3-[5-(hydroxymethyl)-1-phenylhydrazol-3-yl]-1H-quinoxalin-2-one | 66895-45-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[5-(hydroxymethyl)-1-phenylhydrazol-3-yl]-1H-quinoxalin-2-one
• 英文别名: 3-<5-(hydroxymethyl)-1-phenylpyrazol-3-yl>quinoxalin-2-one；3-(5-hydroxymethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-1H-quinoxalin-2-one；3-(5-Hydroxymethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-1H-chinoxalin-2-on；3-[5-(Hydroxymethyl)-1-phenyl-1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-ylidene]quinoxalin-2(3H)-one；3-[5-(hydroxymethyl)-1-phenylpyrazol-3-yl]-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 66895-45-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₄O₂
• 分子量: 318.335
• InChiKey: VVEDSZNEMPMESL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(hydroxymethyl)-1-phenylhydrazol-3-yl]-1H-quinoxalin-2-one 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 生成 5-(4-methyl-3-oxo-3,4-dihydro-quinoxalin-2-yl)-2-phenyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Henseke; Dittrich, Chemische Berichte, 1959, vol. 92, p. 1550,1551

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-anhydro-<3-(1-phenylhydrazono)-L-threo-3,4-O-isopropylidene-2,3,4-trihydroxybutyl>quinoxaline 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-[5-(hydroxymethyl)-1-phenylhydrazol-3-yl]-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Isopropylidenation of l-threo- and d-erythro- trihydroxybutylquinoxalinones. A novel approach to the synthesis of furo[2,3-b]quinoxalines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)87044-s

文献信息

• MAOS of Quinoxalines, Conjugated Pyrazolylquinoxalines and Fused Pyrazoloquinoxalines from <scp>l</scp>‐Ascorbic and <scp>d</scp>‐Isoascorbic Acid
  作者：El Sayed H. El Ashry、Kamal F. Atta、Salah Aboul‐Ela、Razika Beldi

  DOI：10.1080/07328300701252359

  日期：2007.3.1

  Microwave‐assisted organic synthesis (MAOS) has been used to accelerate the conversion of L‐ascorbic acid (1) and D‐isoascorbic acid (2) to the title heterocycles by conversion to 3‐(L‐threo‐ or D‐erythro‐glycerol‐1‐yl)quinoxaline‐2‐carboxylic acid o‐aminoanilides (7 and 8), which were transformed to lactones 9 and 10, respectively, under acidic condition. The acetylation of compounds 9 and 10 afforded

  微波辅助有机合成（MAOS）已用于通过将L-抗坏血酸（1）和D-异抗坏血酸（2）转化为3-（L-苏-或D-赤藓基-）来加速标题杂环的转化甘油-1-基）喹喔啉-2-羧酸邻氨基苯胺（7和8），在酸性条件下分别转化为内酯9和10。化合物9和10的乙酰化可生成3-（L-苏-或D-赤型-2,3-二-O-乙酰基-甘油-1-基）喹喔啉-2-羧酸-γ-内酯（11和12） 。用苯肼处理10得到酰肼13。制备了3- [1- [苯基肼基-L-苏--2,3,4-三羟基丁基] -1H-喹喔啉-2--1（14）和其D-赤型-模拟物15。从1和2开始。随后的环化反应分别得到吡唑基喹喔啉16和17以及吡唑并[3,4-b]喹喔啉26和27。研究了16和17的烯丙基化和环氧丙基化的区域选择性，可以用半经验AM1方法解释。降解26或27可得到1-苯基吡唑并[3,4-b]喹喔啉-3-羧甲醛（28）。降解14或15可获得醛29。结
• A novel synthesis of acyclonucleosides via allylation of 3-[1-(phenylhydrazono)-l-threo-2,3,4-trihydroxybut-1-yl]quinoxalin-2(1H)one
  作者：Hamida Mohamed Abdel Hamid

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00376-8

  日期：2003.10

  acetic acid in addition to N-allylation to give 1-N-allyl-3-[3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-1-(phenylhydrazono)but-2-en-1-yl]quinoxalin-2-one (11). Hydroxylation of the allyl group gave a glycerol-1-yl acyclonucleoside which can be alternatively obtained by a displacement reaction of the tosyloxy group in 2,3-O-isopropylidene-1-O-(p-tolylsulfonyl)glycerol (14), followed by deisopropylidenation. 1-N-(2,3-Dib

  烯丙基的羟基化得到甘油-1-基无环核苷，可以通过将甲苯磺酰氧基在2,3-O-异亚丙基-1-O-（对甲苯磺酰基）甘油中进行置换反应制得（14），然后通过脱异丙基。1-N-（2,3-二溴丙基）-3- [5-（羟甲基）-1-（4-溴苯基）吡唑-3-基]喹喔啉-2-酮（15）进行叠氮分解得到2,3 -二叠氮基衍生物。分配的结构基于光谱分析。研究了化合物2、4、6和15对乙型肝炎病毒的活性。3-重氮基衍生物。分配的结构基于光谱分析。研究了化合物2、4、6和15对乙型肝炎病毒的活性。3-重氮基衍生物。分配的结构基于光谱分析。研究了化合物2、4、6和15对乙型肝炎病毒的活性。
• Reactions of 3-(1-arylhydrazono-L-threo-2,3,4-trihydroxybutyl)-1-methyl-2-Quinoxalinones
  作者：El Sayed H. El Ashry、Ibrahim E. El Kholy、Yeldez El Kilany

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)83689-7

  日期：1978.7

  closure to afford pyrazoles 9 and 10 , respectively. Pyrolysis of the triacetate of 3 led to the elimination of acetic acid from the sugar and the hydrazone residue, to give the 3-[5-(acetoxymethyl)-1-phenylpyrazol-3-yl] derivatives ( 9 ). Acetic acid was found to effect the same rearrangement, but without acetylation, of 1 , 2 , and 3 to give the 3-[5-(hydroxymethyl)] derivatives 11 , 12 , and 13

  得到3- [5-（乙酰氧基甲基）-1-苯基吡唑-3-基]衍生物（9）。发现乙酸对1、2和3进行相同的重排，但没有乙酰化，分别得到3- [5-（羟甲基）]衍生物11、12和13。这些吡唑的结构通过一系列反应得到证实，包括甲基化和乙酰化。研究了化合物的nmr和ir光谱。
• Ashry et al., Carbohydrate Research, 1978, vol. 60, p. 303,312,313
  作者：Ashry et al.

  DOI：——

  日期：——
• EL ASHRY E. S. H.; EL KHOLY I. E.; EL KILANY Y., CARBOHYD. RES., 1978, 64, 81-88
  作者：EL ASHRY E. S. H.、 EL KHOLY I. E.、 EL KILANY Y.

  DOI：——

  日期：——