ditrityl-histamine | 224032-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ditrityl-histamine
• 英文别名: N-trityl-2-(1-trityl-1H-imidazol-4-yl)ethanamine；1,N-Ditritylhistamine；N-trityl-2-(1-tritylimidazol-4-yl)ethanamine
• CAS: 224032-26-2
• 化学式: C₄₃H₃₇N₃
• 分子量: 595.787
• InChiKey: FIAYFLAHSXIGHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-203 °C
• 沸点：
  719.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ditrityl-histamine 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[2-(1-tritylimidazol-4-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Attachment of histidine, histamine and urocanic acid to resins of the trityl-type

  摘要：

  Histidine, histamine and urocanic acid were attached through the N-im-function on resins of the trityl type. The conditions of the cleavage of these derivatives from the resin were determined. Resin bound histamine was used in the solid phase synthesis of carcinine, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00270-1
• 作为产物：
  描述：

  histamine dichloride 、 三苯基氯甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以62%的产率得到ditrityl-histamine
  参考文献：
  名称：

  酰基胍作为胍的生物等排体：NG酰化的咪唑基丙基胍，一种新型的组胺H2受体激动剂。

  摘要：

  N1-芳基（杂芳基）烷基-N2- [3-（1H-咪唑-4-基）丙基]胍是有效的组胺H2受体（H2R）激动剂，但由于缺乏口服生物利用度和CNS渗透性而削弱了它们的适用性。为了改善药代动力学，我们在胍基部分附近引入了羰基而不是亚甲基，从而将新型H2R激动剂的碱性降低了4-5个数量级。一些具有一个苯环的酰基胍比其二芳基类似物甚至更有效。如通过HPLC-MS证明的，酰基胍（烷基胍的生物等排体）从小鼠的肠中吸收并在脑中检测到。在使用重组受体的GTPase检测中，豚鼠的酰基胍比人的H2R更有力。在hH1R和hH3R处，这些化合物对中度拮抗剂或部分激动剂均弱。而且，确定了有效的部分hH4R激动剂。受体亚型的选择性取决于咪唑基丙基胍基团（特权结构），为包括强效H4R激动剂在内的独特药理学手段开辟了道路。

  DOI：

  10.1021/jm800841w

文献信息

• 1,3 AND 1,3,5 SUBSTITUTED IMIDAZOLES AS ANTIHYPERTENSIVES
  申请人：Matsoukas John

  公开号：US20100216854A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention provides novel 1,5 and 1,3,5-substituted imidazole compounds of formulas (I), (IIa), (IIIb) in hydrophilic or lipophilic form, which are useful as angiotensin II AT1 receptor antagonists with sympathetic suppressant properties. In particular, the invention provides pharmaceutical compositions containing the pharmacophoric groups of Losartan and Clonidine as well compounds, processes and intermediates for preparing compounds and their use in methods of treating hypertension and cardiovascular diseases through Renin Angiotensin System (RAS) and Sympathetic System (SS). Alkylated histamine based double action Saltans are lipophilic and can act transdermally.

  本发明提供了新型1,5和1,3,5-取代咪唑化合物的水溶性或脂溶性形式的结构式(I)、(IIa)、(IIIb)，这些化合物可作为具有交感神经抑制作用的血管紧张素II AT1受体拮抗剂。具体而言，本发明提供了含有洛卡特普和可乐定的药理作用基团的药物组合物，以及用于制备化合物的化合物、工艺和中间体，并在通过肾素-血管紧张素系统（RAS）和交感神经系统（SS）治疗高血压和心血管疾病的方法中使用这些化合物。烷基化组织胺双重作用盐类是脂溶性的，并可经皮作用。
• Preparation of N(π)-alkyl- histamine and histidine derivatives through efficient alkylation followed by deprotection using activated silica gel
  作者：B.Moon Kim、Joon Shik Park、Jong Hyun Cho

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01792-5

  日期：2000.12

  Efficient N(π)-alkylation of l-histidine and histamine derivatives through employment of N(τ)-trityl-protection was achieved and regioselective removal of the N(τ)-trityl group in the presence of either Boc- or trityl-protected primary amine was effected based on a mild hydrolysis mediated by activated silica gel with 0.1–0.2% trifluoroacetic acid.

  通过使用N（τ）-三苯甲基保护，实现了L-组氨酸和组胺衍生物的有效N（π）-烷基化，并且在Boc-或三苯甲基保护的存在下区域选择性去除N（τ）-三苯甲基伯胺的作用基于活化硅胶介导的0.1-0.2％三氟乙酸的温和水解。
• CN116178269
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Acylguanidines as Bioisosteres of Guanidines: <i>N</i>^G-Acylated Imidazolylpropylguanidines, a New Class of Histamine H₂ Receptor Agonists
  作者：Prasanta Ghorai、Anja Kraus、Max Keller、Carsten Götte、Patrick Igel、Erich Schneider、David Schnell、Günther Bernhardt、Stefan Dove、Manfred Zabel、Sigurd Elz、Roland Seifert、Armin Buschauer

  DOI：10.1021/jm800841w

  日期：2008.11.27

  demonstrated by HPLC-MS, the acylguanidines (bioisosteres of the alkylguanidines) were absorbed from the gut of mice and detected in brain. In GTPase assays using recombinant receptors, acylguanidines were more potent at the guinea pig than at the human H2R. At the hH1R and hH3R, the compounds were weak to moderate antagonists or partial agonists. Moreover, potent partial hH4R agonists were identified. Receptor

  N1-芳基（杂芳基）烷基-N2- [3-（1H-咪唑-4-基）丙基]胍是有效的组胺H2受体（H2R）激动剂，但由于缺乏口服生物利用度和CNS渗透性而削弱了它们的适用性。为了改善药代动力学，我们在胍基部分附近引入了羰基而不是亚甲基，从而将新型H2R激动剂的碱性降低了4-5个数量级。一些具有一个苯环的酰基胍比其二芳基类似物甚至更有效。如通过HPLC-MS证明的，酰基胍（烷基胍的生物等排体）从小鼠的肠中吸收并在脑中检测到。在使用重组受体的GTPase检测中，豚鼠的酰基胍比人的H2R更有力。在hH1R和hH3R处，这些化合物对中度拮抗剂或部分激动剂均弱。而且，确定了有效的部分hH4R激动剂。受体亚型的选择性取决于咪唑基丙基胍基团（特权结构），为包括强效H4R激动剂在内的独特药理学手段开辟了道路。
• Attachment of histidine, histamine and urocanic acid to resins of the trityl-type
  作者：Sofia Eleftheriou、Dimitrios Gatos、Antonis Panagopoulos、Stephanos Stathopoulos、Kleomenis Barlos

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00270-1

  日期：1999.4

  Histidine, histamine and urocanic acid were attached through the N-im-function on resins of the trityl type. The conditions of the cleavage of these derivatives from the resin were determined. Resin bound histamine was used in the solid phase synthesis of carcinine, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.