8-氯-5-苯基-吡啶并[2,3-d]吡嗪 | 87987-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 8-氯-5-苯基-吡啶并[2,3-d]吡嗪
• 英文名称: 8-chloro-5-phenyl-pyrido[2,3-d]pyridazine
• 英文别名: 8-Chlor-5-phenyl-pyrido[2,3-d]pyridazin；8-chloro-5-phenylpyrido[3,2-d]pyridazine；8-chloro-5-phenylpyrido[2,3-d]pyridazine
• CAS: 87987-99-3
• 化学式: C₁₃H₈ClN₃
• 分子量: 241.68
• InChiKey: IUFLJNRSXFHWLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-氯-5-苯基-吡啶并[2,3-d]吡嗪 在 乙醇 、 一水合肼 作用下， 生成 (5-phenyl-pyrido[2,3-d]pyridazin-8-yl)-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  酞嗪和哒嗪系列的肼衍生物

  摘要：

  描述了酞嗪和哒嗪的肼基衍生物，其药理学兴趣已在其他地方报道。基本类型的化学修饰涉及杂环或芳香环上的取代，吡啶环取代芳香核，最后改变肼残基。

  DOI：

  10.1002/hlca.19510340122
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰吡啶-2-羧酸 在 吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 生成 8-氯-5-苯基-吡啶并[2,3-d]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  来自邻芳基吡啶羧酸的异构吡啶并恶嗪酮、吡啶并吡啶和三唑并吡啶并吡啶的合成

  摘要：

  在我们之前的工作中，'-，我们研究了 N-羟基喹啉酰亚胺作为合成含有吡啶部分的稠合杂环系统的起始材料的化学性质。从文献中还知道，喹啉酐 (1) 与无水氯化铝在苯、甲苯和氯苯中反应生成相应的 3-芳酰基-2-吡啶羧酸 2；没有一种异构体 2-芳酰基-3-吡啶羧酸 3 可以分离。本研究涉及使用酸 2 和 3 通过另一种新途径合成异构吡啶并恶嗪衍生物和一些相关化合物。 因此，喹啉酸酐 (1) 与无水 AlCl 在苯、甲苯和氯苯中的反应是重复的，并且也在苯甲醚中进行，以 61-71% 的产率产生 2a-d。正如之前报道的那样，没有得到相应的2-芳酰基-3-吡啶羧酸3。2a-d的结构经光谱证实(IR、H-NMR和MS；表2)。质谱 7~* 显示 (M+-CO,H) 和不存在 (M+-OH)，这表明这些化合物存在于开放结构中。2d 的结构也是通过热脱羧为 3-（泛异酰基）吡啶建立的，与通过烟酰氯与苯甲醚的

  DOI：

  10.1080/00304940509354954

文献信息

• [EN] ANNELATED PYRIDAZINES FOR THE TREATMENT OF TUMORS DRIVEN BY INAPPROPRIATE HEDGEHOG SIGNALLING<br/>[FR] PYRIDAZINES ANNELÉES DESTINÉES AU TRAITEMENT DE TUMEURS INDUITES PAR UNE SIGNALISATION HEDGEHOG INADAPTÉE
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2009035568A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates generally to compounds represented in Formula (I), pharmaceutical compositions comprising them and methods of treating of diseases or disorders such as cancer.

  本发明一般涉及在式（I）中表示的化合物，包括它们的药物组合物以及治疗疾病或疾病如癌症的方法。
• New Synthesis of Pyrido[2,3-<i>d</i>] and [3,2-<i>d</i>]Oxazines
  作者：Amin F. Fahmy、Jürgen Sauer、Mohamed Salah K.Youssef、Mohamed Said AbdelHalim、Mamdouh A. Hassan

  DOI：10.1080/00397919808004864

  日期：1998.8

  Abstract N-Hydroxyquinolinimide 1 reacts with each of aromatic amines, hydrazine hydrate and aromatic hydrocarbons to give arylcarbamoyl pyridines 2, pyrrolopyridines 3, pyridopyridazines 4 and pyridooxazinones 5 and 6. The heterocycles 5 and 6 can be transformed to the condensed systems, triazolopyridopyridazines 14 and 15 through series of reactions.

  摘要 N-羟基喹啉亚胺 1 与芳香胺、水合肼和芳香烃反应生成芳基氨基甲酰基吡啶 2、吡咯并吡啶 3、吡啶并哒嗪 4 和吡啶并恶嗪酮 5 和 6。杂环 5 和 6 可转化为缩合的三唑并吡嗪系统15 通过一系列反应。
• Pyridopyridazine compounds, compositions and methods of use
  申请人：Kaizerman Jacob

  公开号：US20090099173A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The present invention relates generally to compounds represented in Formula I, pharmaceutical compositions comprising them and methods of treating of diseases or disorders such as cancer.

  本发明涉及一般表示为公式I的化合物，包括它们的制药组合物和治疗癌症等疾病或疾病的方法。
• Addressing PXR liabilities of phthalazine-based hedgehog/smoothened antagonists using novel pyridopyridazines
  作者：Jacob A. Kaizerman、Wade Aaron、Songzhu An、Richard Austin、Matt Brown、Angela Chong、Tom Huang、Randall Hungate、Ben Jiang、Michael G. Johnson、Gary Lee、Brian S. Lucas、Jessica Orf、Minqing Rong、Maria M. Toteva、Dineli Wickramasinghe、Guifen Xu、Qiuping Ye、Wendy Zhong、Dustin L. McMinn

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.006

  日期：2010.8

  Pyridopyridazine antagonists of the hedgehog signaling pathway are described. Designed to optimize our previously described phthalazine smoothened antagonists, a representative compound eliminates a PXR liability while retaining potency and in vitro metabolic stability. Moreover, the compound has improved efficacy in a hedgehog/smoothened signaling mouse pharmacodynamic model. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• OISHI, ETSUO;NAKAMURA, KATSUMI;HAYASHI, EISAKU, J. PHARM. SOC. JAP., 1983, 103, N 6, 631-643
  作者：OISHI, ETSUO、NAKAMURA, KATSUMI、HAYASHI, EISAKU

  DOI：——

  日期：——