3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl chloride | 67817-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl chloride
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-5-azido-6-chlorooxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 67817-16-7
• 化学式: C₁₂H₁₆ClN₃O₇
• 分子量: 349.728
• InChiKey: DOGAQWBZVNXURX-LZQZFOIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl chloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 硫脲 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 166.0h， 生成 phenyl [3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-galactopyranosyl]-(1->3)-(4,6-di-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2-O-benzoyl-4-O-benzyl-1-thio-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  SyntheticShigella Vaccines: A Carbohydrate–Protein Conjugate with Totally Synthetic Hexadecasaccharide Haptens

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980202)37:1/2<138::aid-anie138>3.0.co;2-t
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖三氟磺酸酯 在 sodium azide 、 1,1-二氯甲醚 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  由d-甘露糖简短合成1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-β-d-吡喃葡萄糖和相应的α-葡萄糖基氯

  摘要：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖是许多生物学上重要的糖缀合物的组成部分。与这些物质有关的模型化合物的化学合成需要糖基供体，其有助于形成1,2-顺式或1,2-电车糖苷键。衍生自2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖的糖基供体在糖基化反应中显示P-导向作用是相对容易获得的。更难获得的是他们的指导导演。2-叠氮基糖基卤化物方法是用于氨基糖系列中的α-糖苷键的立体选择性合成的最有用的方法。根据该策略，不参与的叠氮基位于必需的单糖的C-2处，然后将其转化为糖基卤。糖基化后 叠氮基可以容易地转化成2-氨基或2-酰基氨基官能团。然而，根据现有的方法，2-叠氮基-2-脱氧-D-葡萄糖的糖基卤化物衍生物的前体的制备是繁琐的，多步骤的过程。这在很大程度上是因为逻辑前体（例如甲基cr-D-甘露吡喃糖苷的C-2磺酸盐衍生物）不容易进行S，2置换反应，6'，因此不能用作有效合成相应产物的中间体。 2-叠氮基-2-脱氧

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)80134-9

文献信息

• Di- and tri-saccharide glycosyl donors for the synthesis of fragments of the O-specific antigen of Shigella dysenteriae type 1
  作者：Pavol Kováč

  DOI：10.1016/0008-6215(93)80073-n

  日期：1993.7

  Methyl O-(2,4-di-O-benzoyl-3-O-bromoacetyl-alpha-L-rhamnopyranosyl)-(1-->3)- 2,4-di-O-benzoyl-alpha-L-rhamnopyranoside was treated with dichloromethyl methyl ether and ZnCl2 to give O-(2,4-di-O-benzoyl-3-O-bromoacetyl-alpha-L-rhamnopyranosyl)-(1-->3)2,4- di-O- benzoyl-alpha-L-rhamnopyranosyl chloride. Similar treatment of methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-alpha-D- glucopyranosyl)-(1-->3)-2

  甲基O-（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-溴乙酰基-α-L-鼠李吡喃糖基）-（1-> 3）-2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖吡喃糖苷用二氯甲基甲基醚和ZnCl2处理得到O-（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-溴乙酰基-α-L-鼠李糖基）-（1-> 3）2,4-二-O -苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯。甲基O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-2,4-二-O-的相似处理苯甲酰基-α-L-鼠李吡喃糖苷（13）得到结晶O-（3,4,6-tir-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）- 2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基氯（14），也通过处理甲基O-（3,4,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧基而获得-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1→3）-2,4-二-O-苯甲酰基-1-硫代α-L-鼠李吡喃糖苷（12）与氯。与转换12->
• Pozsgay, Vince, Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 25, p. 6673 - 6681
  作者：Pozsgay, Vince

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Glycoconjugate Vaccines against <i>Shigella dysenteriae</i> Type 1
  作者：Vince Pozsgay

  DOI：10.1021/jo980660a

  日期：1998.8.1

  Syntheses of a hexadecasaccharide and smaller fragments corresponding to one-four repeating units of the O-specific polysaccharide of Shigella dysenteriae type 1 are reported in a reactive aglyconlinked from. Two tetrasaccharide donor/acceptor repeating units were assembled from monosaccharide precursors in a stepwise fashion and used in a linear, iterative manner to construct the higher-membered saccharides using Schmidt's glycosylation technique that proved superior to others tested. Single-point attachment of the saccharides to human serum albumin, using a secondary heterobifunctional spacer, afforded a range of glycoconjugates for a detailed evaluation of their immunological characteristics.
• FRIEDRICH-BOCHNITSCHEK, SIEGLINDE;WALDMANN, HERBERT;KUNZ, HORST, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 751-756
  作者：FRIEDRICH-BOCHNITSCHEK, SIEGLINDE、WALDMANN, HERBERT、KUNZ, HORST

  DOI：——

  日期：——
• SZWEDA, R.;SPOHR, U.;LEMIEUX, R. U.;SCHINDLER, D.;BISHOP, D. F.;DESNICK, +, CAN. J. CHEM., 67,(1989) N, C. 1388-1391
  作者：SZWEDA, R.、SPOHR, U.、LEMIEUX, R. U.、SCHINDLER, D.、BISHOP, D. F.、DESNICK, +

  DOI：——

  日期：——