N-苄氧羰基-L-酪氨酸对硝基苯酯 | 3556-56-7

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 酪氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-苄氧羰基-L-酪氨酸对硝基苯酯
• 英文名称: 4-nitrophenyl N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-tyrosinate
• 英文别名: N-CBZ-L-tyrosine p-nitrophenyl ester；N-α-carbobenzoxy-L-tyrosine p-nitrophenyl ester；N-carbobenzoxy-L-tyrosine-p-nitrophenyl ester；Z-Tyr-ONB；N-benzyloxycarbonyl-L-tyrosine-(4-nitro-phenyl ester)；N-Benzyloxycarbonyl-L-tyrosin-(4-nitro-phenylester)；Z-Tyr-ONp；(4-nitrophenyl) (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 3556-56-7
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₇
• 分子量: 436.421
• InChiKey: WUHIFOXZYIQZFP-NRFANRHFSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-157 °C
• 沸点：
  672.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将药品存放在避光、通风干燥的地方，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸对硝基苯酯 在 (2S)-2-(癸酰氨基)-3-(1H-咪唑-5-基)丙酸 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-苄氧羰基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  Ihara, Yasuji; Hosako, Reiko; Nango, Mamoru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1983, p. 5 - 10

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-酪氨酸 在 1,4-二氧六环 、 三正丁胺 、 氯甲酸乙酯 作用下， 生成 N-苄氧羰基-L-酪氨酸对硝基苯酯
  参考文献：
  名称：

  Martin et al., Journal of Biological Chemistry, 1959, vol. 234, p. 294,295

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Use of the 4-methoxy-2,6-dimethylbenzenesulfonyl (Mds) group to synthesize dynorphin (1-13) and related peptides.
  作者：MITSUHIRO WAKIMASU、CHIEKO KITADA、MASAHIKO FUJINO

  DOI：10.1248/cpb.29.2592

  日期：——

  The syntheses of a tridecapeptide corresponding to the amino acid sequence of dynorphin [1-13], H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-Ile-Arg-Pro-Lys-Leu-Lys-OH, and related truncated peptides, [4-13], [8-11], and [8-13], using the 4-methoxy-2, 6-dimethylbenzenesulfonyl (Mds) group for the protection of the guanidino function of arginine, are described. To synthesize dynorphin [1-13], three fragments, 1-3, 4-10, and 11-13, were prepared and used as building blocks for the final construction of the amino acid sequence of this peptide. Final deprotection of the fully protected peptide was achieved by treatment with trifluoroacetic acid-thioanisole at 50°C for 2 h and the purification of this synthetic peptide was effected by column chromatography on CM-cellulose. Other truncated peptides, [4-13], [8-11], and [8-13], were synthesized in the same manner as described for dynorphin [1-13]. The applicability of the Mds protecting group for the synthesis of arginine-containing peptides was confirmed.

  报道了采用4-甲氧基-2,6-二甲基苯磺酰基(Mds)保护精氨酸胍基功能合成与强啡肽[1-13]氨基酸序列相对应的十三肽H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-Arg-Arg-Ile-Arg-Pro-Lys-Leu-Lys-OH及相关截短肽[4-13]、[8-11]和[8-13]的方法。为合成强啡肽[1-13]，制备了三个片段1-3、4-10和11-13，并将其作为构建该肽氨基酸序列的模块。通过在50°C下用三氟乙酸-硫代茴香醚处理2小时来实现完全保护肽的最终脱保护，并且通过CM-纤维素柱色谱纯化这种合成肽。其他截短肽[4-13]、[8-11]和[8-13]以与强啡肽[1-13]相同的方式合成。Mds保护基团适用于含有精氨酸的肽的合成这一应用得到了确认。
• Minimum-structure enkephalin analogs incorporating L-tyrosine, D (or L)-phenylalanine, and a diamine spacer
  作者：Alan R. Jacobson、Alan R. Gintzler、Lawrence M. Sayre

  DOI：10.1021/jm00128a007

  日期：1989.8

  opioid peptide analogues. Concerning the diamine spacer, conformational constraints imposed by 4-aminopiperidine and 4-(aminomethyl)piperidine as well as the presence of a hydroxyl group eliminated activity, but the presence of gem-dimethyl substitution next to the nitrogen attached to Tyr increased activity substantially for the D-Phe derivatives. Removal of the N-acetyl group from Phe did not eliminate

