2-O-allyl-3-[5-(hydroxymethyl)-1-phenylpyrazol-3-yl]quinoxaline | 641629-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-O-allyl-3-[5-(hydroxymethyl)-1-phenylpyrazol-3-yl]quinoxaline
• 英文别名: [2-Phenyl-5-(3-prop-2-enoxyquinoxalin-2-yl)pyrazol-3-yl]methanol
• CAS: 641629-39-2
• 化学式: C₂₁H₁₈N₄O₂
• 分子量: 358.4
• InChiKey: UGPANWIWHUAWSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 2-O-allyl-3-[5-(hydroxymethyl)-1-phenylpyrazol-3-yl]quinoxaline 在 吡啶 作用下， 以89%的产率得到2-acetoxy-3-[5-(acetoxymethyl)-1-phenylpyrazol-3-yl]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  通过3- [1-（苯hydr基）-L-苏氨酸-2,3,4-三羟基丁-1-基]喹喔啉-2（1H）酮的烯丙基化合成无环核苷。

  摘要：

  烯丙基的羟基化得到甘油-1-基无环核苷，可以通过将甲苯磺酰氧基在2,3-O-异亚丙基-1-O-（对甲苯磺酰基）甘油中进行置换反应制得（14），然后通过脱异丙基。1-N-（2,3-二溴丙基）-3- [5-（羟甲基）-1-（4-溴苯基）吡唑-3-基]喹喔啉-2-酮（15）进行叠氮分解得到2,3 -二叠氮基衍生物。分配的结构基于光谱分析。研究了化合物2、4、6和15对乙型肝炎病毒的活性。3-重氮基衍生物。分配的结构基于光谱分析。研究了化合物2、4、6和15对乙型肝炎病毒的活性。3-重氮基衍生物。分配的结构基于光谱分析。研究了化合物2、4、6和15对乙型肝炎病毒的活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(03)00376-8
• 作为产物：
  描述：

  D-异抗坏血酸 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.26h， 生成 2-O-allyl-3-[5-(hydroxymethyl)-1-phenylpyrazol-3-yl]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  来自1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸的喹喔啉，共轭吡唑基喹喔啉和熔融吡唑并喹喔啉的MAOS

  摘要：

  微波辅助有机合成（MAOS）已用于通过将L-抗坏血酸（1）和D-异抗坏血酸（2）转化为3-（L-苏-或D-赤藓基-）来加速标题杂环的转化甘油-1-基）喹喔啉-2-羧酸邻氨基苯胺（7和8），在酸性条件下分别转化为内酯9和10。化合物9和10的乙酰化可生成3-（L-苏-或D-赤型-2,3-二-O-乙酰基-甘油-1-基）喹喔啉-2-羧酸-γ-内酯（11和12） 。用苯肼处理10得到酰肼13。制备了3- [1- [苯基肼基-L-苏--2,3,4-三羟基丁基] -1H-喹喔啉-2--1（14）和其D-赤型-模拟物15。从1和2开始。随后的环化反应分别得到吡唑基喹喔啉16和17以及吡唑并[3,4-b]喹喔啉26和27。研究了16和17的烯丙基化和环氧丙基化的区域选择性，可以用半经验AM1方法解释。降解26或27可得到1-苯基吡唑并[3,4-b]喹喔啉-3-羧甲醛（28）。降解14或15可获得醛29。结

  DOI：

  10.1080/07328300701252359

文献信息

• HETEROARYLS AND USES THEREOF
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20130165483A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  This invention provides compounds of formula IB: wherein HY, R 1 , R 2 , R 3 , R 15 , G 5 , G 6 , G 7 , G 8 , and G 9 are as described in the specification. The compounds are inhibitors of VPS34 and/or PI3K and are thus useful for treating proliferative, inflammatory, or cardiovascular disorders.

  本发明提供了式IB的化合物：其中HY，R1，R2，R3，R15，G5，G6，G7，G8和G9如规范中所述。这些化合物是VPS34和/或PI3K的抑制剂，因此对于治疗增殖性，炎症性或心血管疾病有用。