5-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-sulfonyl)pentanoic acid methyl ester | 918905-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-sulfonyl)pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 5-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)sulfonyl)pentanoate；Methyl 5-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfonyl)pentanoate；methyl 5-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfonylpentanoate
• CAS: 918905-54-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₄O₄S
• 分子量: 324.36
• InChiKey: FQIYUTOVOSUZMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61-63 °C
• 沸点：
  503.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-sulfonyl)pentanoic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 甲基15-溴十五烷酸酯
  参考文献：
  名称：

  由分枝杆菌蜡酯合成单壁藻酸的对映体

  摘要：

  从甘露糖醇开始已经制备了蜡酯巯基甲酸酯的三种立体异构体。将它们的NMR光谱与天然蜡酯的同源系列报道的NMR光谱进行详细比较，可以确定α-甲基和相邻的反式-环丙烷的相对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.019
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸甲酯 在 ammonium heptamolybdate 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-sulfonyl)pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  由分枝杆菌蜡酯合成单壁藻酸的对映体

  摘要：

  从甘露糖醇开始已经制备了蜡酯巯基甲酸酯的三种立体异构体。将它们的NMR光谱与天然蜡酯的同源系列报道的NMR光谱进行详细比较，可以确定α-甲基和相邻的反式-环丙烷的相对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.09.019

文献信息

• Synthesis of wax esters and related trehalose esters from Mycobacterium avium and other mycobacteria
  作者：Salam G. Taher、Juma'a R. Al Dulayymi、H. Giresse Tima、Hanan M. Ali、Marta Romano、Mark S. Baird

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.004

  日期：2016.7

  The synthesis of mycobacterial mycolic acid related wax esters and of their trehalose di- and mono-esters is described. The trehalose dimycolates (TDMs) synthesised activated bone marrow derived dendritic cells (BMDCs) in vitro more strongly than trehalose dibehenate or the trehalose monomycolates (TMMs). The inflammatory effects were similar to those of TDM from either a synthetic keto- or methoxy-mycolic

  描述了分枝杆菌分支酸相关的蜡酯及其海藻糖二酯和单酯的合成。与海藻糖二山ates酸酯或海藻糖单霉菌酸酯（TMM）相比，海藻糖二甲酸酯（TDM）在体外合成了活化的骨髓衍生树突细胞（BMDC）。炎性作用类似于来自合成的酮基或甲氧基-霉菌酸的TDM的炎症作用，但是比来自α-霉菌酸的TDM的炎症作用更强。在体内，一种蜡酯TDM的作用类似于甲氧基-MA和α-霉菌酸TDM和海藻糖二山hen酸酯的作用。
• The synthesis of single enantiomers of meromycolic acids from mycobacterial wax esters
  作者：Juma'a R. Al Dulayymi、Mark S. Baird、Evan Roberts、David E. Minnikin

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.019

  日期：2006.12

  Three stereoisomers of a wax ester meromycolate have been prepared starting from mannitol. A detailed comparison of their NMR spectra with those reported for a homologous series of natural wax esters allows the relative configurations of the α-methyl group and adjacent trans-cyclopropane to be determined.

  从甘露糖醇开始已经制备了蜡酯巯基甲酸酯的三种立体异构体。将它们的NMR光谱与天然蜡酯的同源系列报道的NMR光谱进行详细比较，可以确定α-甲基和相邻的反式-环丙烷的相对构型。