3-methylcyclosaligenyl-N,N-diisopropylaminophosphoramidite | 238407-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 3-methylcyclosaligenyl-N,N-diisopropylaminophosphoramidite
• 英文别名: 8-methyl-N,N-di(propan-2-yl)-4H-1,3,2-benzodioxaphosphinin-2-amine
• CAS: 238407-67-5
• 化学式: C₁₄H₂₂NO₂P
• 分子量: 267.308
• InChiKey: CHXAEQZAWMDHLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylcyclosaligenyl-N,N-diisopropylaminophosphoramidite 在 吡啶盐酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-Amino-1-[(2R,5S)-2-(8-methyl-2-oxo-4H-2λ⁵-benzo[1,3,2]dioxaphosphinin-2-yloxymethyl)-[1,3]oxathiolan-5-yl]-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Phosphoramidite Chemistry for the Synthesis ofcycloSal-Pro-Nucleotides

  摘要：

  An alternative synthesis of 3-methyl-cycloSal-nucleotides 3-6 using phosphor amidite chemistry is described. This protocol clearly shows advantages for the cycloSal-introduction into cytosine containing nucleoside analogues.

  DOI：

  10.1080/15257779908041605
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基水杨醇 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-methylcyclosaligenyl-N,N-diisopropylaminophosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  操作简单的无保护 5-Ethynyl-2'-脱氧尿苷类似物的区域选择性 5'-磷酸化

  摘要：

  在这里，我们提出了一种直接的方法来区域选择性磷酸化未保护核苷的 5'-OH 基团。我们使用环水杨基亚磷酰胺试剂和三氟乙酸吡啶鎓作为活化剂，然后进行原位氧化制备一组新型核苷类化学探针 ProLabel 化合物 4-15。可以使用此转换的替代程序，但数量和范围有限。此外，新方法的好处包括更温和的反应条件、更广泛的溶剂适用性，以及通过避免使用敏感试剂，更直接地处理试剂、反应和后处理过程。新型环三烯基磷酸三酯尿苷 ProLabels 组具有可变的 2' 取代基（H、F、Cl、Br、

  DOI：

  10.1071/ch19529