  为了检验这样的理论，即通过在适当的相对空间位置保持一个氨基末端L-Tyr残基和一个Phe芳香环，可以诱导出阿片类肽具有高的mu-activity活性，制备，其中L-Tyr通过各种二胺间隔基连接到N-酰基苯丙氨酸。在豚鼠回肠（GPI）体外测定中评估了这些化合物的阿片类激动剂和拮抗剂活性。含有1,2-乙二胺间隔基的类似物（其Tyr-Phe分离距离最接近Phe3阿片肽中的间隔）比含有1,3-丙二胺间隔基的相应类似物更有效。L-Phe和D-Phe类似物均观察到激动剂活性，与某些Phe3阿片类肽类似物的两种Phe立体化学的已知活性一致。关于二胺间隔基，由4-氨基哌啶和4-（氨基甲基）哌啶施加的构象限制以及羟基的存在消除了活性，但是在与Tyr相连的氮旁边的宝石-二甲基取代的存在大大提高了其活性。 D-Phe衍生物。从Phe上除去N-乙酰基并没有消除活性。对于六个最有效的类似物确定的纳洛酮Ke值主要表明
• Synthese von Carbobenzoxy-dipeptid-p-nitrophenylestern. Über aktivierte Ester IX
  作者：B. Iselin、R. Schwyzer

  DOI：10.1002/hlca.19600430639

  日期：——

  A study of the preparation of carbobenzoxy-dipeptide p-nitrophenyl esters revealed that partial racemization may occur depending on the structure of the dipeptide derivative used. Whereas carbobenzoxy-S-benzyl-L-cysteinyl-L-tyrosine yielded an optically pure ester employing the sulfite method, the synthesis of the ester of carbobenzoxy-L-tyrosine by various methods proceeded with partial racemization

  碳苯并氧杂二肽对硝基苯酯的制备研究表明，取决于所用二肽衍生物的结构，可能发生部分消旋。碳苯并羰基-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-酪氨酸采用亚硫酸盐法制得了光学纯的酯，而碳苯并羰基-L-酪氨酸的酯通过各种方法的合成则进行了部分消旋。光学纯的碳苯并羰基-L-丝氨酸-L-酪氨酸对硝基苯酯是通过将碳苯并氧杂-L-丝氨酸与对-硝基苯基L-酪氨酸酯缩合而获得的。
• Convenient synthesis of n-trityl-o-alkyl-l-hydroxyamino acids and derivatives
  作者：K. Barlos、D. Papaioannou、P. Cordopatis、D. Theodoropoulos

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88549-5

  日期：1983.1

  N-trityl-hydroxyamino acids 2 prepared in situ with NaH, in the presence of imidazole, were selectively alkylated with alkyl iodides to give N-trityl-O-alkyl-hydroxyamino acids 3. Compounds 3 were readily converted to O-alkyl-hydroxyamino acids 5 or other intermediates useful for incorporation into a peptide chain. The applicability of these derivatives in the preparation of related peptides is illustrated

  在咪唑存在下用NaH原位制备的N-三苯甲基-羟基氨基酸2的二钠盐用烷基碘选择性地烷基化，得到N-三苯甲基-O-烷基-羟基氨基酸3。化合物3易于转化为O-烷基-羟基氨基酸5或用于掺入肽链的其他中间体。这些衍生物在相关肽的制备中的适用性通过脑啡肽N-碳苯甲氧基-酪氨酰-甘氨酰-甘氨酰-苯丙氨酰基-（O-乙基）丝氨酸苄基酯和N-碳苯甲氧基-酪氨酰-甘氨酰的保护类似物的合成来说明。 -甘氨酰基-苯丙氨酰基-（O-甲基）高丝氨酸苄基酯。
• Substrate Specificity of Honeydew Melon Protease D, a Plant Serine Endopeptidase
  作者：Hiroo Yonezawa、Tetsuya Uchikoba、Makoto Kaneda

  DOI：10.1271/bbb.61.1277

  日期：1997.1

  The substrate specificity of honeydew melon (Cucumis melo var. inodorus Naud) protease D was studied by the use of synthetic substrates and oligopeptides derived from a protein hydrolyzate. The hydrolysis rates of succinyl-(L-Ala)1-3-p-nitroanilide (Suc-(Ala)1-3-pNA) the hydrolysis rate progressively rose in proportion to the increased chain length. Benzyloxycarbonyl-L-tyrosine p-nitrophenyl ester (Z-Tyr-ONp)

  通过使用合成底物和衍生自蛋白质水解产物的寡肽，研究了蜜瓜（Cucumis melo var。inodorus Naud）蛋白酶D的底物特异性。琥珀酰基-（L-Ala）1-3-对硝基苯胺（Suc-（Ala）1-3-pNA）的水解速率与链长的增加成比例地逐渐提高。蜜瓜蛋白酶D裂解了苄氧羰基-L-酪氨酸对硝基苯酯（Z-Tyr-ONp）和苯甲酰基-L-酪氨酸乙酯（Bz-Tyr-OEt），但苯甲酰-L-精氨酸对硝基苯胺（Bz -Arg-pNA），苄氧羰基-L-赖氨酸对硝基苯酯（Z-Lys-ONp）和甲苯磺酰基-L-精氨酸甲酯（Tos-Arg-OMe）未水解。与使用合成底物获得的结果相反，带电荷的氨基酸残基的羧基侧优先被寡肽底物中的酶裂解。在P2位置带电荷或极性氨基酸的底物没有被切割。另一方面，在P2处的非极性氨基酸或脯氨酸优选用于水解。获得了有关蛋白酶D亚位点的信息，可用于合成良好的底物。因为它与分