(1'R,2S,4'S,5S,6R,8'R,12'S,13'S,20'R,21'R,24'S)-6-[(2S)-2-丁炔基]-21',24'-二羟基-22'-(羟基甲基)-5,11',13'-三甲基-2'-氧代-5,6-二氢螺[吡喃-2,6'-[3,7,19]三氧杂四环[15.6.1.14,8.020,24]二十五[10,14,16,22]四烯]-12'-基2,6-二脱氧-4-O-(2,6-二脱氧-3-O-甲基-alpha-L-阿拉伯糖-己糖吡喃糖苷)-3-O-甲基-alpha-L-阿拉伯糖-吡喃己糖苷 | 86629-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: (1'R,2S,4'S,5S,6R,8'R,12'S,13'S,20'R,21'R,24'S)-6-[(2S)-2-丁炔基]-21',24'-二羟基-22'-(羟基甲基)-5,11',13'-三甲基-2'-氧代-5,6-二氢螺[吡喃-2,6'-[3,7,19]三氧杂四环[15.6.1.14,8.020,24]二十五[10,14,16,22]四烯]-12'-基2,6-二脱氧-4-O-(2,6-二脱氧-3-O-甲基-alpha-L-阿拉伯糖-己糖吡喃糖苷)-3-O-甲基-alpha-L-阿拉伯糖-吡喃己糖苷
• 英文名称: 4a-Hydroxy-avermectin B1a
• 英文别名: 4a-hydroxyavermectin B₁；4a-Hydroxyavermectin B1；(1'R,2R,3S,4'S,6S,8'R,10'E,12'S,13'S,14'E,16'E,20'R,21'R,24'S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-21',24'-dihydroxy-12'-[(2R,4S,5S,6S)-5-[(2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-22'-(hydroxymethyl)-3,11',13'-trimethylspiro[2,3-dihydropyran-6,6'-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene]-2'-one
• CAS: 86629-72-3
• 化学式: C₄₈H₇₂O₁₅
• 分子量: 889.091
• InChiKey: JHPQMIYGLDWIFR-DJWQYEELSA-N

物化性质

• 沸点：
  721.1°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0865 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1'R,2S,4'S,5S,6R,8'R,12'S,13'S,20'R,21'R,24'S)-6-[(2S)-2-丁炔基]-21',24'-二羟基-22'-(羟基甲基)-5,11',13'-三甲基-2'-氧代-5,6-二氢螺[吡喃-2,6'-[3,7,19]三氧杂四环[15.6.1.14,8.020,24]二十五[10,14,16,22]四烯]-12'-基2,6-二脱氧-4-O-(2,6-二脱氧-3-O-甲基-alpha-L-阿拉伯糖-己糖吡喃糖苷)-3-O-甲基-alpha-L-阿拉伯糖-吡喃己糖苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 氢氟酸 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.17h， 生成 Δ^4,4a-Avermectin B1a
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素B 1a的C4-exo亚甲基异构体：通过烯丙基的合成和生物活性

  摘要：

  阿维菌素乙1A Δ甲基-4,4a，2，已经从除虫菌素B所得1A，1，和其生物活性进行评价。转变的关键步骤是用nBu 3 SnH还原中间的烯丙基自由基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89865-3
• 作为产物：
  描述：

  阿维菌素 在 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到(1'R,2S,4'S,5S,6R,8'R,12'S,13'S,20'R,21'R,24'S)-6-[(2S)-2-丁炔基]-21',24'-二羟基-22'-(羟基甲基)-5,11',13'-三甲基-2'-氧代-5,6-二氢螺[吡喃-2,6'-[3,7,19]三氧杂四环[15.6.1.14,8.020,24]二十五[10,14,16,22]四烯]-12'-基2,6-二脱氧-4-O-(2,6-二脱氧-3-O-甲基-alpha-L-阿拉伯糖-己糖吡喃糖苷)-3-O-甲基-alpha-L-阿拉伯糖-吡喃己糖苷
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素B 1a的C4-exo亚甲基异构体：通过烯丙基的合成和生物活性

  摘要：

  阿维菌素乙1A Δ甲基-4,4a，2，已经从除虫菌素B所得1A，1，和其生物活性进行评价。转变的关键步骤是用nBu 3 SnH还原中间的烯丙基自由基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89865-3

文献信息

• The C4-exo methylene isomer of avermectin B1a: Synthesis via an allylic radical and bioactivity
  作者：Bert Fraser-Reid、J. Cristóbal López、Ramin Faghih

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89865-3

  日期：1992.1

  Avermectin B1a Δ4,4a, 2, has been obtained from avermectin B1a, 1, and its bioactivity evaluated. The key step of the transformation is the reduction of an intermediate allylic radical with nBu3SnH.

  阿维菌素乙1A Δ甲基-4,4a，2，已经从除虫菌素B所得1A，1，和其生物活性进行评价。转变的关键步骤是用nBu 3 SnH还原中间的烯丙基自由基。
• Synthesis and Biological Activity of 4a,4"-Disubstituted Avermectins
  作者：Todd K. Jones、Lin Chu、Helmut Mrozik、Lyndia Slayton、Bryan Rafalko、Mary Lee Goldmann、Wesley L. Shoop、Gaye Margiatto、Michael H. Fisher

  DOI：10.1021/jf00044a041

  日期：1994.8

  Allylic oxidation of avermectin B-1 and C-4''-substituted avermectin B-1 analogues at C-4a followed by derivatization of the C-4a oxygen provides compounds that have an improved safety profile, as judged by mouse LD(50) data, and are substantially more potent than avermectin B-1 against flies.