N-benzyl-2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 312.755
• InChiKey: BDGWCPYUERFMMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 在 sodium percarbonate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 N-benzyl-2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  由β-乙腈和伯胺合成α-酮酰胺：无催化剂的氧化脱氰-酰胺化反应

  摘要：

  使用β-乙腈，伯胺和过氧化氢碳酸钠加合物（Na 2 CO 3 · 1.5H 2 O 2）开发了无催化剂的氧化脱氰-酰胺化反应，用于合成α-酮酰胺。该方法是用于脱氰反应的有价值且简单的策略。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900900

文献信息

• Synthesis, Structure−Activity Relationships, and Molecular Modeling Studies of <i>N</i>-(Indol-3-ylglyoxylyl)benzylamine Derivatives Acting at the Benzodiazepine Receptor^,
  作者：Antonio Da Settimo、Giampaolo Primofiore、Federico Da Settimo、Anna Maria Marini、Ettore Novellino、Giovanni Greco、Claudia Martini、Gino Giannaccini、Antonio Lucacchini

  DOI：10.1021/jm960240i

  日期：1996.1.1

  A number of N-(indol-3-ylglyoxylyl)benzylamine derivatives were synthesized and tested for [3H]flunitrazepam displacing activity in bovine brain membranes. Some of these derivatives (9, 12, 14, 15, 17, 27, 34, 35, 38, 41, and 45) exhibited high affinity for the benzodiazepine receptor (BzR) with Ki values ranging from 67 to 11 nM. The GABA ratio and [35S]-tert-butylbicyclophosphorothionate binding

  合成了许多N-（吲哚-3-基乙醛基）苄胺衍生物，并测试了牛脑膜中[3H]氟硝西m的置换活性。这些衍生物中的一些（9、12、14、15、17、27、34、35、38、41和45）显示出对苯二氮杂receptor受体（BzR）的高亲和力，Ki值为67至11 nM。对于最具活性的化合物，测定的GABA比和[35S]-叔丁基双环磷酸环硫酸酯结合数据表明，它们在BzR处引起功效谱，这取决于苄胺部分苯环上存在的取代基的种类。此外，延长苯环和侧链的酰胺基之间的距离（丙胺衍生物1-3）和缩短（苯胺衍生物46-54），使化合物的结合力大大降低。