1-(5-氯-1H-吲哚-3-基)-2-(1H-吲哚-3-基)乙烷-1,2-二酮 | 200124-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(5-氯-1H-吲哚-3-基)-2-(1H-吲哚-3-基)乙烷-1,2-二酮
• 英文名称: 1-(3-(5-chloro)indolyl)-2-(3-indolyl)ethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(5-Chloro-1H-indol-3-yl)-2-(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione；1-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-2-(1H-indol-3-yl)ethane-1,2-dione
• CAS: 200124-39-6
• 化学式: C₁₈H₁₁ClN₂O₂
• 分子量: 322.751
• InChiKey: MSUJYSRWBOXBTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-氯-1H-吲哚-3-基)-2-(1H-吲哚-3-基)乙烷-1,2-二酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到1-(3-(5-氯)吲哚基)-2-(3-吲哚基)乙烷
  参考文献：
  名称：

  不对称的双1,2-（3-吲哚基）乙烷的环化反应：（-）-tjipanazole F1的合成

  摘要：

  研究了3-取代的吲哚的分子间和分子内二聚化。二聚化的速率和程度取决于吲哚取代基。可以使用热力学反应条件（纯三氟乙酸）或动力学条件（2当量酸/氯仿）控制不对称双1,2-（3-吲哚基）乙烷的分子内二聚。区域化学的这种控制已应用于（-）-tjipanazole F1的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01036-3
• 作为产物：
  描述：

  5-氯吲哚 在 甲基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.33h， 生成 1-(5-氯-1H-吲哚-3-基)-2-(1H-吲哚-3-基)乙烷-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  不对称的双1,2-（3-吲哚基）乙烷的环化反应：（-）-tjipanazole F1的合成

  摘要：

  研究了3-取代的吲哚的分子间和分子内二聚化。二聚化的速率和程度取决于吲哚取代基。可以使用热力学反应条件（纯三氟乙酸）或动力学条件（2当量酸/氯仿）控制不对称双1,2-（3-吲哚基）乙烷的分子内二聚。区域化学的这种控制已应用于（-）-tjipanazole F1的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)01036-3

文献信息

• Cyclizations of unsymmetrical bis-1,2-(3-indolyl)ethanes: Synthesis of (−)-tjipanazole F1
  作者：Eric J. Gilbert、Joseph W. Ziller、David L. Van Vranken

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)01036-3

  日期：1997.12

  The intramolecular dimerization of unsymmetrical bis-1,2-(3-indolyl)ethanes could be controlled using either thermodynamic reaction conditions (neat trifluoroacetic acid) or kinetic conditions (2 equiv acid/chloroform). This control of regiochemistry has been applied to an efficient synthesis of (−)-tjipanazole F1.

  研究了3-取代的吲哚的分子间和分子内二聚化。二聚化的速率和程度取决于吲哚取代基。可以使用热力学反应条件（纯三氟乙酸）或动力学条件（2当量酸/氯仿）控制不对称双1,2-（3-吲哚基）乙烷的分子内二聚。区域化学的这种控制已应用于（-）-tjipanazole F1的有效合成。