N-(2,6-二甲基苯基)-1-哌嗪乙酰胺 | 5294-61-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-(2,6-二甲基苯基)-1-哌嗪乙酰胺
• 中文别名: 雷诺嗪中间体2；N-(2,6-二甲苯基)-1-哌嗪乙酰胺；2-氯-N-(2,6-二甲基苯基)-1-哌嗪乙酰胺；N-(2,6-二甲基苯)-1-哌嗪乙酰胺；1-(2,6-二甲苯基)氨基羰甲基哌嗪
• 英文名称: N-(2,6-dimethylphenyl)-2-(piperazin-1-yl)acetamide
• 英文别名: N-(2,6-dimethyl-phenyl)-2-piperazine-1-yl-acetamide；CVT-2738；1-[(2,6-dimethylphenyl)aminocarbonylmethyl]-piperazine；1-[(2,6-dimethylphenyl)aminocarbonylmethyl]piperazine；N-(2,6-dimethylphenyl)-2-(piperazin-1-yl)-acetamide；N-(2,6-dimethyl-phenyl)-2-piperazin-1-ylacetamide；N-(2,6-dimethylphenyl)-2-piperazin-1-ylacetamide
• CAS: 5294-61-1
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O
• mdl: MFCD06384973
• 分子量: 247.34
• InChiKey: NJKRFQIWDJSYOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112°C
• 沸点：
  411.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.101±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于二甲基亚砜、甲醇
• LogP：
  0.74 at 20℃ and pH12

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933599090
• 储存条件：
  应存于室温、密封且干燥的环境中。

SDS

N-(2,6-二甲苯基)-1-哌嗪乙酰胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-(2,6-Dimethylphenyl)-1-piperazineacetamide
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-(2,6-二甲苯基)-1-哌嗪乙酰胺
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 5294-61-1
分子式： C14H21N3O
N-(2,6-二甲苯基)-1-哌嗪乙酰胺 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
N-(2,6-二甲苯基)-1-哌嗪乙酰胺 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
熔点：
118°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
N-(2,6-二甲苯基)-1-哌嗪乙酰胺 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法：

• 雷诺嗪中间体。

用途简介：（此部分未提供具体内容）

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,6-二甲基苯基)-1-哌嗪乙酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 雷诺嗪
  参考文献：
  名称：

  NMR study on (±)-1-[3-(2-methoxyphenoxy)-2-hydroxypropyl]-4-[(2,6-dimethylphenyl)aminocarbonylmethyl]piperazine dihydrochloride salt

  摘要：

  （±）-1-[3-(2-甲氧基苯氧基)-2-羟基丙基]-4-[(2,6-二甲基苯基)氨基羰甲基]哌嗪二盐酸盐的研究。利用DEPT、H-H COSY以及HMQC和HMBC异核相关技术对二盐酸盐进行了完整的NMR归属。© 2004 Elsevier B.V. 所有权利保留。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2004.04.028
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基氯代乙酰苯胺 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-(2,6-二甲基苯基)-1-哌嗪乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Benzyl and Sulfonyl Derivatives of N-(2,6-dimethylphenyl)-2-(piperazin-1-yl)acetamide (T2288): Biological Screening and Fingerprint applications

  摘要：

  一系列的五个N-(2,6-二甲基苯基)-2-(哌嗪-1-基)乙酰胺（T2288）磺酰胺6a-e及其五个烷基化哌嗪衍生物8a-e已经合成、表征并进行了抗菌、抗真菌和驱虫活性筛选。其中一些化合物表现出显著的生物活性。分子对接到目标蛋白的晶体结构中显示，活性化合物显示出与标准相似的结合位姿，表明结合能量与活性化合物的观察到的体外数据有良好的相关性。最后，对潜在指纹分析的研究表明，化合物6c表现出良好的粘性和指纹节奏，没有密集的灰尘。所得到的化合物可用于检测所有类型的平坦表面上的指纹，因此易于用于检测隐藏的指纹。这项研究可以提供一个优秀的平台，可以导致潜在的抗菌、抗真菌、驱虫和指纹剂的发现。

  DOI：

  10.13005/ojc/350117

文献信息

• Synthesis of Ranolazine Metabolites and Their Anti-myocardial Ischemia Activities
  作者：Zhangyu Yao、Shubo Gong、Teng Guan、Yunman Li、Xiaoming Wu、Hongbin Sun

  DOI：10.1248/cpb.57.1218

  日期：——

  The anti-anginal drug Ranolazine, a partial fatty acid oxidation (pFOX) inhibitor, is thought to modulate the metabolism during myocardial ischemia by activating pyruvate dehydrogenase activity to promote glucose oxidation. Ranolazine and its five principal metabolites: CVT-2512, CVT-2513, CVT-2514, CVT-2738 and CVT-4786, were synthesized. The effect of Ranolazine and its metabolites on the ECG (electrocardiogram) of mice with myocardial ischemia induced by isoprenaline and their effect on alleviating the symptom of myocardial ischemia were tested and compared. The results showed that CVT-2738 and CVT-2513 could be protective against mice myocardial ischemia induced by isoprenaline. Within all the metabolites tested in this study, CVT-2738 exhibited the best potency, however, it was still less potent than Ranolazine.

