phytyl bromide | 4444-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: phytyl bromide
• 英文别名: (2E,7R,11R)-3,7-11,15-tetramethylhexadeca-2-enyl bromide；(7R,11R,E)-1-bromo-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-ene；1-bromo-3,7,11,15-tetramethyl-2-hexadecene；(2E,7R,11R)-1-bromo-3,7,11,15-tetramethyl-hexadec-2-ene；Phytylbromid；(R,R)-phytyl bromide；(E,7R,11R)-1-bromo-3,7,11,15-tetramethylhexadec-2-ene
• CAS: 4444-13-7
• 化学式: C₂₀H₃₉Br
• 分子量: 359.434
• InChiKey: KQYUEKLNYFZILD-PYDDKJGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.980±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phytyl bromide 生成 2,3-dihydrophytol
  参考文献：
  名称：

  Bessiere-Chretien,Y.; Marion,J.P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1970, p. 3013 - 3019

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  植物醇 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 phytyl bromide
  参考文献：
  名称：

  具有萜烯衍生部分的膜锚定γ-分泌酶调节剂

  摘要：

  γ-分泌酶活性的调节是用于治疗阿尔茨海默氏病的有前途的治疗策略。在本文中，我们报道了带有萜烯部分作为亲脂性膜锚的卡洛芬和生育酚衍生的小分子调节剂的合成。此外，这些调制器都配备有酸性部分时，这有助于所希望的调节作用的γ分泌与Aβ的形成减少42和增加的Aβ 38的产生。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.04.070

文献信息

• The Reaction Mechanism of Chromanol-Ring Formation Catalyzed by tocopherol cyclase from<i>Anabaena variabilis</i>K<scp>ÜTZING</scp>(<i>Cyanobacteria</i>)
  作者：Achim Stocker、Giusep Derungs、Wolf-Dietrich Woggon、Thomas Netscher、August Rüttimann、Robert K. Müller、Heinz Schneider、Louis J. Todaro

  DOI：10.1002/hlca.19940770705

  日期：1994.11.2

  Incubation of the synthetic 18O-labelled phytyl-hydroquinone (O4-18O)-2 with the tocopherol cyclase from Anabaena variabilis KÜTZING (Cyanobacteria) in D2O furnished the doubly labelled γ-tocopherol, (2R,3S,4′R,8′R)-(1-18O,3-2H)-1. The chirality at C(3) was determined by two independent routes providing interlocking evidence that the enzyme-catalyzed ring closure proceeds by si-protonation of the double

  合成的孵育18 O形标记的植基-氢醌（ø 4 - 18 O） - 2从生育酚环化酶多变鱼腥藻KÜTZING（蓝藻）在d 2 ö提供的双标记的γ生育酚，（2 - [R，3小号， 4' - [R，8' - [R） - （1- 18 O，3- 2 H） - 1。C（3）的手性由两个独立的途径确定，提供了互锁的证据，表明酶催化的闭环通过2的双键的si质子化而进行并伴随着对酚O原子的重新攻击。
• Synthesis of Archaeal Bipolar Lipid Analogues:  A Way to Versatile Drug/Gene Delivery Systems
  作者：Mickaëlle Brard、Céline Lainé,、Gildas Réthoré,、Isabelle Laurent、Cécile Neveu、Loïc Lemiègre、Thierry Benvegnu

  DOI：10.1021/jo071181r

  日期：2007.10.1

  A synthetic route for the preparation of symmetrical and unsymmetrical archaeal tetraether-like analogues has been described. The syntheses are based upon the elaboration of hemimacrocyclic tetraether lipid cores from versatile building blocks followed by simultaneous or sequential introduction of polar head groups. Functionalizations of the tetraether lipids with neutral lactose or phosphatidylcholine

