(1'R,2S,4'S,5S,6R,8'R,12'S,13'S,20'R,21'R,24'S)-6-[(2S)-2-丁炔基]-21',24'-二羟基-22'-(羟基甲基)-5,11',13'-三甲基-2'-氧代-5,6-二氢螺[吡喃-2,6'-[3,7,19]三氧杂四环[15.6.1.14,8.020,24]二十五[10,14,16,22]四烯]-12'-基2,6-二脱氧-4-O-(2,6-二脱氧-3-O-甲基-alpha-L-阿拉伯糖-己糖吡喃糖苷)-3-O-甲基-alpha-L-阿拉伯糖-吡喃己糖苷 | 86629-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: (1'R,2S,4'S,5S,6R,8'R,12'S,13'S,20'R,21'R,24'S)-6-[(2S)-2-丁炔基]-21',24'-二羟基-22'-(羟基甲基)-5,11',13'-三甲基-2'-氧代-5,6-二氢螺[吡喃-2,6'-[3,7,19]三氧杂四环[15.6.1.14,8.020,24]二十五[10,14,16,22]四烯]-12'-基2,6-二脱氧-4-O-(2,6-二脱氧-3-O-甲基-alpha-L-阿拉伯糖-己糖吡喃糖苷)-3-O-甲基-alpha-L-阿拉伯糖-吡喃己糖苷
• 英文名称: 4a-Hydroxy-avermectin B1a
• 英文别名: 4a-hydroxyavermectin B₁；4a-Hydroxyavermectin B1；(1'R,2R,3S,4'S,6S,8'R,10'E,12'S,13'S,14'E,16'E,20'R,21'R,24'S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-21',24'-dihydroxy-12'-[(2R,4S,5S,6S)-5-[(2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-22'-(hydroxymethyl)-3,11',13'-trimethylspiro[2,3-dihydropyran-6,6'-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene]-2'-one
• CAS: 86629-72-3
• 化学式: C₄₈H₇₂O₁₅
• 分子量: 889.091
• InChiKey: JHPQMIYGLDWIFR-DJWQYEELSA-N

物化性质

• 沸点：
  721.1°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0865 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2S,4'S,5S,6R,8'R,12'S,13'S,20'R,21'R,24'S)-6-[(2S)-2-丁炔基]-21',24'-二羟基-22'-(羟基甲基)-5,11',13'-三甲基-2'-氧代-5,6-二氢螺[吡喃-2,6'-[3,7,19]三氧杂四环[15.6.1.14,8.020,24]二十五[10,14,16,22]四烯]-12'-基2,6-二脱氧-4-O-(2,6-二脱氧-3-O-甲基-alpha-L-阿拉伯糖-己糖吡喃糖苷)-3-O-甲基-alpha-L-阿拉伯糖-吡喃己糖苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 氢氟酸 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 Δ^4,4a-Avermectin B1a
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素B 1a的C4-exo亚甲基异构体：通过烯丙基的合成和生物活性

  摘要：

  阿维菌素乙1A Δ甲基-4,4a，2，已经从除虫菌素B所得1A，1，和其生物活性进行评价。转变的关键步骤是用nBu 3 SnH还原中间的烯丙基自由基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89865-3
• 作为产物：
  描述：

  阿维菌素 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到(1'R,2S,4'S,5S,6R,8'R,12'S,13'S,20'R,21'R,24'S)-6-[(2S)-2-丁炔基]-21',24'-二羟基-22'-(羟基甲基)-5,11',13'-三甲基-2'-氧代-5,6-二氢螺[吡喃-2,6'-[3,7,19]三氧杂四环[15.6.1.14,8.020,24]二十五[10,14,16,22]四烯]-12'-基2,6-二脱氧-4-O-(2,6-二脱氧-3-O-甲基-alpha-L-阿拉伯糖-己糖吡喃糖苷)-3-O-甲基-alpha-L-阿拉伯糖-吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素B 1a的C4-exo亚甲基异构体：通过烯丙基的合成和生物活性

  摘要：

  阿维菌素乙1A Δ甲基-4,4a，2，已经从除虫菌素B所得1A，1，和其生物活性进行评价。转变的关键步骤是用nBu 3 SnH还原中间的烯丙基自由基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89865-3

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of 4a,4"-Disubstituted Avermectins
  作者：Todd K. Jones、Lin Chu、Helmut Mrozik、Lyndia Slayton、Bryan Rafalko、Mary Lee Goldmann、Wesley L. Shoop、Gaye Margiatto、Michael H. Fisher

  DOI：10.1021/jf00044a041

  日期：1994.8

  Allylic oxidation of avermectin B-1 and C-4''-substituted avermectin B-1 analogues at C-4a followed by derivatization of the C-4a oxygen provides compounds that have an improved safety profile, as judged by mouse LD(50) data, and are substantially more potent than avermectin B-1 against flies.