(R)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol | 127707-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 127707-49-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₆
• 分子量: 262.303
• InChiKey: CKMMCZAVXJINCZ-UTINFBMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 吡啶 、 selenium 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1,4-anhydro-2,3,5,6-di-O-isopropylidene-4-seleno-L-allitol
  参考文献：
  名称：

  与天然葡萄糖苷酶抑制剂salacinol相关的硒和锍离子的设计和合成

  摘要：

  合成了天然存在的葡萄糖苷酶抑制剂 salacinol 的四个系列类似物，用于使用不同的糖苷酶进行结构-活性研究。目标两性离子复合...

  DOI：

  10.1139/v06-100
• 作为产物：
  描述：

  L-古洛糖酸-gamma-内酯 在 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 (R)-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  与天然葡萄糖苷酶抑制剂salacinol相关的硒和锍离子的设计和合成

  摘要：

  合成了天然存在的葡萄糖苷酶抑制剂 salacinol 的四个系列类似物，用于使用不同的糖苷酶进行结构-活性研究。目标两性离子复合...

  DOI：

  10.1139/v06-100

文献信息

• Novel glycosidase inhibitors
  申请人：MONSANTO COMPANY

  公开号：EP0375651A1

  公开（公告）日：1990-06-27

  The specificity of glycosidase inhibitory activity of the novel 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-allitol (I) is substantially changed by substituting the ring nitrogen with an alkyl or benzyl substituent.

  通过用烷基或苄基取代环氮，新型 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-谷糖醇（I）的糖苷酶抑制活性的特异性发生了很大变化。
• A Practical Approach to the Synthesis of Dianhydro Sugars
  作者：Braj B Lohray、Manashi Chatterjee、Yaruva Jayamma

  DOI：10.1080/00397919708004082

  日期：1997.5

  Chiral tetrols derived from various carbohydrate precursors have been converted into the corresponding dianhydro sugar derivatives in a one pot procedure. The course of reaction very much depends upon the protecting groups used. In case of D-mannitol and sorbitol, it has been shown that when 3,4-hydroxy groups are protected as trans-acetonide group, the present methodology furnished exclusively 1,2 : 5,6-dianhydro derivatives in excellent yield. However, if the 3,4-hydroxy groups are protected with benzyl group a mixture of products consisting of dianhydro sugar, a furan and a bicyclo[2.2.2]octane derivatives were obtained. This method has also been used to synthesize dianhydro sugars in which the two diol moieties are placed adjacent to each other or separated by one or more carbon atoms.
• US4894388A
  申请人：——

  公开号：US4894388A

  公开（公告）日：1990-01-16