1,2,4-trimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-3-enecarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,2,4-trimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-3-enecarbonitrile
• 化学式: C₁₅H₂₃N
• 分子量: 217.354
• InChiKey: GIRBTUJQXCXWGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4-trimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-3-enecarbonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,2,4-trimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-3-enecarbaldehyde 、 (1RS,2SR,5SR)-1,2,4-trimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-3-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  甲基丙烯腈的内选择性Diels-Alder反应：在合成乔治草中的应用

  摘要：

  如果由（有机）铝，（有机）硼或卤化镓催化，烷基取代的二烯与丙烯腈的Diels-Alder反应可提供良好的产率和内选择性。这些IIIa类路易斯酸在此反应中的活性与其腈络合物的配位强度相关，后者使路易斯酸充分失活，因此随后添加的二烯配偶体进行了Diels-Alder反应，而没有严重的副反应。为此目的，三氯化硼是最有效的催化剂。此方法给出了最好的内切/外切-ratios迄今对这些部件报告和Georgywood的嗅觉矢量的选择性合成施加®。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.089
• 作为产物：
  描述：

  、 甲基丙烯腈 在 三氯化硼 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2,4-trimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-3-enecarbonitrile 、 (1RS,2SR,5SR)-1,2,4-trimethyl-5-(3-methylbut-2-enyl)cyclohex-3-enecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  甲基丙烯腈的内选择性Diels-Alder反应：在合成乔治草中的应用

  摘要：

  如果由（有机）铝，（有机）硼或卤化镓催化，烷基取代的二烯与丙烯腈的Diels-Alder反应可提供良好的产率和内选择性。这些IIIa类路易斯酸在此反应中的活性与其腈络合物的配位强度相关，后者使路易斯酸充分失活，因此随后添加的二烯配偶体进行了Diels-Alder反应，而没有严重的副反应。为此目的，三氯化硼是最有效的催化剂。此方法给出了最好的内切/外切-ratios迄今对这些部件报告和Georgywood的嗅觉矢量的选择性合成施加®。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.089