116

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies on the constituents of Clematis species. III. On the saponins of the root of Clematis chinensis Osbeck.
  作者：HARUHISA KIZU、TSUYOSHI TOMIMORI

  DOI：10.1248/cpb.28.3555

  日期：——

  Four triterpenoid prosapogenins named CP2b, CP3b, CP9 and CP10 were isolated from the alkaline hydrolysate of the crude saponin obtained from the root of Clematis chinensis OSBECK. On the basis of chemical and physicochemical evidence, they were characterized as follows : CP2b (I), oleanolic acid 3-O-β-D-xylopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside ; CP3b (IV), hederagenin 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside ; CP9 (V), oleanolic acid 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-ribopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside ; CP10 (X), hederagenin 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-glucopyranosyl-(1→4)-β-D-ribopyranosyl-(1→3)-α-L-rhamnopyranosyl-(1→2)-α-L-arabinopyranoside.

  从金线莲根部的粗皂苷的碱水解产物中分离得到四个三萜原皂苷元,命名为CP2b、CP3b、CP9和CP10。根据化学和物理化学证据,它们被鉴定为:CP2b(I),齐墩果酸3-O-β-D-吡喃木糖基-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖苷;CP3b(IV),常春藤苷元3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖苷;CP9(V),齐墩果酸3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-β-D-吡喃核糖基-(1→3)-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖苷;CP10(X),常春藤苷元3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-β-D-吡喃葡萄糖基-(1→4)-β-D-吡喃核糖基-(1→3)-α-L-吡喃鼠李糖基-(1→2)-α-L-吡喃阿拉伯糖苷。
• Rhodamine B-based fluorescent probes for molecular mechanism study of the anti-influenza activity of pentacyclic triterpenes
  作者：Man Li、Lan Yuan、Yingying Chen、Wenxiao Ma、Fuxiang Ran、Lihe Zhang、Demin Zhou、Sulong Xiao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112664

  日期：2020.11

  The antiviral activity of pentacyclic triterpenes has attracted increasing attention. However, the detailed antiviral mechanism remains fully unclear. In the present study, four C28 or C30 modified pentacyclic triterpene probes via conjugating with rhodamine B were designed and synthesized, and their anti-influenza virus activity was evaluated. The results indicated that two compounds 14 and 23 showed

  五环三萜的抗病毒活性已引起越来越多的关注。但是，详细的抗病毒机制仍不清楚。在本研究中，设计并合成了四种与罗丹明B偶联的C28或C30修饰的五环三萜探针，并评估了它们的抗流感病毒活性。结果表明，两种化合物14和23表现出显著的抗病毒活性，以流感病毒A / WSN / 33（H1N1）在将Madin-Darby犬肾（MDCK）细胞的病毒与IC 50个的值8.36和8.24  μ分别男，。代表性探针23的作用机理研究表明它可以通过与流感病毒血凝素（HA）结合而抑制膜融合，并 使用表面等离子体共振光谱法成功评估了探针23 -HA相互作用的表观解离常数（K D）值（1.78×10 -5 M） 。另外，通过共聚焦显微镜和流式细胞术确定了探针23在MDCK细胞中的亚细胞定位，结果提示荧光探针23其在MDCK细胞中迅速吸收并积累在细胞质中，但进入细胞后未观察到抗病毒活性。本研究进一步证实了我们先前的发现，
• Triterpene glycosides fromAndrosace septentrionalis. The structure of androseptosides C1 and D1
  作者：P. K. Kintya、N. M. Pirozhkova

  DOI：10.1007/bf00575066

  日期：1982.9
• Pradhan, Bhim Prasad; Chakrabarti, Dilip Kumar; Chakraborty, Satyajit, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 11, p. 1115 - 1116
  作者：Pradhan, Bhim Prasad、Chakrabarti, Dilip Kumar、Chakraborty, Satyajit

  DOI：——

  日期：——
• Discovery of 3-O-β-chacotriosyl oleanane-type triterpenes as H5N1 entry inhibitors
  作者：Gaopeng Song、Xintian Shen、Sumei Li、Hongzong Si、Yibin Li、Haiye Luan、Jihong Fan、Qianqian Liang、Shuwen Liu

  DOI：10.1039/c5ra02677f

  日期：——

  3-O-β-Chacotriosyl GA–Me5was discovered as a novel H5N1 entry inhibitor.

  3-O-β-Chacotriosyl GA-Me5被发现为一种新型H5N1入侵抑制剂。