2-(1-三苯甲游基-1H-咪唑-4-基)-乙胺水合物 | 195053-92-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: 2-(1-三苯甲游基-1H-咪唑-4-基)-乙胺水合物
• 中文别名: 2-(1-三苯甲基-1H-咪唑-4-基)乙胺；2-(1-三苯甲基-1H-咪唑-4-基)乙胺水合物
• 英文名称: 2-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)ethan-1-amine
• 英文别名: 2-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)ethyl amine；1-(Triphenylmethyl)-4-(2-amino-1-ethyl)imidazole；2-(1-Trityl-1H-imidazol-4-yl)-ethylamine；2-(1-tritylimidazol-4-yl)ethanamine
• CAS: 195053-92-0
• 化学式: C₂₄H₂₃N₃
• 分子量: 353.467
• InChiKey: WZPAUNPMGPHBHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  8
• 海关编码：
  2933290090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  3259
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  储存条件：2-8°C，避光，并保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-三苯甲游基-1H-咪唑-4-基)-乙胺水合物 在 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium cyanoborohydride 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 17-(5,5,5-Trifluoropent-1-ynyl)-19-oxa-2,5,10,12-tetrazahexacyclo[18.6.2.22,5.114,18.08,12.023,27]hentriaconta-1(26),8,10,14(29),15,17,20(28),21,23(27),24-decaen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Potent inhibitors of farnesyltransferase and geranylgeranyltransferase-I

  摘要：

  Compound 1 has been shown to be a dual prenylation inhibitor with FPTase (IC50 = 2 nM) and GGPTase-1 (IC50 = 95 nM). Analogues of 1, which replaced the cyanophenyl group with various biaryls, led to the discovery of highly potent dual FPTase/GGPTase-1 inhibitors. 4-Trifluoromethylphenyl, trifluoropentynyl, and trifluoropentyl were identified as good p-cyano replacements. (C) 2002 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00154-3
• 作为产物：
  描述：

  histamine dichloride 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-(1-三苯甲游基-1H-咪唑-4-基)-乙胺水合物
  参考文献：
  名称：

  [3H] UR-DEBa176：在人，小鼠和大鼠组胺H4受体上进行2,4-二氨基嘧啶型放射性配体的结合研究。

  摘要：

  人类（h），小鼠（m）和大鼠（r）组胺H4受体（H4R）之间的序列同源性差异会导致配体亲和力，效能和/或效率存在差异，因此会损害翻译动物模型和放射性配体的适用性。针对能够在h / m / rH4Rs上进行稳健和比较结合研究的放射性配体，合成了2,4-二氨基嘧啶并进行了药理研究。鉴定出的最值得注意的化合物是在h / m / rH4R处具有类似效价的两种（部分）激动剂：UR-DEBa148（N-neopentyl-4-（1,4,6,7-tetrahydro-5H-咪唑[4,5 -c] pyridin-5-yl）pyrimidin-2-amine bis（2,2,2-trifluoroacetate），43），最有效的[pEC50（报告基因测定）= 9.9 / 9.6 / 10。3]系列中的化合物略有G蛋白偏置，UR-DEBa176 [[R] -4- [3-（二甲基氨基）吡咯烷丁-1-基] -N-新戊基嘧啶丁-2-胺双（2

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b01342

文献信息

• Tyrosinase and catechol oxidase activity of copper(I) complexes supported by imidazole-based ligands: structure–reactivity correlations
  作者：Franziska Wendt、Christian Näther、Felix Tuczek

  DOI：10.1007/s00775-016-1370-y

  日期：2016.9

  zol-4-yl-)ethyl amine (L imz 1), have been synthesized. The corresponding copper(I) complexes [Cu(I)(L OL 1)(CH3CN)]PF6 (CuL OL 1), [Cu(I)(L OL 2)(CH3CN)]PF6 (CuL OL 2), [Cu(I)(L OL 3)(CH3CN)]PF6 (CuL OL 3), [Cu(I)(L imz 1)(CH3CN)2]PF6 (CuL imz 1) as well as the Cu(I) complex derived from the known ligand bis(1-methylimidazol-2-yl)methane (BIMZ), [Cu(I)(BIMZ)(CH3CN)]PF6 (CuBIMZ), are screened as catalysts

  四个基于咪唑的新配体，4-（（（1H-咪唑-4-基）甲基）-2-苯基-4,5-二氢氧基唑（L OL 1），4-（（1H-咪唑-4-基）甲基）-2-（叔丁基）-4,5-二氢唑（L OL 2），4-（（（1H-咪唑-4-基）甲基）-2-甲基-4,5-二氢唑（L OL 3）合成了N-（2,2-二甲基亚丙基）-2-（1-三苯甲基-1H-咪唑-4-基-）乙胺（L IMZ 1）。相应的铜（I）络合物[Cu（I）（L OL 1）（CH3CN）] PF6（CuL OL 1），[Cu（I）（L OL 2）（CH3CN）] PF6（CuL OL 2），[ Cu（I）（L OL 3）（CH3CN）] PF6（CuL OL 3），[Cu（I）（L IMZ 1）（CH3CN）2] PF6（CuL IMZ 1）以及Cu（I）络合物衍生自已知配体双（1-甲基咪唑-2-基）甲烷（BIMZ）的[Cu（I）（BIMZ）（CH3CN）]
• Design, Synthesis, and Validation of a β-Turn Mimetic Library Targeting Protein–Protein and Peptide–Receptor Interactions
  作者：Landon R. Whitby、Yoshio Ando、Vincent Setola、Peter K. Vogt、Bryan L. Roth、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/ja201878v