  抗心绞痛药物雷诺嗪是一种部分脂肪酸氧化(pFOX)抑制剂，它通过激活丙酮酸脱氢酶活性来促进葡萄糖氧化，从而在心肌缺血期间调节代谢。雷诺嗪及其五种主要代谢物：CVT-2512、CVT-2513、CVT-2514、CVT-2738和CVT-4786，已被合成。测试并比较了雷诺嗪及其代谢物对异丙肾上腺素诱导的小鼠心肌缺血的心电图(ECG)的影响，以及它们缓解心肌缺血症状的效果。结果显示，CVT-2738和CVT-2513对异丙肾上腺素诱导的小鼠心肌缺血具有保护作用。在所有本研究测试的代谢物中，CVT-2738显示出最佳的效能，尽管其效能仍低于雷诺嗪。
• B(C₆F₅)₃-catalyzed tandem protonation/deuteration and reduction of <i>in situ</i>-formed enamines
  作者：Rongpei Wu、Ke Gao

  DOI：10.1039/d1ob00316j

  日期：——

  protonation/deuteration and reduction of in situ-formed enamines in the presence of water and pinacolborane was developed. Regioselective β-deuteration of tertiary amines was achieved with high chemo- and regioselectivity. D2O was used as a readily available and cheap source of deuterium. Mechanistic studies indicated that B(C6F5)3 could activate water to promote the protonation and reduction of enamines.

  开发了一种高效的B（C 6 F 5）3催化串联质子化/氘代和在水和频哪醇硼烷存在下还原原位形成的烯胺的方法。叔胺的区域选择性β-氘化具有高的化学和区域选择性。D 2 O被用作一种容易获得且廉价的氘源。机理研究表明，B（C 6 F 5）3可以活化水以促进烯胺的质子化和还原。
• Mild and Selective Cobalt‐Catalyzed Chemodivergent Transfer Hydrogenation of Nitriles
  作者：Zhihui Shao、Shaomin Fu、Mufeng Wei、Shaolin Zhou、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.201608345

  日期：2016.11.14

  Herein, we describe a selective cobalt‐catalyzed chemodivergent transfer hydrogenation of nitriles to synthesize primary, secondary, and tertiary amines. The solvent effect plays a key role for the selectivity control. The general applicability of this procedure was highlighted by the synthesis of more than 70 amine products bearing various functional groups in high chemoselectivity. Moreover, this

  在本文中，我们描述了腈的选择性钴催化化学发散转移氢化反应，以合成伯，仲和叔胺。溶剂效应对于选择性控制起着关键作用。该方法的普遍适用性以高化学选择性合成了70多种带有各种官能团的胺产物而得到了强调。此外，这种温和的系统实现了腈转移氢化的> 2000吨（周转数）。
• Process for the Preparation of Ranolazine
  申请人：Shi Mingfeng

  公开号：US20130090475A1

  公开（公告）日：2013-04-11

  A process for the preparation of ranolazine comprises the step of condensing N-(2,6-dimethylphenyl)-1-piperazinyl acetamide with a compound of formula (I) to obtain ranolazine, in which X is chlorine or bromine Ranolazine is prepared by condensing ring-opening halide which replaces epoxide in this process.

  制备拉诺利嗪的方法包括将N-(2,6-二甲基苯基)-1-哌嗪基乙酰胺与式(I)的化合物缩合步骤，以获得拉诺利嗪，其中X为氯或溴。拉诺利嗪是通过在该过程中用取代环氧化物的环开口卤代物缩合制备的。
• 1- (1,2-disubstituted piperidinyl) -4-substituted piperazine derivatives
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US06197772B1

  公开（公告）日：2001-03-06

  This invention concerns the compounds of formula the N-oxide forms, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereoisomeric forms thereof, as substance-P antagonists; their preparation, compositions containing them and their use as a medicine.

  这项发明涉及公式N-氧化物形式的化合物，药用可接受的加合盐及其立体异构体形式，作为P物质拮抗剂；它们的制备、含有它们的组合物以及它们作为药物的用途。