15-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-sulfanyl)pentadecanoic acid methyl ester | 918905-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 15-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-sulfanyl)pentadecanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 15-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-ylsulfanyl)pentadecanoate；methyl 15-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)pentadecanoate；Methyl 15-[(1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfanyl]pentadecanoate；methyl 15-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanylpentadecanoate
• CAS: 918905-76-7
• 化学式: C₂₃H₃₆N₄O₂S
• 分子量: 432.63
• InChiKey: ITRKLKDKLGYXIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  558.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  15-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-sulfanyl)pentadecanoic acid methyl ester 在 ammonium heptamolybdate 、 双氧水 、 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-18-[(1R,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)cyclopropyl]nonadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由分枝杆菌蜡酯合成单壁藻酸的对映体

  摘要：

  从甘露糖醇开始已经制备了蜡酯巯基甲酸酯的三种立体异构体。将它们的NMR光谱与天然蜡酯的同源系列报道的NMR光谱进行详细比较，可以确定α-甲基和相邻的反式-环丙烷的相对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.019
• 作为产物：
  描述：

  环十五内酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 15-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-sulfanyl)pentadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从鸟分枝杆菌和其他分枝杆菌中合成蜡酯和相关的海藻糖酯

  摘要：

  描述了分枝杆菌分支酸相关的蜡酯及其海藻糖二酯和单酯的合成。与海藻糖二山ates酸酯或海藻糖单霉菌酸酯（TMM）相比，海藻糖二甲酸酯（TDM）在体外合成了活化的骨髓衍生树突细胞（BMDC）。炎性作用类似于来自合成的酮基或甲氧基-霉菌酸的TDM的炎症作用，但是比来自α-霉菌酸的TDM的炎症作用更强。在体内，一种蜡酯TDM的作用类似于甲氧基-MA和α-霉菌酸TDM和海藻糖二山hen酸酯的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.05.004

文献信息

• Synthetic epoxy-mycolic acids
  作者：Dakhil Z. Al Kremawi、Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.089

  日期：2014.10

  We report the synthesis of single enantiomers of epoxy-mycolic acids containing an alpha-methyl-transalkene or a cis-cyclopropane with structures that match those of major isomers of such molecules present in complex mixtures in Mycobacteria such as Mycobacterium fortuitum or Mycobacterium smegmatis (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.