(E)-4-羟基-3-甲氧基肉桂酸4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 | 117405-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (E)-4-羟基-3-甲氧基肉桂酸4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷
• 英文名称: trans-ferulic acid β-glucopyranoside
• 英文别名: lavandoside；ferulic acid 4-O-β-D-glucopyranoside；(E)-ferulic acid 4-O-β-d-glucoside；ferulic acid 4-glucoside；trans-ferulic acid-4-O-β-glucoside；2-Propenoic acid, 3-[4-(beta-D-glucopyranosyloxy)-3-methoxyphenyl]-, (2E)-；(E)-3-[3-methoxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 117405-51-3
• 化学式: C₁₆H₂₀O₉
• 分子量: 356.329
• InChiKey: IEMIRSXOYFWPFD-BJGSYIFTSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

制备方法与用途

薰衣草苷是一种从薰衣草花中提取的活性化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-羟基-3-甲氧基肉桂酸4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 β-glucosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 阿魏酸
  参考文献：
  名称：

  从 Lavandula spica 花的 Lavandoside

  摘要：

  通过硅胶和聚酰胺柱层析从薰衣草花提取物中分离出具有阿魏酸4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷结构的新型天然化合物薰衣草苷。薰衣草苷的化学结构是通过紫外、核磁共振、质谱和化学转化确定的。

  DOI：

  10.1007/s10600-008-9005-3
• 作为产物：
  描述：

  4-O-β-D-glucopyranosyl-(E)-ferulic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到(E)-4-羟基-3-甲氧基肉桂酸4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis of Hydroxycinnamic Acid Glucosides and Evaluation of Their Ability To Stabilize Natural Colors via Anthocyanin Copigmentation

  摘要：

  This work describes the chemical synthesis of O-aryi-beta-D-glucosides and 1 -O-beta-D-glucosyl esters of hydroxycinnamic acids. In particular, OLaryl-beta-D-glucosides were efficiently prepared via a simple diastereoselective glycosylation procedure using phase transfer conditions. Despite the lability of its ester linkage, 1-O-beta-D-caffeoylglucose could also be obtained using a Lewis acid catalyzed glycosylation step and a set of protective groups that can be removed under neutral conditions. Hydroxycinnamic acid O-aryl-beta-D-glucosides were then quantitatively investigated for their affinity for the naturally occurring anthocyanin malvin (pigment). Formation of the pi-stacking molecular complexes (copigmentation) was characterized in terms of binding constants and enthalpy and entropy changes. The glucosyl moiety did not significantly alter these thermodynamic parameters, in line with a binding process solely involving the polyphenolic nuclei.

  DOI：

  10.1021/jf071205v

文献信息

• Rapid biosynthesis of phenolic glycosides and their derivatives from biomass-derived hydroxycinnamates
  作者：Mingtao Zhao、Xulin Hong、Abdullah、Ruilian Yao、Yi Xiao

  DOI：10.1039/d0gc03595e

  日期：——

  this issue, we created three novel synthetic cascades for the biosynthesis of phenolic glycosides (gastrodin, arbutin, and salidroside) and their derivatives (hydroquinone, tyrosol, hydroxytyrosol, and homovanillyl alcohol) from p-coumaric acid and ferulic acid. Moreover, because the biomass-derived hydroxycinnamates directly provided aromatic units, the cascades enabled efficient biosynthesis. We achieved

