阿维菌素B1a单糖 | 71831-09-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 中文名称: 阿维菌素B1a单糖
• 中文别名: 阿维菌素B1A单糖
• 英文名称: avermectin B1a monosaccharide
• 英文别名: Avermectin B1a monosaccharide；(1'R,2R,3S,4'S,6S,8'R,10'E,12'S,13'S,14'E,16'E,20'R,21'R,24'S)-2-[(2S)-butan-2-yl]-21',24'-dihydroxy-12'-[(2R,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,11',13',22'-tetramethylspiro[2,3-dihydropyran-6,6'-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene]-2'-one
• CAS: 71831-09-9
• 化学式: C₄₁H₆₀O₁₁
• 分子量: 728.921
• InChiKey: ZBVWYDMYMRLKIV-OESCZRLOSA-N

物化性质

• 沸点：
  861.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  阿维菌素B1a单糖 在 咪唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.92h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Avermectin chemistry and action: ester- and ether-type candidate photoaffinity probes

  摘要：

  Avermectin B-1a (1) is a potent anthelmintic, insecticide, miticide and chloride channel activator on interaction with a specific nerve membrane site analyzed by binding assays with [H-3]1. Candidate photoaffinity probes were prepared replacing the dioleandrosyl substituent with potential isosteric esters and ethers approximating the original overall atom length and terminating in a phenyl moiety substituted with azido, iodo or hydroxy. Several of the candidates met the goal of high potency on mouse, housefly and fruit fly brain chloride channels with IC50 values of 7-57 nM in competing for the [H-3]1 binding site. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00259-x
• 作为产物：
  描述：

  阿维菌素 在 硫酸 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到阿维菌素B1a单糖
  参考文献：
  名称：

  新阿维菌素类似物的合成，生物活性和构效关系

  摘要：

  为了发现具有良好杀虫活性的新分子，合成了40多种新的阿维菌素衍生物，并评估了它们对三种物种的蜘蛛，昆虫和线虫的生物活性，这些物种分别是朱砂叶螨（Tetranychus Cinnabarinus），蚜虫（Aphis craccivora）和松柏xylophilus。所有测试的化合物均显示出对三种昆虫的有效抑制活性。值得注意的是，大多数化合物对朱砂毛虫表现出高选择性，其中一些与阿维菌素相比具有更好的选择性。特别是化合物9j（LC 50：0.005μM）和16d（LC 50：0.002μM）对朱砂丁香的活性分别比阿维菌素（LC 50： 0.013μM ）高2.5倍和4.7倍。此外，化合物9B，9D-F ，9H，9J，9升，9N，9P，9R，9V和17D显示了优良的活性与LC 50个相比的2.959-5.013μM的值1（LC 50： 6.746μM）对乙。松材线虫。同时，化合物9f，9g，9h和9m的杀虫活性针对A

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.056

文献信息

• 阿维菌素单糖化合物及其制备方法和用途
  申请人：大庆志飞生物化工有限公司

  公开号：CN104402953B

  公开（公告）日：2017-07-28

  本发明涉及杀虫用农药技术领域，尤其涉及阿维菌素单糖化合物及其制备方法和用途，通过在阿维菌素基础上进行化学改性使其脱去一个齐墩果糖基得到阿维菌素单糖化合物。与现有技术相比，本发明阿维菌素单糖化合物用作杀虫剂与普通阿维菌素产品相比，具有药效高、杀虫谱广、持效期长、无残留和无公害特点，而且还具有见效快和无抗性的优点；尤其是对鳞翅目昆虫的幼虫及螨类常见害虫活性极高，既有胃毒作用又兼有触杀作用，在非常低的剂量下就具有非常可靠和稳定的防治效果；此外，相较于普通阿维菌素产品杀虫活性显著提高的同时，其杀虫范围几乎遍及所有与农业有关的线虫和节肢动物的成虫及卵，破坏致死性药效显著，适于在相关领域推广应用。
• The in Vitro Characterization of the Iterative Avermectin Glycosyltransferase AveBI Reveals Reaction Reversibility and Sugar Nucleotide Flexibility
  作者：Changsheng Zhang、Christoph Albermann、Xun Fu、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/ja065950k

  日期：2006.12.1

  The glycosyltransferase AveBI, which is involved in the biosynthesis of the macrolide antihelmintic avermectin (AVM), was characterized in vitro. AveBI was confirmed to catalyze two separate iterative additions of l-oleandrose, and the reversibility of AveBI-catalyzed reaction was also demonstrated. Investigation of sugar nucleotide specificity revealed 10 unique sugar nucleotide substrates which, in combination with five distinct aglycones, led to the production of 50 differentially glycosylated AVM variants.
• Synthesis, biological activities and structure−activity relationships for new avermectin analogues
  作者：Jian Zhang、Xiang Nan、Hai-Tao Yu、Pi-Le Cheng、Yan Zhang、Ying-Qian Liu、Shao-Yong Zhang、Guan-Fang Hu、Huanxiang Liu、An-Liang Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.056

  日期：2016.10

  LC50 values of 7.744, 5.634, 6.809, 7.939 and 52.234 μM, respectively. Furthermore, QSAR analysis showed that the molecular shape, size, connectivity degree and electronic distribution of avermectin analogues had substantial effects on insecticidal potency. These preliminary results provided useful insight in guiding further modifications of avermectin in the development of potential new insecticides.

  为了发现具有良好杀虫活性的新分子，合成了40多种新的阿维菌素衍生物，并评估了它们对三种物种的蜘蛛，昆虫和线虫的生物活性，这些物种分别是朱砂叶螨（Tetranychus Cinnabarinus），蚜虫（Aphis craccivora）和松柏xylophilus。所有测试的化合物均显示出对三种昆虫的有效抑制活性。值得注意的是，大多数化合物对朱砂毛虫表现出高选择性，其中一些与阿维菌素相比具有更好的选择性。特别是化合物9j（LC 50：0.005μM）和16d（LC 50：0.002μM）对朱砂丁香的活性分别比阿维菌素（LC 50： 0.013μM ）高2.5倍和4.7倍。此外，化合物9B，9D-F ，9H，9J，9升，9N，9P，9R，9V和17D显示了优良的活性与LC 50个相比的2.959-5.013μM的值1（LC 50： 6.746μM）对乙。松材线虫。同时，化合物9f，9g，9h和9m的杀虫活性针对A
• Avermectin chemistry and action: ester- and ether-type candidate photoaffinity probes
  作者：Yoshihisa Tsukamoto、Loretta M. Cole、John E. Casida

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00259-x

  日期：2000.1

  Avermectin B-1a (1) is a potent anthelmintic, insecticide, miticide and chloride channel activator on interaction with a specific nerve membrane site analyzed by binding assays with [H-3]1. Candidate photoaffinity probes were prepared replacing the dioleandrosyl substituent with potential isosteric esters and ethers approximating the original overall atom length and terminating in a phenyl moiety substituted with azido, iodo or hydroxy. Several of the candidates met the goal of high potency on mouse, housefly and fruit fly brain chloride channels with IC50 values of 7-57 nM in competing for the [H-3]1 binding site. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.