D-丙氨酸,N-[(5-氯-1H-吲哚-3-基)羰基乙酰基]-,乙基酯 | 122334-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-丙氨酸,N-[(5-氯-1H-吲哚-3-基)羰基乙酰基]-,乙基酯
• 英文名称: ethyl (2R)-2-[[2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl]amino]propanoate
• CAS: 122334-59-2
• 化学式: C₁₅H₁₅ClN₂O₄
• 分子量: 322.748
• InChiKey: FVNYBUBYCVDKII-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-丙氨酸,N-[(5-氯-1H-吲哚-3-基)羰基乙酰基]-,乙基酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以79.4%的产率得到(R)-2-[2-(5-Chloro-1H-indol-3-yl)-2-oxo-acetylamino]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  一些N-（吲哚-3-基乙二氧基）氨基酸衍生物对苯并二氮杂receptor受体结合的特异性抑制：立体选择性相互作用。

  摘要：

  合成了几种旋光性的N-（吲哚-3-基乙二醛基）氨基酸衍生物，并测试了牛脑膜中[3H]氟硝西m的置换活性。测量IC 50值，发现化合物的氨基酸部分的D形式比L形式和外消旋形式都更有效，这表明氨基酸立体化学在与苯二氮卓受体的亲和力中起着关键作用。报告的最具活性的化合物的GABA比率和前惊厥药/惊厥药数据表明，它们在苯并二氮杂receptor受体上起反向激动剂的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00132a004
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-chloro-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride 、 D-丙氨酸乙酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 以64%的产率得到D-丙氨酸,N-[(5-氯-1H-吲哚-3-基)羰基乙酰基]-,乙基酯
  参考文献：
  名称：

  一些N-（吲哚-3-基乙二氧基）氨基酸衍生物对苯并二氮杂receptor受体结合的特异性抑制：立体选择性相互作用。

  摘要：

  合成了几种旋光性的N-（吲哚-3-基乙二醛基）氨基酸衍生物，并测试了牛脑膜中[3H]氟硝西m的置换活性。测量IC 50值，发现化合物的氨基酸部分的D形式比L形式和外消旋形式都更有效，这表明氨基酸立体化学在与苯二氮卓受体的亲和力中起着关键作用。报告的最具活性的化合物的GABA比率和前惊厥药/惊厥药数据表明，它们在苯并二氮杂receptor受体上起反向激动剂的作用。

  DOI：

  10.1021/jm00132a004

文献信息

• PRIMOFIORE, GIAMPAOLO;MARINI, ANNA M.;SETTIMO, FEDERICO DA;MARTINI, CLAUD+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N2, C. 2514-2518
  作者：PRIMOFIORE, GIAMPAOLO、MARINI, ANNA M.、SETTIMO, FEDERICO DA、MARTINI, CLAUD+

  DOI：——

  日期：——
• Specific inhibition of benzodiazepine receptor binding by some N-(indol-3-ylglyoxylyl) amino acid derivatives: stereoselective interactions
  作者：Giampaolo Primofiore、Anna M. Marini、Federico Da Settimo、Claudia Martini、Anna Bardellini、Gino Giannaccini、Antonio Lucacchini

  DOI：10.1021/jm00132a004

  日期：1989.12

  Several optically active N-(indol-3-ylglyoxylyl)amino acid derivatives were synthesized and tested for [3H]flunitrazepam displacing activity in bovine brain membranes. IC50 values were measured and revealed that the D form of the amino acid moiety of the compounds was more potent than both the L form and racemic form, suggesting a key role of the amino acid stereochemistry on the affinity to the benzodiazepine

  合成了几种旋光性的N-（吲哚-3-基乙二醛基）氨基酸衍生物，并测试了牛脑膜中[3H]氟硝西m的置换活性。测量IC 50值，发现化合物的氨基酸部分的D形式比L形式和外消旋形式都更有效，这表明氨基酸立体化学在与苯二氮卓受体的亲和力中起着关键作用。报告的最具活性的化合物的GABA比率和前惊厥药/惊厥药数据表明，它们在苯并二氮杂receptor受体上起反向激动剂的作用。