(S)-18-[(1R,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)cyclopropyl]nonadecanoic acid methyl ester | 918905-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-18-[(1R,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)cyclopropyl]nonadecanoic acid methyl ester
• CAS: 918905-59-6
• 化学式: C₂₈H₅₂O₄
• 分子量: 452.718
• InChiKey: WPTCRNLXWKEGOJ-BKKFENPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-18-[(1R,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)cyclopropyl]nonadecanoic acid methyl ester 在 过碘酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到(S)-18-((1R,2R)-2-formylcyclopropyl)nonadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由分枝杆菌蜡酯合成单壁藻酸的对映体

  摘要：

  从甘露糖醇开始已经制备了蜡酯巯基甲酸酯的三种立体异构体。将它们的NMR光谱与天然蜡酯的同源系列报道的NMR光谱进行详细比较，可以确定α-甲基和相邻的反式-环丙烷的相对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.019
• 作为产物：
  描述：

  15-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-sulfonyl)pentadecanoic acid methyl ester 在 potassium diazodicarboxylate 、 溶剂黄146 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-18-[(1R,2R)-2-((S)-2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)cyclopropyl]nonadecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由分枝杆菌蜡酯合成单壁藻酸的对映体

  摘要：

  从甘露糖醇开始已经制备了蜡酯巯基甲酸酯的三种立体异构体。将它们的NMR光谱与天然蜡酯的同源系列报道的NMR光谱进行详细比较，可以确定α-甲基和相邻的反式-环丙烷的相对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.019