  生物质衍生的羟基肉桂酸酯（主要包括对香豆酸和阿魏酸）是芳香族化合物的天然来源，是高度未得到充分利用的资源。需要对其进行升级以使其在经济上可行。增值的酚类糖苷及其衍生物，均属于植物芳香族天然产物的一类，被广泛用于营养保健，制药和化妆品行业。然而，它们复杂的芳香结构使其有效的生物合成成为一个具有挑战性的过程。为了克服这个问题，我们创建了三个新颖的合成级联，用于从p合成酚糖苷（天麻素，熊果苷和红景天苷）及其衍生物（对苯二酚，酪醇，羟基酪醇和高香草醛醇）-香豆酸和阿魏酸。此外，由于生物质衍生的羟基肉桂酸酯直接提供了芳族单元，因此级联反应可实现高效的生物合成。相对于基于葡萄糖的生物合成，我们获得了相当高的生产率（高达或超过100倍的提高）。考虑到天然产物中芳族结构的普遍存在，使用生物质衍生的芳族化合物应有助于许多芳族天然产物的快速生物合成。
• 一种糖苷及其衍生物的制备方法
  申请人：陕西岳达德馨生物制药有限公司

  公开号：CN110903333A

  公开（公告）日：2020-03-24

  本发明公开了一种糖苷及其衍生物的制备方法。在该方法中，将糖分子结构上的所有羟基乙酰化，同时制备含酚羟基的配体，然后以三氟化硼‑乙醚为催化剂这两者缩合得到四乙酰化糖苷，最后再脱去乙酰保护基团得到所需糖苷。该方法可以选择性催化单糖的半缩醛羟基与羟基反应得到糖苷，产物单一。该方法生产操作简单，设备要求低，可用于具有相似结构的糖苷及其衍生物的合成，绿色环保，可大规模进行生产。
• Constituents of pollen. XI. Constituents of Cryptomeria japonica D. Don.
  作者：TAICHI OHMOTO、OHGI YOSHIDA

  DOI：10.1248/cpb.31.919

  日期：——

  A new biflavone, 5'''-hydroxyamentoflavone, was isolated, together with naringenin, apigenin, luteolin, 2, 3-dihydroamentoflavone, amentoflavone, afzelin, cosmosiin, quercitrin, and 4-β-D-glucopyranosyloxyferulic acid, from pollen grains of Cryptomeria japonica D. DON.

  从花粉粒中分离出一种新的双黄酮，5'''-羟基amentoflavone，以及柚皮素、芹菜素、木犀草素、2, 3-二氢amentoflavone、amentoflavone、afzelin、cosmosiin、槲皮苷和4-β-D-glucopyranosyloxyferulic Acid。日本柳杉 D. DON。
• Loganin, loganic acid and periclymenoside, a new biosidic ester iridoid glucoside fromLonicera periclymenumL. (Caprifoliaceae)
  作者：Ihsan Calis、Mohamed F. Lahloub、Otto Sticher

  DOI：10.1002/hlca.19840670119

  日期：1984.2.1

  Loganin (1), loganic acid (2), and periclymenoside (3) have been isolated from Lonicera periclymenumL. The structure of the new compound 3 and the identity of the others have been determined by chemical transformations and interpretation of the spectral data.

  从忍冬Lonicera periclymenum L中分离了Loganin（1），loganic acid（2）和periclymenoside（3）。通过化学转化和光谱数据的解释确定了新化合物3的结构和其他化合物的身份。
• 一种反式阿魏酸-4-葡萄糖苷的化学合成方法
  申请人：北京岳达生物科技有限公司

  公开号：CN114478664A

  公开（公告）日：2022-05-13

  本发明属于有机合成技术领域，尤其涉及一种反式阿魏酸‑4‑葡萄糖苷的化学合成方法，本专利以反式阿魏酸为原料，首先利用酯化反应对阿魏酸的羧基进行保护，然后利用Helferrich糖苷化反应，对羧基保护的阿魏酸进行糖苷化，最后，再进行还原反应，得到最终产物反式阿魏酸‑4‑葡萄糖苷，合成产率达到80%以上，经实验证实，这是一条合理、经济、高效的制备方法。本发明通过提供一种反式阿魏酸‑4‑葡萄糖苷的高效化学合成方法，解决了现有技术中存在的从天然植物中提取反式阿魏酸‑4‑葡萄糖苷来源限制产量的问题。