  已经描述了用于制备对称和不对称的古细菌四醚样类似物的合成途径。合成是基于从通用构件中精心修饰的半大环四醚脂质核心，然后同时或相继引入极性头基。设想了具有中性乳糖或磷脂酰胆碱极性头和阳离子甘氨酸甜菜碱部分的四醚脂质的功能化，既可以增加膜的稳定性，又可以表现出与带电核酸的相互作用。另外，还有效地合成了甘露糖和乳糖三天线簇，其被设计为用于与凝集素型受体选择性相互作用的多价配体。
• Synthesis and biological evaluation of C-3 aliphatic coumarins as vitamin K antagonists
  作者：Adrien Montagut-Romans、Manon Boulven、Maïwenn Jacolot、Sylvie Moebs-Sanchez、Claire Hascoët、Abdessalem Hammed、Stéphane Besse、Marc Lemaire、Etienne Benoit、Virginie Lattard、Florence Popowycz

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.02.017

  日期：2017.4

  discovery of Warfarin in the 1940s, the design of new warfarin-derived anticoagulants for rodent management has been challenging, with mainly structural modifications performed on the C3 position of the coumarin skeleton. In order to better understand the pharmacomodulation of such derivatives, we have synthesized a family of C3 (linear and branched) alkyl-4-hydroxycoumarins, which led to the identification

  自从1940年代发现华法林以来，用于啮齿动物处理的新华法林衍生抗凝剂的设计一直具有挑战性，主要是对香豆素骨架的C3位置进行了结构修饰。为了更好地理解此类衍生物的药物代谢，我们合成了C3（直链和支链）烷基-4-羟基香豆素类，从而鉴定出化合物5e和5f为潜在的短期活性抗凝剂。
• Improved Synthesis of Vitamin K₁
  作者：Ya-Fei Ji、Zhi-Min Zong、Xian-Yong Wei、Guang-Zhong Tu、Li Xu、Lin-Tao He

  DOI：10.1081/scc-120016320

  日期：2003.1.4

  Abstract With (E/Z)-isomeric phytyl halides as side-chain materials, vitamin K 1 is synthesized via a Diels–Alder reaction to activate the free bridgehead hydrogen of 3 for the alkylation and a retro-Diels–Alder reaction to eliminate cyclopentadiene from 2 in a high yield, in which the configuration of the double bond in the phytyl side-chain is retained.

  摘要 以 (E/Z)-异构植基卤化物作为侧链材料，通过 Diels-Alder 反应激活 3 的游离桥头氢进行烷基化和逆 Diels-Alder 反应消除环戊二烯合成维生素 K 1以高产率从 2 合成，其中保留了植基侧链中的双键构型。
• Antimalarial activity of phytol derivatives: in vitro and in vivo study
  作者：Archana Saxena、Harish C. Upadhyay、Harveer S. Cheema、Santosh K. Srivastava、Mahendra P. Darokar、Dnyaneshwar U. Bawankule

  DOI：10.1007/s00044-017-2132-2

  日期：2018.5

  In vitro antiplasmodial activity against the chloroquine-sensitive Plasmodium falciparum NF54 by measuring the parasite specific lactate dehydrogenase (pfLDH), showed moderate activity (IC50 211.5 ± 0.93 µM). Further, phytol was chemically converted into thirteen derivatives, which were evaluated for their antiplasmodial potential. All the derivatives were moderate active, but among all the derivatives

  严重的疟疾是全球儿童和孕妇死亡的主要原因之一。对一线抗疟药的耐药性发展创造了一个令人震惊的局面，需要大量药物发现才能开发出具有新颖作用方式的有效，可负担和可及的抗疟药。作为我们针对植物中抗疟药的药物开发计划的一部分，植物醇已研究了植物中一种非常普遍存在的二萜醇的抗疟潜力。通过测量寄生虫特异性乳酸脱氢酶（pfLDH）对氯喹敏感的恶性疟原虫NF54的体外抗血浆活性显示中等活性（IC 50211.5±0.93 µM）。此外，将植醇化学转化为十三种衍生物，对其衍生物进行了抗疟原虫作用的评估。所有衍生物均具有中等活性，但在所有衍生物中，棕榈酰基（PhY-3； IC 50 12.13±0.31 µM）活性最高，对巨噬细胞无细胞毒性作用。PhY-3在体内系统中进一步验证了其在小鼠中的功效和安全性。口服PhY-3可以显着降低寄生虫病并增加平均生存时间。与媒介物治疗的伯氏疟原虫相比，它还归因于血糖和血红蛋白