8-氯-5-甲基喹啉 | 56961-81-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 8-氯-5-甲基喹啉
• 英文名称: 8-chloro-5-methylquinoline
• CAS: 56961-81-0
• 化学式: C₁₀H₈ClN
• mdl: MFCD11110429
• 分子量: 177.633
• InChiKey: HWLMKLASYACBEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  293.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-5-甲基喹啉 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 5-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  v. Braun; Kuehlein, Chemische Berichte, 1923, vol. 56, p. 1352

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-甲基苯胺 、 甘油 在 硫酸 、 硝基苯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以40%的产率得到8-氯-5-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  蛋白酶体亚基 Rpn11 抑制剂的发现

  摘要：

  蛋白酶体在组成性或诱导性不稳定的正常蛋白质的降解中起着至关重要的作用，并以此能力发挥调节作用。此外，它还能降解异常/受损/突变/错误折叠的蛋白质，从而发挥质量控制功能。蛋白酶体抑制剂已在多发性骨髓瘤的治疗中得到验证，多种疗法已获得 FDA 批准。 Rpn11 是一种 Zn 2+依赖性金属异肽酶，可水解标记蛋白中的泛素，这些蛋白被运输到蛋白酶体进行降解。采用基于片段的药物发现 (FBDD) 方法来识别具有 Rpn11 活性的片段。对金属结合药效团（MBP）文库的筛选表明，8-硫代喹啉（ 8TQ ，IC 50值~2.5 μM）对Rpn11表现出强烈的抑制作用。 8TQ的进一步合成产生了一种小分子化合物（ 35 ，IC 50值~400 nM），它是 Rpn11 的有效且选择性抑制剂，可阻止培养物中肿瘤细胞的增殖。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01379

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF RPN11<br/>[FR] INHIBITEURS DE RPN11
  申请人：CALIFORNIA INST OF TECHN

  公开号：WO2017031255A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Candidate compounds for specific inhibition of Rpn11 are represented by Formula 1a where each of R2, R3, R4, R5, R6, and R7 is independently selected from hydrogen (H), substituted and unsubstituted alkyl groups, carboxyl groups, or substituted and unsubstituted carboxyamides.

  候选用于特定抑制Rpn11的化合物由Formula 1a代表，其中R2、R3、R4、R5、R6和R7中的每一个独立选择自氢（H）、取代和未取代的烷基基团、羧基团或取代和未取代的羧酰胺。
• Inhibitors of RPN11
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US10005735B2

  公开（公告）日：2018-06-26

  Candidate compounds for specific inhibition of Rpn11 are represented by Formula 1a where each of R2, R3, R4, R5, R6, and R7 is independently selected from hydrogen (H), substituted and unsubstituted alkyl groups, carboxyl groups, or substituted and unsubstituted carboxyamides.

  特异性抑制 Rpn11 的候选化合物由式 1a 表示 其中 R2、R3、R4、R5、R6 和 R7 各自独立地选自氢（H）、取代和未取代的烷基、羧基或取代和未取代的羧酰胺。
• Gattermann; Kaiser, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 2603
  作者：Gattermann、Kaiser

  DOI：——

  日期：——
• SUBSTITUTED PIPERAZINES
  申请人：Pennell Andrew M.K.

  公开号：US20100240618A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and have in vivo anti-inflammatory activity. The compounds are generally aryl piperazine derivatives and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.
• INHIBITORS OF RPN11
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20170050931A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Candidate compounds for specific inhibition of Rpn11 are represented by Formula 1a where each of R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 is independently selected from hydrogen (H), substituted and unsubstituted alkyl groups, carboxyl groups, or substituted and unsubstituted carboxyamides.