5-bromo-2,5-dideoxy-D-threo-pentono-1,4-lactone | 38996-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 5-bromo-2,5-dideoxy-D-threo-pentono-1,4-lactone
• 英文别名: 2,5-dideoxy-D-threo-pentono-1,4-lactone；(4R,5S)-5-(bromomethyl)-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 38996-09-7
• 化学式: C₅H₇BrO₃
• 分子量: 195.013
• InChiKey: DTEXHXHETLVPKE-QWWZWVQMSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.814±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2,5-dideoxy-D-threo-pentono-1,4-lactone 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以93%的产率得到(4R,5R)-4,5-dihydro-4-hydroxy-5-methyl-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Chiarello, Jack; Chen, Shin-Yih; Joullie, Madeleine, M., Heterocycles, 1986, vol. 24, # 5, p. 1387 - 1391

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-bromo-2,5-dideoxy-D-threo-pentono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  与 Mycalin A 相关的溴化内酯的合成：对转移性黑色素瘤细胞的选择性抗增殖活性和细胞迁移的抑制

  摘要：

  从D-木糖内酯和D-核糖内酯开始，合成了几种与mycalin A内酯的C1-C5部分相关的五元溴内酯。首次研究了 D-核糖内酯与 HBr/AcOH 的溴化，无需随后的酯交换步骤，为我们提供了本研究中研究的大部分乙酰化内酯。对于每种化合物，如果可能的话，制备C-3醇和相应的乙酸酯。抗肿瘤活性评价表明，所有醋酸酯对人黑色素瘤（A375）、人宫颈腺癌（HeLa）和人转移性黑色素瘤（WM266）癌细胞均具有良好的细胞毒性，与原始mycalin相当甚至更高一种内酯。D-核糖内酯衍生的乙酸内酯表现出更高的作用选择性，对所有测试的肿瘤细胞均表现出很强的细胞毒性，但对用作对照的健康人真皮成纤维细胞 (HDF) 细胞仅具有有限的毒性。伤口愈合测定表明，其中两种物质抑制 WM266 细胞的迁移。

  DOI：

  10.3390/md21060349

文献信息

• Synthesis of beta-L-2'-deoxy nucleosides
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20050059632A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  An improved process for the preparation of 2′-modified nucleosides and 2′-deoxy-nucleosides, such as, β-L-2′-deoxy-thymidine (LdT), is provided. In particular, the improved process is directed to the synthesis of a 2′-deoxynucleoside that may utilize different starting materials but that proceeds via a chloro-sugar intermediate or via a 2,2′-anhydro-1-furanosyl-nucleobase intermediate. Where an 2,2′-anhydro- 1 -furanosyl base intermediate is utilized, a reducing agent, such as Red-Al, and a sequestering agent, such as 15-crown-5 ether, that cause an intramolecular displacement reaction and formation of the desired nucleoside product in good yields are employed. An alternative process of the present invention utilizes a 2,2′-anhydro-1-furanosyl base intermediate without a sequestering agent to afford 2′-deoxynucleosides in good yields. The compounds made according to the present invention may be used as intermediates in the preparation of other nucleoside analogues, or may be used directly as antiviral and/or antineoplastic agents.

  提供了一种改进的2'-改性核苷和2'-脱氧核苷的制备工艺，例如，β-L-2'-脱氧胸苷（LdT）。特别是，改进的工艺针对的是2'-脱氧核苷的合成，该合成可能使用不同的起始材料，但都通过氯糖中间体或通过2,2'-脱水-1-呋喃糖核苷中间体进行。当使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体时，会采用还原剂（如Red-Al）和隔离剂（如15-冠-5醚），它们能引起分子内位移反应，并形成所需核苷产品的高收率。本发明的一种替代工艺使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体而不使用隔离剂，也能以高收率获得2'-脱氧核苷。根据本发明制成的化合物可以作为制备其他核苷类似物的中间体，或者可以直接用作抗病毒和/或抗肿瘤剂。
• The preparation of some bromodeoxy- and dibromodideoxy-pentonolactones
  作者：Klaus Bock、Inge Lundt、Christian Pedersen

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82222-3

  日期：1982.6
• Development of a Novel Synthetic Process for 2-Deoxy-3,5-di-<i>O</i>-<i>p</i>-toluoyl-α-<scp>l</scp>-ribofuranosyl Chloride:  A Versatile Intermediate in the Synthesis of 2‘-Deoxy-<scp>l</scp>-ribonucleosides
  作者：Narayan C. Chaudhuri、Adel Moussa、Alistair Stewart、Jingyang Wang、Richard Storer

  DOI：10.1021/op0500436

  日期：2005.7.1

  A novel synthetic route to 2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-alpha-L-ribofuranosyl chloride (1) from inexpensive D-xylose (3) is described. 1 is a key intermediate in the synthesis of the antiviral agent 1-(2-deoxy-beta-L-ribofuranosyl)thymine (beta-L-thymidine) (2) and other 2'-deoxy-L-ribonucleosides. This seven-step synthesis employs a key conversion of the D to the L configuration of the sugar moiety (6 to 7 in Scheme 1) using simple reagents and reaction conditions. The entire process involves only three isolation steps. The key compound (1) was produced in 11% overall yield without chromatography.
• Chiarello, Jack; Chen, Shin-Yih; Joullie, Madeleine, M., Heterocycles, 1986, vol. 24, # 5, p. 1387 - 1391
  作者：Chiarello, Jack、Chen, Shin-Yih、Joullie, Madeleine, M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Brominated Lactones Related to Mycalin A: Selective Antiproliferative Activity on Metastatic Melanoma Cells and Inhibition of the Cell Migration
  作者：Domenica Capasso、Paola Marino、Sonia Di Gaetano、Nicola Borbone、Monica Terracciano、Roberta Trani、Caterina Longo、Vincenzo Piccialli

  DOI：10.3390/md21060349

  日期：——

  D-ribonolactone, several five-membered bromolactones, related to the C1–C5 portion of mycalin A lactone, have been synthesized. The bromination of D-ribonolactone with HBr/AcOH, without a subsequent transesterification step, has been studied for the first time, giving us most of the acetylated lactones investigated in the present study. For each compound, where possible, both the C-3 alcohol and the corresponding

  从D-木糖内酯和D-核糖内酯开始，合成了几种与mycalin A内酯的C1-C5部分相关的五元溴内酯。首次研究了 D-核糖内酯与 HBr/AcOH 的溴化，无需随后的酯交换步骤，为我们提供了本研究中研究的大部分乙酰化内酯。对于每种化合物，如果可能的话，制备C-3醇和相应的乙酸酯。抗肿瘤活性评价表明，所有醋酸酯对人黑色素瘤（A375）、人宫颈腺癌（HeLa）和人转移性黑色素瘤（WM266）癌细胞均具有良好的细胞毒性，与原始mycalin相当甚至更高一种内酯。D-核糖内酯衍生的乙酸内酯表现出更高的作用选择性，对所有测试的肿瘤细胞均表现出很强的细胞毒性，但对用作对照的健康人真皮成纤维细胞 (HDF) 细胞仅具有有限的毒性。伤口愈合测定表明，其中两种物质抑制 WM266 细胞的迁移。