3-[5-(acetoxymethyl)-1-phenylhydrazol-3-yl]-quinoxalin-2-one | 66895-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-[5-(acetoxymethyl)-1-phenylhydrazol-3-yl]-quinoxalin-2-one
• 英文别名: 3-[5-(acetoxymethyl)-1-phenylpyrazol-3-yl]quinoxalin-2(1H)one；3-<5-(Acetoxymethyl)-1-phenylpyrazol-3-yl>quinoxalin-2(1H)-one；3-(5-Acetoxymethyl-1-phenylpyrazol-3-yl)-2(1H)-quinoxalinone；3-(5-acetoxymethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-1H-quinoxalin-2-one；3-(5-Acetoxymethyl-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)-1H-chinoxalin-2-on；[5-(3-Oxoquinoxalin-2(3H)-ylidene)-2-phenyl-2,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl]methyl acetate；[5-(3-oxo-4H-quinoxalin-2-yl)-2-phenylpyrazol-3-yl]methyl acetate
• CAS: 66895-41-8
• 化学式: C₂₀H₁₆N₄O₃
• 分子量: 360.372
• InChiKey: SQMANGVPLLKMNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[5-(acetoxymethyl)-1-phenylhydrazol-3-yl]-quinoxalin-2-one 在 sodium hydroxide 、 bentonite 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.03h， 以92%的产率得到3-[5-(hydroxymethyl)-1-phenylhydrazol-3-yl]-1H-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸的喹喔啉，共轭吡唑基喹喔啉和熔融吡唑并喹喔啉的MAOS

  摘要：

  微波辅助有机合成（MAOS）已用于通过将L-抗坏血酸（1）和D-异抗坏血酸（2）转化为3-（L-苏-或D-赤藓基-）来加速标题杂环的转化甘油-1-基）喹喔啉-2-羧酸邻氨基苯胺（7和8），在酸性条件下分别转化为内酯9和10。化合物9和10的乙酰化可生成3-（L-苏-或D-赤型-2,3-二-O-乙酰基-甘油-1-基）喹喔啉-2-羧酸-γ-内酯（11和12） 。用苯肼处理10得到酰肼13。制备了3- [1- [苯基肼基-L-苏--2,3,4-三羟基丁基] -1H-喹喔啉-2--1（14）和其D-赤型-模拟物15。从1和2开始。随后的环化反应分别得到吡唑基喹喔啉16和17以及吡唑并[3,4-b]喹喔啉26和27。研究了16和17的烯丙基化和环氧丙基化的区域选择性，可以用半经验AM1方法解释。降解26或27可得到1-苯基吡唑并[3,4-b]喹喔啉-3-羧甲醛（28）。降解14或15可获得醛29。结

  DOI：

  10.1080/07328300701252359
• 作为产物：
  描述：

  3-<1-(phenylhydrazono)-L-threo-2,3,4-trihydroxybutyl>quinoxalin-2-one 在 吡啶 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3-[5-(acetoxymethyl)-1-phenylhydrazol-3-yl]-quinoxalin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过1,4-消除过程进行糖苯基eli衍生物的加成和环化反应：制备3-（2-乙酰氨基-1-苯基肼基丁基）-2（1H）-喹喔啉酮和3-（1-乙酰氨基丙基）-吡唑啉[3， 4-b]喹喔啉（flavazole）衍生物

  摘要：

  摘要由3（l-threo -2,3,4-三羟基-1-苯基肼基丁基）-2（1 H）-喹喔啉酮衍生物（1a和1c）和d-赤型非对映异构体（1b和1d）乙酰化分别用1-抗坏血酸和d-异抗坏血酸，然后用甲醇氨处理产物（1h-1k），得到对映异构体3-（2-乙酰氨基-3,4-二羟基-1-苯基azo唑基丁基）-2-（1 H）-喹喔啉酮衍生物（3a-3d）在C-2'处具有不明的构型，可通过立体选择的亲核性1,4-加成反应瞬时形成的苯偶氮基。将具有游离NH-1基团（例如3a和3b）的喹喔啉酮衍生物脱氢环化，得到相应的乙酰胺基脱氧吡唑并喹喔啉（flavazoles，4a和4b）。可以将喹喔啉衍生物1h-1j的苯基选择性硝化，得到相应的对硝基​​苯基nitro。1f和1g。加热1h得到吡唑基喹喔啉衍生物（2b）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90482-8

文献信息

• A novel synthesis of acyclonucleosides via allylation of 3-[1-(phenylhydrazono)-l-threo-2,3,4-trihydroxybut-1-yl]quinoxalin-2(1H)one
  作者：Hamida Mohamed Abdel Hamid

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00376-8

  日期：2003.10

  acetic acid in addition to N-allylation to give 1-N-allyl-3-[3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-1-(phenylhydrazono)but-2-en-1-yl]quinoxalin-2-one (11). Hydroxylation of the allyl group gave a glycerol-1-yl acyclonucleoside which can be alternatively obtained by a displacement reaction of the tosyloxy group in 2,3-O-isopropylidene-1-O-(p-tolylsulfonyl)glycerol (14), followed by deisopropylidenation. 1-N-(2,3-Dib

  烯丙基的羟基化得到甘油-1-基无环核苷，可以通过将甲苯磺酰氧基在2,3-O-异亚丙基-1-O-（对甲苯磺酰基）甘油中进行置换反应制得（14），然后通过脱异丙基。1-N-（2,3-二溴丙基）-3- [5-（羟甲基）-1-（4-溴苯基）吡唑-3-基]喹喔啉-2-酮（15）进行叠氮分解得到2,3 -二叠氮基衍生物。分配的结构基于光谱分析。研究了化合物2、4、6和15对乙型肝炎病毒的活性。3-重氮基衍生物。分配的结构基于光谱分析。研究了化合物2、4、6和15对乙型肝炎病毒的活性。3-重氮基衍生物。分配的结构基于光谱分析。研究了化合物2、4、6和15对乙型肝炎病毒的活性。
• El-Sekily; Mancy; El-Sekely, Journal of the Indian Chemical Society, 2018, vol. 95, # 6, p. 641 - 649
  作者：El-Sekily、Mancy、El-Sekely

  DOI：——

  日期：——
• Amer, Adel; El Massry, Abdel Moneim; Awad, Laila, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 9, p. 2513 - 2518
  作者：Amer, Adel、El Massry, Abdel Moneim、Awad, Laila、Rashed, Nagwa、El Ashry, El Sayed H.、et al.

  DOI：——

  日期：——