  日期：2011.7.6

  The design and synthesis of a β-turn mimetic library as a key component of a small-molecule library targeting the major recognition motifs involved in protein-protein interactions is described. Analysis of a geometric characterization of 10,245 β-turns in the protein data bank (PDB) suggested that trans-pyrrolidine-3,4-dicarboxamide could serve as an effective and synthetically accessible library template

  描述了作为小分子库的关键组成部分的 β 转角模拟库的设计和合成，该库针对涉及蛋白质-蛋白质相互作用的主要识别基序。对蛋白质数据库 (PDB) 中 10,245 个 β-转角的几何特征分析表明，反式-吡咯烷-3,4-二甲酰胺可作为有效且可合成的文库模板。这通过最初针对一系列识别内源性配体中的 β-转角结构的肽激活 GPCR 筛选选定化合物而得到证实。这项验证研究通过对 κ-阿片受体 (KOR) 具有高亲和力的非碱性和碱性小分子（分别为 K(i) = 390 和 23 nM）的鉴定而得到强调。与合作者的筛选能力一致并经过设计验证，完整的文库被组装为 20 种化合物的 210 种混合物，提供总共 4200 种化合物，旨在模拟天然存在的 β-转角中 4 个残基中的 3 个的所有可能排列. 独特的设计，并且由于模板的 C(2) 对称性，典型的 20 × 20 × 20 混合物（8000 种化合物制备为
• Acylguanidines as Bioisosteres of Guanidines: <i>N</i>^G-Acylated Imidazolylpropylguanidines, a New Class of Histamine H₂ Receptor Agonists
  作者：Prasanta Ghorai、Anja Kraus、Max Keller、Carsten Götte、Patrick Igel、Erich Schneider、David Schnell、Günther Bernhardt、Stefan Dove、Manfred Zabel、Sigurd Elz、Roland Seifert、Armin Buschauer

  DOI：10.1021/jm800841w

  日期：2008.11.27

  demonstrated by HPLC-MS, the acylguanidines (bioisosteres of the alkylguanidines) were absorbed from the gut of mice and detected in brain. In GTPase assays using recombinant receptors, acylguanidines were more potent at the guinea pig than at the human H2R. At the hH1R and hH3R, the compounds were weak to moderate antagonists or partial agonists. Moreover, potent partial hH4R agonists were identified. Receptor

  N1-芳基（杂芳基）烷基-N2- [3-（1H-咪唑-4-基）丙基]胍是有效的组胺H2受体（H2R）激动剂，但由于缺乏口服生物利用度和CNS渗透性而削弱了它们的适用性。为了改善药代动力学，我们在胍基部分附近引入了羰基而不是亚甲基，从而将新型H2R激动剂的碱性降低了4-5个数量级。一些具有一个苯环的酰基胍比其二芳基类似物甚至更有效。如通过HPLC-MS证明的，酰基胍（烷基胍的生物等排体）从小鼠的肠中吸收并在脑中检测到。在使用重组受体的GTPase检测中，豚鼠的酰基胍比人的H2R更有力。在hH1R和hH3R处，这些化合物对中度拮抗剂或部分激动剂均弱。而且，确定了有效的部分hH4R激动剂。受体亚型的选择性取决于咪唑基丙基胍基团（特权结构），为包括强效H4R激动剂在内的独特药理学手段开辟了道路。
• Inhibitors of prenyl-protein transferase
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06562823B1

  公开（公告）日：2003-05-13

  The present invention is directed to peptidomimetic piperazine-containing macrocyclic compounds which inhibit prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras. The invention is further directed to chemotherapeutic compositions containing the compounds of this invention and methods for inhibiting prenyl-protein transferase and the prenylation of the oncogene protein Ras.

  本发明涉及一种含有肽类似物哌嗪的大环化合物，该化合物能抑制异戊二烯-蛋白转移酶以及致癌基因蛋白Ras的异戊二烯化作用。该发明还涉及含有本发明化合物的化疗组合物以及抑制异戊二烯-蛋白转移酶和致癌基因蛋白Ras的方法。
• 1,3 AND 1,3,5 SUBSTITUTED IMIDAZOLES AS ANTIHYPERTENSIVES
  申请人：Matsoukas John

  公开号：US20100216854A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention provides novel 1,5 and 1,3,5-substituted imidazole compounds of formulas (I), (IIa), (IIIb) in hydrophilic or lipophilic form, which are useful as angiotensin II AT1 receptor antagonists with sympathetic suppressant properties. In particular, the invention provides pharmaceutical compositions containing the pharmacophoric groups of Losartan and Clonidine as well compounds, processes and intermediates for preparing compounds and their use in methods of treating hypertension and cardiovascular diseases through Renin Angiotensin System (RAS) and Sympathetic System (SS). Alkylated histamine based double action Saltans are lipophilic and can act transdermally.

  本发明提供了新型1,5和1,3,5-取代咪唑化合物的水溶性或脂溶性形式的结构式(I)、(IIa)、(IIIb)，这些化合物可作为具有交感神经抑制作用的血管紧张素II AT1受体拮抗剂。具体而言，本发明提供了含有洛卡特普和可乐定的药理作用基团的药物组合物，以及用于制备化合物的化合物、工艺和中间体，并在通过肾素-血管紧张素系统（RAS）和交感神经系统（SS）治疗高血压和心血管疾病的方法中使用这些化合物。烷基化组织胺双重作用盐类是脂溶性的，并可经皮作用。