2-[4-(2,3-二羟基丙基)-1-哌嗪基]-N-(2,6-二甲基苯基)乙酰胺 | 172430-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[4-(2,3-二羟基丙基)-1-哌嗪基]-N-(2,6-二甲基苯基)乙酰胺
• 中文别名: 嘧啶,4,6-二甲氧基-2-(苯基甲氧基)-(9CI)
• 英文名称: CVT-2512
• 英文别名: 1-[(2,6-dimethylphenyl)aminocarbonylmethyl]-4-[2,3-dihydroxypropyl]piperazine；O-Desaryl Ranolazine；2-[4-(2,3-dihydroxypropyl)piperazin-1-yl]-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamide
• CAS: 172430-46-5
• 化学式: C₁₇H₂₇N₃O₃
• 分子量: 321.42
• InChiKey: LDEJNELBMSFPDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-138°C
• 沸点：
  514.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(2,3-二羟基丙基)-1-哌嗪基]-N-(2,6-二甲基苯基)乙酰胺 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 CVT-2512 hydrochloric acid salt
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ranolazine Metabolites and Their Anti-myocardial Ischemia Activities

  摘要：

  抗心绞痛药物雷诺嗪是一种部分脂肪酸氧化(pFOX)抑制剂，它通过激活丙酮酸脱氢酶活性来促进葡萄糖氧化，从而在心肌缺血期间调节代谢。雷诺嗪及其五种主要代谢物：CVT-2512、CVT-2513、CVT-2514、CVT-2738和CVT-4786，已被合成。测试并比较了雷诺嗪及其代谢物对异丙肾上腺素诱导的小鼠心肌缺血的心电图(ECG)的影响，以及它们缓解心肌缺血症状的效果。结果显示，CVT-2738和CVT-2513对异丙肾上腺素诱导的小鼠心肌缺血具有保护作用。在所有本研究测试的代谢物中，CVT-2738显示出最佳的效能，尽管其效能仍低于雷诺嗪。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1218
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1,2-丙二醇 、 N-(2,6-二甲基苯基)-1-哌嗪乙酰胺 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以66.2%的产率得到2-[4-(2,3-二羟基丙基)-1-哌嗪基]-N-(2,6-二甲基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Ranolazine Metabolites and Their Anti-myocardial Ischemia Activities

  摘要：

  抗心绞痛药物雷诺嗪是一种部分脂肪酸氧化(pFOX)抑制剂，它通过激活丙酮酸脱氢酶活性来促进葡萄糖氧化，从而在心肌缺血期间调节代谢。雷诺嗪及其五种主要代谢物：CVT-2512、CVT-2513、CVT-2514、CVT-2738和CVT-4786，已被合成。测试并比较了雷诺嗪及其代谢物对异丙肾上腺素诱导的小鼠心肌缺血的心电图(ECG)的影响，以及它们缓解心肌缺血症状的效果。结果显示，CVT-2738和CVT-2513对异丙肾上腺素诱导的小鼠心肌缺血具有保护作用。在所有本研究测试的代谢物中，CVT-2738显示出最佳的效能，尽管其效能仍低于雷诺嗪。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.1218

文献信息

• Synthesis of Ranolazine Metabolites and Their Anti-myocardial Ischemia Activities
  作者：Zhangyu Yao、Shubo Gong、Teng Guan、Yunman Li、Xiaoming Wu、Hongbin Sun

  DOI：10.1248/cpb.57.1218

  日期：——

  The anti-anginal drug Ranolazine, a partial fatty acid oxidation (pFOX) inhibitor, is thought to modulate the metabolism during myocardial ischemia by activating pyruvate dehydrogenase activity to promote glucose oxidation. Ranolazine and its five principal metabolites: CVT-2512, CVT-2513, CVT-2514, CVT-2738 and CVT-4786, were synthesized. The effect of Ranolazine and its metabolites on the ECG (electrocardiogram) of mice with myocardial ischemia induced by isoprenaline and their effect on alleviating the symptom of myocardial ischemia were tested and compared. The results showed that CVT-2738 and CVT-2513 could be protective against mice myocardial ischemia induced by isoprenaline. Within all the metabolites tested in this study, CVT-2738 exhibited the best potency, however, it was still less potent than Ranolazine.

  抗心绞痛药物雷诺嗪是一种部分脂肪酸氧化(pFOX)抑制剂，它通过激活丙酮酸脱氢酶活性来促进葡萄糖氧化，从而在心肌缺血期间调节代谢。雷诺嗪及其五种主要代谢物：CVT-2512、CVT-2513、CVT-2514、CVT-2738和CVT-4786，已被合成。测试并比较了雷诺嗪及其代谢物对异丙肾上腺素诱导的小鼠心肌缺血的心电图(ECG)的影响，以及它们缓解心肌缺血症状的效果。结果显示，CVT-2738和CVT-2513对异丙肾上腺素诱导的小鼠心肌缺血具有保护作用。在所有本研究测试的代谢物中，CVT-2738显示出最佳的效能，尽管其效能仍低于雷诺嗪。