(2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-6-((2R,3S,4R,5R,6R)-6-{2-[2-(2-Amino-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-4,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol | 1053552-53-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-6-((2R,3S,4R,5R,6R)-6-{2-[2-(2-Amino-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-4,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1053552-53-6
• 化学式: C₂₄H₄₅NO₁₈
• 分子量: 635.617
• InChiKey: CLJAFVMMQRVYEI-SYGKRDOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.6
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  302
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-6-((2R,3S,4R,5R,6R)-6-{2-[2-(2-Amino-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-4,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高度稳定的糖金纳米颗粒的制备和基于糖金纳米颗粒的定向凝集素固定抗体微阵列（GOAL）测定方法的开发

  摘要：

  高亲和力凝集素配体的设计对于增强单体碳水化合物与其结合蛋白固有的弱结合亲和力至关重要。糖金纳米颗粒（glyco-AuNPs）是有前途的多价聚糖展示，可以显着提高糖AuNPs对蛋白质的功能亲和力。在这里，AuNP被几种不同的碳水化合物官能化，以分析凝集素的亲和力。我们证明了用包含聚糖（70 mol％）和两亲性接头（30 mol％）的混合硫醇化配体功能化的AuNPs在含有高浓度盐和蛋白质的溶液中提供了长期稳定性，没有非特异性蛋白质吸附的证据。这些高度稳定的糖基AuNP可检测模型植物凝集素，例如伴刀豆球蛋白A，小麦胚芽凝集素和通过紫外/可见分光光度法和动态光散射分别在亚纳摩尔和低皮摩尔水平下的蓖麻蓖麻凝集素120。此外，我们在定向的固定抗体微阵列上开发了基于原糖基于AuNPs的凝集反应，从而可以用肉眼高度敏感地检测凝集素。另外，该微阵列能够检测在其他环境条件下或在样品混合物中单独存在的凝集素。这

  DOI：

  10.1002/chem.201405747
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-叠氮基乙氧基)乙氧基]乙醇 在 palladium dihydroxide 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2R,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-6-((2R,3S,4R,5R,6R)-6-{2-[2-(2-Amino-ethoxy)-ethoxy]-ethoxy}-4,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy)-4,5-dihydroxy-2-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  志贺样毒素1型的二糖和三糖抑制剂的合成及其构效关系

  摘要：

  合成的半乳糖和P k-三糖类似物，其中选定的羟基被O-甲基取代，氨基 脱氧 乙酰氨基报道了脱氧和羧基烷基。这些的能力抑制剂通过固相竞争测定法评估阻断大肠杆菌维毒素1与其哺乳动物细胞表面受体的结合的方法。描述了用于该测定法的生物素化的糖缀合物的合成，其中构建了P k-三糖系链衍生物70并将其共价附接到牛血清白蛋白上，随后是生物素化。半乳糖衍生物4和5含有羧甲基β-半乳糖残基的O --2处的羧基或羧基乙基取代基显示出15-20倍的活性增加甲基糖苷半乳糖。对于相应的羧甲基取代的P k-三糖类似物13，未观察到这种增强的活性。通过与P k-三糖类似物复合的Verotoxin 1的晶体结构合理化抑制数据，并为二聚体的设计提供了见识抑制剂可以利用毒素B亚基的独特结合位点分布。该讨论提供了由有序人扮演的重要角色的另一个示例。水 糖中的分子蛋白质 复合体。

  DOI：

  10.1039/b009685g

文献信息

• Fabrication of Highly Stable Glyco-Gold Nanoparticles and Development of a Glyco-Gold Nanoparticle-Based Oriented Immobilized Antibody Microarray for Lectin (GOAL) Assay
  作者：Li-De Huang、Avijit K. Adak、Ching-Ching Yu、Wei-Chen Hsiao、Hong-Jyune Lin、Mu-Lin Chen、Chun-Cheng Lin

  DOI：10.1002/chem.201405747

  日期：2015.3.2

  high‐affinity lectin ligands is critical for enhancing the inherently weak binding affinities of monomeric carbohydrates to their binding proteins. Glyco‐gold nanoparticles (glyco‐AuNPs) are promising multivalent glycan displays that can confer significantly improved functional affinity of glyco‐AuNPs to proteins. Here, AuNPs are functionalized with several different carbohydrates to profile lectin affinities

  高亲和力凝集素配体的设计对于增强单体碳水化合物与其结合蛋白固有的弱结合亲和力至关重要。糖金纳米颗粒（glyco-AuNPs）是有前途的多价聚糖展示，可以显着提高糖AuNPs对蛋白质的功能亲和力。在这里，AuNP被几种不同的碳水化合物官能化，以分析凝集素的亲和力。我们证明了用包含聚糖（70 mol％）和两亲性接头（30 mol％）的混合硫醇化配体功能化的AuNPs在含有高浓度盐和蛋白质的溶液中提供了长期稳定性，没有非特异性蛋白质吸附的证据。这些高度稳定的糖基AuNP可检测模型植物凝集素，例如伴刀豆球蛋白A，小麦胚芽凝集素和通过紫外/可见分光光度法和动态光散射分别在亚纳摩尔和低皮摩尔水平下的蓖麻蓖麻凝集素120。此外，我们在定向的固定抗体微阵列上开发了基于原糖基于AuNPs的凝集反应，从而可以用肉眼高度敏感地检测凝集素。另外，该微阵列能够检测在其他环境条件下或在样品混合物中单独存在的凝集素。这
• Synthesis and structure–activity relationships of di- and trisaccharide inhibitors for Shiga-like toxin Type 1
  作者：Pavel I. Kitov、David R. Bundle

  DOI：10.1039/b009685g

  日期：——

  The syntheses of galabiose and Pk-trisaccharide analogues in which selected hydroxy groups are replaced by O-methyl, amino deoxy, acetamido deoxy, and carboxyalkyl groups are reported. The ability of these inhibitors to block E. coli verotoxin 1 binding to its mammalian cell-surface receptor are evaluated by a solid-phase competition assay. The synthesis of a biotinylated glycoconjugate for this assay

  合成的半乳糖和P k-三糖类似物，其中选定的羟基被O-甲基取代，氨基 脱氧 乙酰氨基报道了脱氧和羧基烷基。这些的能力抑制剂通过固相竞争测定法评估阻断大肠杆菌维毒素1与其哺乳动物细胞表面受体的结合的方法。描述了用于该测定法的生物素化的糖缀合物的合成，其中构建了P k-三糖系链衍生物70并将其共价附接到牛血清白蛋白上，随后是生物素化。半乳糖衍生物4和5含有羧甲基β-半乳糖残基的O --2处的羧基或羧基乙基取代基显示出15-20倍的活性增加甲基糖苷半乳糖。对于相应的羧甲基取代的P k-三糖类似物13，未观察到这种增强的活性。通过与P k-三糖类似物复合的Verotoxin 1的晶体结构合理化抑制数据，并为二聚体的设计提供了见识抑制剂可以利用毒素B亚基的独特结合位点分布。该讨论提供了由有序人扮演的重要角色的另一个示例。水 糖中的分子蛋白质 复合体。